imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T09:18:03Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-chloro-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamide 200.svg|Strukturformel von Acetochlor]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel – 1:1 Gemisch von zwei [[#Isomerie|Atropisomeren]]
| Andere Namen = * 2-Chlor-''N''-(ethoxymethyl)-''N''-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamid
* Azetochlor
| Summenformel = C14H20ClNO2
| CAS = {{CASRN|34256-82-1}}
| EG-Nummer = 251-899-3
| ECHA-ID = 100.047.166
| PubChem = 1988
| ChemSpider = 1911
| Beschreibung = hellgelbe Flüssigkeit<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|33379|Name=Acetochlor|Abruf=2021-12-05}}</ref>
| Molare Masse = 269,77 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,135 g·cm−3<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 134 °C bei 0,5 hPa<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = gering löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Sigma" />
| Brechungsindex = 1,5272 (20 °C)<ref name="CRC90_3_4">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=4}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.047.166|Name=2-chloro-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamide|Abruf=2018-07-20}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Acetochlor|ZVG=139318|CAS=34256-82-1|Abruf=2024-01-28}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|332|315|317|335|351|361f|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|273|280|302+352|304+340+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=763 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=4166 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Acetochlor''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Carbonsäureamide]] (genauer [[2-Chloracetamid|Chloracetamide]]). Als selektives [[Vorauflaufherbizid|Vorlauflauf-Herbizid]] wurde es 1994 von [[Monsanto]] (heute [[Bayer AG]]) unter dem Handelsnamen ''Harness'' auf den Markt gebracht.<ref>Robert Irving Krieger, ''Handbook of Pesticide Toxicology: Principles'', S. 1547; ISBN 978-0-12-426260-7.</ref><ref name="RÖMPP" /><ref name="Unger" />

== Isomerie ==
Aufgrund der eingeschränkten Drehbarkeit um die Bindung des [[Stickstoff]]atoms mit dem [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|aromatischen Rest]] existieren zwei [[Atropisomer]]e des Acetochlors.

[[Datei:Chemical structural formulas of atropisomers of acetochlor.svg|Atropisomere von Acetochlor|mini|ohne|500x500px]]

Meist liegt Acetochlor als Gemisch der beiden Atropisomere Ra-Acetochlor und Sa-Acetochlor vor.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die kommerzielle Synthese von Acetochlor erfolgt durch Umsetzung von [[6-Ethyl-2-toluidin]] ('''1''') mit [[Chloressigsäurechlorid]] ('''2''') in Gegenwart einer Base (z. B. [[Natriumhydrogencarbonat]]) unter Abspaltung von [[Salzsäure]]. Das dadurch entstandene [[Zwischenprodukt]] 2-Chlor-''N''-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamid ('''3''') wird dann mit [[Chlormethylethylether]] in Gegenwart von [[Natriumhydroxid]] zum Acetochlor ('''4''') umgesetzt:<ref name=Unger>{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=[[William Andrew]] |Datum=1996 |ISBN=0815514018 |Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 7 }} | Seiten = 7 }}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of acetochlor.svg|zentriert|hochkant=4|rahmenlos|Industrielle Synthese von Acetochlor]]

Je nach Verfahren und Hersteller können auch andere herkömmliche Basen zum Abfangen der in beiden Schritten gebildeten Salzsäure verwendet werden.

== Verwendung ==
[[Datei:Acetochlor USA 2012.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2012]]
Acetochlor wird wie die verwandten Chloracetamide [[Alachlor]], [[Butachlor]] und [[Metolachlor]] als Vorauflauf-[[Herbizid]] verwendet.<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline |ID=RD-01-00452 |Name=Acetochlor |Abruf=2021-11-04}}</ref> Die Wirkung kommt durch Hemmung der Synthese sehr langkettiger [[Fettsäuren]] (VLCFA) zustande. In den USA wurden 2012 über 15.000 Tonnen Acetochlor – fast ausschließlich im Maisanbau – eingesetzt.

Als [[Safener]] kommt [[4-Dichloracetyl-1-oxa-4-azaspiro(4.5)decan|4-Dichloracetyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan]] zum Einsatz.<ref>{{Literatur |Autor=I. Cseresnyés, G. Fekete, K. R. Végh, A. Székács, M. Mörtl, K. Rajkai |Titel=Monitoring of herbicide effect in maize based on electrical measurements |Band=26 |Hrsg=[[International Agrophysics]] |Verlag=[[Versita]] |Datum=2012 |DOI=10.2478/v10247-012-0036-4 |Sprache=en}}</ref>

== Regulierungen durch das Pflanzenschutzmittelrecht („Zulassung“) ==
Aufgrund sich lange abzeichnender nachteiliger Auswirkungen auf Mensch und Umwelt wurde Acetochlor in das Programm der Europäischen Kommission zur systematischen Untersuchung problematischer [[Pflanzenschutzmittel]] aufgenommen. In den 2000er Jahren wurde es daher von der [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]] als einer von zunächst 79 Stoffen untersucht.<ref>European Food Safety Authority (Hrsg.): ''Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance acetochlor.'' In: ''EFSA Journal.'' 2011, Band 9, Nummer 5 {{DOI|10.2903/j.efsa.2011.2143}}.</ref>

In den [[Mitgliedstaaten der Europäischen Union|EU-Staaten]] wie [[Deutschland]] und [[Österreich]] ist daher heute kein Pflanzenschutzmittel mehr zugelassen, welches Acetochlor als Wirkstoff enthält. Ähnliches gilt für die Schweiz.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Acetochlor |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2021-11-11}}</ref> Dennoch darf Acetochlor in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] für den [[Export]] hergestellt werden.<ref>{{Internetquelle |autor=Maurin Jost |url=https://taz.de/Export-gesundheitsschaedlicher-Pestizide/!5630080/ |titel=Export gesundheitsschädlicher Pestizide: Viel Gift fürs Ausland |werk=[[Die Tageszeitung|taz.de]] |datum=2019-09-29 |zugriff=2021-11-11}}</ref>
{{Absatz|links}}

== Gefahren ==
Acetochlor erwies sich als sehr giftig für Wasserorganismen, wobei diese Giftwirkung sehr lange anhält. Es verursacht Hautreizungen und erwies sich als gesundheitsschädlich beim Einatmen. Es kann bei längerer oder wiederholter Exposition die Organe schädigen, allergische Hautreaktionen hervorrufen und die Atemwege reizen. Darüber hinaus steht Acetochlor im Verdacht, Krebs zu erregen und die Fruchtbarkeit zu beeinträchtigen.<ref name="CLP_100.047.166" />

Ein Vergiftungsfall mit extremer Genitalienschwellung als Folge wurde nach Hautkontakt beschrieben.<ref>R. Tian, L. Liu, Z. Liang, K. Guo: ''Acetochlor poisoning presenting as acute genital edema: A case report.'' In: ''Urology case reports.'' Band 22, Januar 2019, S. 47–48, {{DOI|10.1016/j.eucr.2018.10.014}}, PMID 30406020, {{PMC|6214889}}.</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Acetochlor|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol]]
[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Chloralkan]]
[[Kategorie:Dialkylether]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Ethoxyverbindung]]

Acetochlor - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen