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2026-03-17T08:07:06Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of acetonitrile.svg|200px|Strukturformel von Acetonitril]]
| Andere Namen = * Methylcyanid
* Ethannitril
* Azetonitril
* Essigsäurenitril
* Ethansäurenitril
* Cyanomethan
| Summenformel = C2H3N
| CAS = {{CASRN|75-05-8}}
| EG-Nummer = 200-835-2
| ECHA-ID = 100.000.760
| PubChem = 6342
| ChemSpider = 6102
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit leicht etherischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=13660|CAS=75-05-8|Name=Acetonitril|Abruf=2025-10-30}}</ref>
| Molare Masse = 41,05 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,78 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −45 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 82 °C <ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 93,6 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 149 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 229 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 344 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 31,3 ([[Dimethylsulfoxid|DMSO]])<ref name="AoCR">{{Literatur |Autor=Frederick G. Bordwell |Titel=Equilibrium Acidities in Dimethyl Sulfoxide Solution |Sammelwerk=[[Accounts of Chemical Research]] |Band=21 |Datum=1988 |Seiten=456–463 |DOI=10.1021/ar00156a004}}</ref>
| Löslichkeit = mit Wasser,<ref name="GESTIS" /> [[Aceton]] und [[Methanol]] mischbar<ref>{{Literatur |Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 |Verlag=Deutscher Apotheker Verlag |Datum=2020 |ISBN=978-3-7692-7515-5 |Seiten=687}}</ref>
| Dipolmoment = 3,91 [[Debye|D]]<ref>{{Literatur |Autor=P. Alston Steiner, W. Gordy |Titel=Precision measurement of dipole moments and other spectral constants of normal and deuterated methyl fluoride and methyl cyanide |Sammelwerk=Journal of Molecular Spectroscopy |Band=21 |Nummer=1–4 |Datum=1966-01 |Seiten=291–301 |DOI=10.1016/0022-2852(66)90152-4}}</ref>
| Brechungsindex = 1,3442 (30 °C)<ref name="CRC90_3_6">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=6}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.760|Name=Acetonitrile|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302+312+332|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|240|302+352|305+351+338|403+233}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 34 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Acetonitril |CAS-Nummer=75-05-8 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2730–3800 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="merck">{{Merck |113212 |Abruf=2010-02-22}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=988 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="merck" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = * 40,6 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-3">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=3 }}</ref>
* 74.0 kJ·mol−1 (Gas)<ref name="CRC97_5-3" />
}}

'''Acetonitril''' ist ein [[Organische Chemie|organisches]] [[Lösungsmittel]] und das einfachste organische [[Nitrile|Nitril]].

== Vorkommen ==
Die [[Spektrallinie|Emissionslinien]] von Acetonitril konnten am 1. Dezember 1973 [[Radioteleskop|radioteleskopisch]] im Kern des [[Komet]]en [[C/1973 E1 (Kohoutek)]] nachgewiesen werden.<ref>B. L. Ulrich, E. K. Conklin: ''Detection of Methyl Cyanide in Comet Kohoutek (1973f).'' In: ''Bulletin of the American Astronomical Society.'' Vol. 6, 1974, S. 389 ({{bibcode|1974BAAS....6..389S}}).</ref> Astronomen der ESO haben mithilfe des Teleskops [[Atacama Large Millimeter/submillimeter Array|ALMA]] im April 2015 erstmals größere Mengen von Acetonitril um den jungen Stern [[MWC 480]] nachgewiesen.<ref>{{Internetquelle |autor=Martin Holland |url=https://www.heise.de/newsticker/meldung/Bausteine-des-Lebens-Komplexe-organische-Molekuele-um-fremden-Stern-2597628.html |titel=Bausteine des Lebens: Komplexe organische Moleküle um fremden Stern |werk=heise online |datum=2015-04-09 |abruf=2016-01-13}}</ref>

== Herstellung ==
Industriell fällt Acetonitril bei der Herstellung von [[Acrylnitril]] als [[Nebenprodukt]] (etwa 2–4 %) an.<ref>{{Literatur |Autor=Harold A. Wittcoff, Bryan G. Reuben, Jeffery S. Plotkin |Titel=Industrial Organic Chemicals |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2004 |ISBN=0-471-44385-9 |Seiten=181-183 |Online=https://www.google.de/books/edition/Industrial_Organic_Chemicals/4KHzc-nYPNsC?hl=de&gbpv=0 |Abruf=2024-07-31}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Ziguo Yuan, Xin Zhang, Qian Yao, Ying Zhang, Yao Fu |Titel=Production of acetonitrile via catalytic fast pyrolysis of biomass derived polylactic acid under ammonia atmosphere |Sammelwerk=Journal of Analytical and Applied Pyrolysis |Band=140 |Datum=2019-06 |Seiten=376–384 |DOI=10.1016/j.jaap.2019.04.017}}</ref> Eigenständige Industrieprozesse, die primär der Herstellung von Acetonitril dienen, haben kaum Bedeutung.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Elizabeth Rojas, Juan J. Delgado, M. Olga Guerrero-Pérez, Miguel A. Bañares |Titel=Performance of NiO and Ni–Nb–O active phases during the ethane ammoxidation into acetonitrile |Sammelwerk=Catalysis Science & Technology |Band=3 |Nummer=12 |Datum=2013 |Seiten=3173 |DOI=10.1039/c3cy00415e}}</ref>

Andere Herstellungsmethoden sind die Reaktion von [[Kaliummethylsulfat]] mit [[Kaliumcyanid]] und von [[Ammoniumacetat]] mit [[Phosphorpentoxid]]<ref>{{Literatur |Autor=Erlenmeyer |Titel=Erlenmeyer's Lehrbuch der organischen Chemie |Verlag=C. F. Winter’sche Verlagshandlung |Datum=1883 |Seiten=352-353 |Online=https://www.google.de/books/edition/Erlenmeyer_s_Lehrbuch_der_organischen_Ch/BBbDnwdDRbkC?hl=de&gbpv=1&dq=kolbe+acetonitrile&pg=PA353&printsec=frontcover |Abruf=2024-07-31}}</ref> oder die [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] von [[Acetamid]]. Mit einem [[Molybdän]]-Katalysator auf [[Kieselgel|Silica]] kann es in einer [[Gasphasenreaktion]] aus [[Kohlenstoffmonoxid]], [[Wasserstoff]] und [[Ammoniak]] hergestellt werden.<ref>{{Literatur |Autor=Takashi Tatsumi, Shigeki Kunitomi, Jun Yoshiwara, Atsushi Muramatsu, Hiro-o Tominaga |Titel=Synthesis of acetonitrile and related compounds from CO-H2-NH3 over Mo/SiO2 |Sammelwerk=Catalysis Letters |Band=3 |Nummer=3 |Datum=1989 |Seiten=223–226 |DOI=10.1007/BF00766397}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=K Kim |Titel=The selective synthesis of acetonitrile from carbon monoxide, hydrogen, and ammonia over MO/SiO2 |Sammelwerk=Journal of Catalysis |Band=137 |Nummer=1 |Datum=1992-09 |Seiten=127–138 |DOI=10.1016/0021-9517(92)90144-7}}</ref> Weiterhin entsteht es durch die [[Dehydrierung]] von [[Ethylamin]] mit einem [[Ruthenium]]-Katalysator.<ref>{{Literatur |Autor=Emily C. Corker, Uffe V. Mentzel, Jerrik Mielby, Anders Riisager, Rasmus Fehrmann |Titel=An alternative pathway for production of acetonitrile: ruthenium catalysed aerobic dehydrogenation of ethylamine |Sammelwerk=Green Chemistry |Band=15 |Nummer=4 |Datum=2013 |Seiten=928 |DOI=10.1039/c3gc36513a}}</ref>

Die [[Ammonoxidation]] von [[Ethan]] zu Acetonitril ist mit [[Nickel(II)-oxid]] auf [[Niob(V)-oxid]] möglich.<ref name=":0" /><ref>{{Literatur |Autor=Elizabeth Rojas, M. Olga Guerrero-Pérez, Miguel A. Bañares |Titel=Niobia-Supported Nanoscaled Bulk-NiO Catalysts for the Ammoxidation of Ethane into Acetonitrile |Sammelwerk=Catalysis Letters |Band=143 |Nummer=1 |Datum=2013-01 |Seiten=31–42 |DOI=10.1007/s10562-012-0937-7}}</ref> Ähnliche Katalysatoren können außerdem für die Ammonoxidation von [[Ethen|Ethylen]] verwendet werden.<ref>{{Literatur |Autor=Fernando Rubio‐Marcos, Elizabeth Rojas, Ricardo López‐Medina, M. Olga Guerrero‐Pérez, Miguel A. Bañares, José F. Fernandez |Titel=Tuning of Active Sites in Ni—Nb—O Catalysts for the Direct Conversion of Ethane to Acetonitrile or Ethylene |Sammelwerk=ChemCatChem |Band=3 |Nummer=10 |Datum=2011-10-17 |Seiten=1637–1645 |DOI=10.1002/cctc.201100115}}</ref> Die Ammonoxidation von [[Ethanol]] zu Acetonitril ist mit [[Palladium]] auf [[Titan(IV)-oxid|Titandioxid]] möglich.<ref>{{Literatur |Autor=Conor Hamill, Hafedh Driss, Alex Goguet, Robbie Burch, Lachezar Petrov, Muhammad Daous, David Rooney |Titel=Mild temperature palladium-catalyzed ammoxidation of ethanol to acetonitrile |Sammelwerk=Applied Catalysis A: General |Band=506 |Datum=2015-10 |Seiten=261–267 |DOI=10.1016/j.apcata.2015.09.030}}</ref>

Schließlich ist die Reaktion von zum Beispiel [[Brommethan]] mit [[Natriumcyanid]] in einer [[Kolbe-Nitrilsynthese]] möglich:<ref>{{Literatur |Autor=Lawrence J. Winters, Ernest Grunwald |Titel=Organic Reactions Occurring in or on Micelles. III. Reaction of Methyl Bromide with Cyanide Ion 1,2 |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=87 |Nummer=20 |Datum=1965-10 |Seiten=4608–4611 |DOI=10.1021/ja00948a037}}</ref>

:<math>\mathrm{CH_3Br + NaCN \longrightarrow NaBr + CH_3CN}</math>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Acetonitril ist eine farblose Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 81,65 °C siedet.<ref name="Rao1">Subba Rao, D.; Rao, K.V.; Ravi Prasad, A.; Chiranjivi, C.: ''Extraction of acetonitrile from aqueous mixtures. 2. Ternary liquid equilibriums'' [[J. Chem. Eng. Data]] 24 (1979) 241–244, [[doi:10.1021/je60082a014]].</ref><ref name="Rao2">Sivarama Rao, C.V.; Rao, K.V.; Ravi Prasad, A.; Chiranjivi, C.: ''Extraction of acetonitrile from aqueous solutions. 1. Ternary liquid equilibriums'' in J. Chem. Eng. Data 23 (1978) 23–25, [[doi:10.1021/je60076a009]].</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,27873, B = 1355,374 und C = −37,853 im Temperaturbereich von 288,3 bis 362,3 K<ref name="Dojcansky">Dojcansky, J.; Heinrich, J.: ''Saturated Vapour Pressure of Acetonitrile'' in Chem. Zvesti 28 (1974) 157–159.</ref> bzw. mit A = 5,93296, B = 2345,829 und C = 43,815 im Temperaturbereich von 280,41 bis 300,53 K.<ref name="Putnam">Putnam, W.E.; McEachern, D.M., Jr.; Kilpatrick, J.E.: ''Entropy and related thermodynamic properties of acetonitrile (methyl cyanide)'' in [[J. Chem. Phys.]] 42 (1965) 749–755, [[doi:10.1063/1.1696002]].</ref> Die [[Wärmekapazität]] beträgt bei 25 °C 91,96 J·mol−1·K−1 bzw. 2,23 J·g−1·K−1.<ref name="Kolker">Kolker, A.M.; Kulikov, M.V.; Krestov, A.G.: ''Volumes and heat capacities of binary non-aqueous mixtures. Part 2. The systems acetonitrile-N,N-dimethylformamide and acetonitrile-hexamethylphosphoric triamide'' in [[Thermochim. Acta]] 211 (1992) 73–84, {{DOI|10.1016/0040-6031(92)87008-X}}.</ref>

Es bildet mit Wasser ein [[Azeotrop|azeotropes Gemisch]] aus 83,7 Gew.-% Acetonitril zu 16,3 Gew.-% Wasser und einem Siedepunkt von 76,5 °C, 5,5 [[Kelvin|K]] unter dem Siedepunkt von reinem Acetonitril.<ref name="ponton">{{Internetquelle |autor=Jack Ponton |url=http://homepages.ed.ac.uk/jwp/Chemeng/azeotrope/AA.html |titel=Azeotrope Databank |hrsg=The Edinburgh Collection of Open Software for Simulation and Education, Edinburgh University |datum=2001-09 |format=Queriable database |abruf=2008-02-20}}</ref> Die Verbindung bildet mit einer Reihe von organischen Lösungsmitteln [[azeotrop]] siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit [[Ethylbenzol]], [[Xylole]], [[n-Butanol]], [[Isobutanol]], [[Chloroform]], [[Aceton]], [[Diethylether]], [[Dioxan]], [[Methylacetat]], [[Dimethylformamid]], [[Essigsäure]] und [[Pyridin]] gebildet.<ref name="Smallwood" />

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
|class="hintergrundfarbe6" colspan="13"| '''Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln'''<ref name="Smallwood">I. M. Smallwood: ''Handbook of organic solvent properties.'' Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 289–291.</ref>
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"| [[Lösungsmittel]]
| || [[Methanol]] || [[Ethanol]] || [[1-Propanol]] || [[2-Propanol]] || [[Ethylacetat]] || [[Isopropylacetat]] || [[Tetrachlormethan]] || [[1,2-Dichlorethan]]
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"| Gehalt Acetonitril
| in Ma% || 81 || 44 || 72 || 52 || 23 || 60 || 17 || 49
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"| [[Siedepunkt]]
| in °C || 64 || 73 || 81 || 75 || 75 || 80 || 65 || 79
|-
|
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"| Lösungsmittel
| || [[n-Pentan]] || [[n-Hexan]] || [[n-Heptan]] || [[n-Octan]] || [[Cyclohexan]] || [[Benzol]] || [[Toluol]] || [[2,2,4-Trimethylpentan]]
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"| Gehalt Acetonitril
| in Ma% || 11 || 28 || 46 || 66 || 33 || 34 || 76 || 41
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left;"| Siedepunkt
| in °C || 35 || 57 || 69 || 77 || 62 || 73 || 81 || 69
|}

=== Chemische Eigenschaften ===
Acetonitril hydrolysiert in Gegenwart von Säuren und Basen zu Essigsäure und Ammoniak. Je nach Säure- bzw. Basenkonzentration kann die Reaktion stark exotherm verlaufen.<ref name="Sjeng">Jianwen Chen; Youwei Chen; Min Sheng: ''Calorimetric Study for the Hydrolysis of Acetonitrile Catalyzed by Acids or Bases'' in [[Org. Process Res. Dev.]] 29 (2025) 2486–2496, [[doi:10.1021/acs.oprd.5c00171]].</ref>

:<math>\mathrm{CH_3CN + 2\,H_2O + HCl \rightarrow CH_3COOH + NH_4Cl}</math>
:<math>\mathrm{CH_3CN + H_2O + NaOH \rightarrow CH_3COONa + NH_3}</math>

Bei Kontakt mit [[Schwefelsäure]] kann oberhalb von 50 °C eine sich selbst beschleunigende, stark exotherme bis explosionsartige Reaktion auftreten, deren Ursache eine [[Polymerisation]] des Acetonitrils ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="Bretherick1">P.G. Urben; M.J. Pitt: ''Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards''. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 185.</ref> Die Mischungen mit rauchender [[Salpetersäure]] oder [[Perchlorsäure]] sind hoch explosiv.<ref name="Bretherick2">P.G. Urben; M.J. Pitt: ''Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards''. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 789, 926.</ref><ref name="Andrussow">Andrussov, L.: ''Proprietes explosives des melanges de composes organ1ques avec l'acide nitrique et l'acide perchlorique. Leur danger latent'' in Chim. Ind. (Paris) 86 (1961) 542–545.</ref>

Die Methyl-Gruppe des Acetonitril-Moleküls besitzt [[CH-Acidität]] und kann durch diverse [[Basen (Chemie)|Basen]] (hier als B− dargestellt) deprotoniert werden, wobei ein [[Mesomeriestabilisiert|resonanzstabilisiertes]] [[Carbanion]] gebildet wird. Dies ist beispielsweise mit [[Natriummethylat]], [[Natriumbis(trimethylsilyl)amid]] oder mit [[Butyllithium|''n''-Butyllithium]] möglich.<ref name="eEROS">e-EROS [[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]], 1999–2023, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Acetonitril, abgerufen am ''20. April 2017''.</ref><ref name=":1">{{Literatur |Autor=Robert West, Gerald A. Gornowicz |Titel=Polylithium compounds. IV. Polylithiation of nitriles and the preparations of trisilyl ynamines |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=93 |Nummer=7 |Datum=1971-04 |Seiten=1714–1720 |DOI=10.1021/ja00736a025}}</ref>

[[Datei:Carbanion formation of acetonitrile.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Deprotonierung von Acetonitril zur Bildung eines resonanzstabilisierten Carbanions]]

Durch Reaktion mit [[Tert-Butyllithium|''tert''-Butyllithium]] in [[Diethylether]] bei −78 °C erfolgt eine doppelte Deprotonierung.<ref name=":1" /> In Folgereaktionen kann das Dimer Diacetonitril<ref name="Krüger">Krüger, C.: ''Monosodium acetonitriles, their preparation, properties and reactions'' in [[J. Organomet. Chem.]] 9 (1967) 125–134, {{DOI|10.1016/S0022-328X(00)92412-4}}.</ref> oder das Trimer 4-Amino-2,6-dimethylpyrimidin<ref name="Cook">Ronzio, A. R.; Cook, W. B.: ''4-Amino-2,6-dimethylpyrimidine'' in Org. Synth., Coll. Vol. 1955, 3, 71 {{DOI|10.15227/orgsyn.024.0006}}, [https://www.orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV3P0071.pdf pdf].</ref> gebildet werden.

[[Datei:Acetonitrile reaction01.svg|center|425px]]
[[Datei:Acetonitrile reaction02.svg|center|455px]]

Acetonitril greift [[Gummi]] an und löst viele [[Polymer]]e.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Acetonitril bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 2 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 3,0 Vol.‑% (50 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 17 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die [[Sauerstoffgrenzkonzentration]] liegt bei 25 °C bei 12,7 Vol%.<ref name="Osterberg">P. M. Osterberg, J. K. Niemeier, C. J. Welch, J. M. Hawkins, J. R. Martinelli, T. E. Johnson, T. W. Root, S. S. Stahl: ''Experimental Limiting Oxygen Concentrations for Nine Organic Solvents at Temperatures and Pressures Relevant to Aerobic Oxidations in the Pharmaceutical Industry.'' In: ''[[Org. Process Res. Dev.]]'' 19, 2015, S. 1537–1542, [[doi:10.1021/op500328f]]</ref> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 1,5 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 525 °C.<ref>E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 6·10−8 S·m−1 eher gering.<ref>Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 ''Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen'', Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.</ref>

== Verwendung ==
Acetonitril ist ein gebräuchliches [[Lösungsmittel]] im [[Labor]], in der chemischen Analytik (beispielsweise [[HPLC]]) und in der [[Technische Chemie|technischen Chemie]], dort hauptsächlich zur [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] von [[1,3-Butadien]]. Acetonitril dient als Lösemittel für [[Leitsalz]]e in [[Doppelschichtkondensator]]en.<ref>Henning Wallentowitz, Konrad Reif (Hrsg.): ''Handbuch Kraftfahrzeugelektronik: Grundlagen − Komponenten – Systeme – Anwendungen.'' 2. Auflage. Vieweg+Teubner, 2010, ISBN 978-3-8348-0700-7, S. 270.</ref>
== Sicherheitshinweise ==
Acetonitril wirkt reizend. Es ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt. Acetonitril wird durch die Haut ([[perkutan]]) resorbiert und wirkt im Körper als [[Blutgift]].

Acetonitril weist bei geringer Dosierung nur eine geringe Toxizität auf.<ref name="inrs">Institut National de Recherche et de Sécurité (INRS), [http://www.inrs.fr/accueil/produits/bdd/doc/fichetox.html?refINRS=FT%20104 ''Fiche toxicologique nº 104 : Acétonitrile''], Paris, 2004.</ref><ref name="encyc-toxic">Philip Wexler: ''Encyclopedia of Toxicology.'' 2005, Vol. 1, Elsevier, S. 28–30.</ref> Es wird zu [[Cyanwasserstoff]] metabolisiert, welches die Ursache für die beobachteten Symptome darstellt.<ref name="ecb">Spanish Ministry of Health: [http://echa.europa.eu/documents/10162/764c8da5-79e2-418d-bf1f-ab59592f8cc6 ''Acetonitrile. Risk Assessment Report''] (PDF; 3,1 MB), European Chemicals Bureau.</ref><ref name="who">{{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc154 |Name=Acetonitrile |Abruf=2014-11-29}}</ref><ref name="epa">M. Greenberg: [http://www.epa.gov/iris/toxreviews/0205tr.pdf ''Toxicological Review of Acetonitrile''] (PDF; 336 kB), United States Environmental Protection Agency, Washington, D.C., 1999.</ref> Die Symptome treten gewöhnlich zeitverzögert auf (zwischen 2 und 12 Stunden), da es einiger Zeit bedarf, bis der Körper das Acetonitril zum Cyanid metabolisiert hat.<ref name="encyc-toxic" />

Fälle von Vergiftungserscheinungen durch Inhalation, orale Einnahme oder Hautresorption beim Menschen sind selten, aber nicht unbekannt.<ref name="who" /> Zu den Symptomen, die erst einige Stunden nach Exposition auftreten, zählen Atmungsschwierigkeiten, niedriger Puls, Übelkeit und Brechreiz. In ernsten Fällen können Krämpfe und Koma auftreten, gefolgt vom Tod durch respiratorisches Versagen. Die Gegenmaßnahmen sind wie bei einer [[Blausäurevergiftung|Cyanidvergiftung]].<ref name="who" />

Der [[Arbeitsplatzgrenzwert]] (AGW) für Acetonitril beträgt 10 ml/m3 (ppm) bzw. 17 mg/m3. Zur Messung der Acetonitrilexpositionen am [[Arbeitsplatz]] wird mit einer geeigneten Pumpe ein definiertes Luftvolumen durch ein Silicagelröhrchen gesaugt. Das in der Luft enthaltene Acetonitril wird von einem Aktivkohleröhrchen adsorbiert. Die qualitative und quantitative Bestimmung erfolgt gaschromatographisch mit einem [[Flammenionisationsdetektor]]. Die Bestimmungsgrenze beträgt 1 mg/m³ bei 40 L Probeluftvolumen.<ref>{{Internetquelle |autor=Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) |url=https://www.dguv.de/medien/ifa/de/fac/reach/mega_auswertungen/acetonitril.pdf |titel=MEGA-Auswertungen zur Erstellung von REACH-Expositionsszenarien für Acetonitril |format=PDF |abruf=2023-07-11}}</ref>

== Acetonitril-''d''3 ==
{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| colspan="3" class="hintergrundfarbe6" | '''Acetonitril-''d''3'''
|-
! colspan="3" |[[Datei:Gedeutereerd acetonitril.png|rahmenlos]]
|-
!Eigenschaft
!Wert
!Quelle
|-
|Schmelzpunkt
|−45 °C
|<ref name=":2">{{Literatur |Autor=T. Claridge |Titel=High-resolution NMR Techniques in Organic Chemistry |Verlag=Elsevier |Datum=1999-12-24 |ISBN=978-0-08-042798-0 |Seiten=76 |Online=https://www.google.de/books/edition/High_resolution_NMR_Techniques_in_Organi/GUzwRTg5dfAC?hl=de&gbpv=1&pg=PA76&printsec=frontcover |Abruf=2026-01-27}}</ref>
|-
|Siedepunkt
|82 °C
|<ref name=":2" />
|}Vollständig deuteriertes Acetonitril (Acetonitril-''d''3)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Acetonitril-d3|CAS=2206-26-0|Wikidata=Q13640572}}</ref> – in dem alle drei Wasserstoffatome durch [[Deuterium]] ausgetauscht sind – wird als Lösungsmittel in der [[NMR-Spektroskopie]] benutzt.<ref>{{Literatur |Autor=William G. Killian, Andrew T. Norfleet, Carl T. Lira |Titel=Densities of Selected Deuterated Solvents |Sammelwerk=Journal of Chemical & Engineering Data |Band=67 |Nummer=4 |Datum=2022-04-14 |Seiten=893–901 |DOI=10.1021/acs.jced.1c00990}}</ref>

Es kann ausgehend von normalem Acetonitril durch Austausch von Wasserstoff gegen Deuterium hergestellt werden, wobei [[schweres Wasser]] genutzt wird, sowie ein Mangankomplex als Katalysator.<ref>{{Literatur |Autor=Quan-Quan Zhou, You-Quan Zou, Sayan Kar, Yael Diskin-Posner, Yehoshoa Ben-David, David Milstein |Titel=Manganese-Pincer-Catalyzed Nitrile Hydration, α-Deuteration, and α-Deuterated Amide Formation via Metal Ligand Cooperation |Sammelwerk=ACS Catalysis |Band=11 |Nummer=16 |Datum=2021-08-20 |DOI=10.1021/acscatal.1c01748 |Seiten=10239–10245}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Acetonitrile|Acetonitril}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Alkannitril]]
{{Normdaten|TYP=s|GND=4141247-3}}

Acetonitril - Versionsgeschichte

imported>Sokrates 399: Typografie.