https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Acetessigs%C3%A4ureAcetessigsäure - Versionsgeschichte2026-06-26T01:26:44ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Acetessigs%C3%A4ure&diff=747716&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:36:08Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Acetessigsäure.svg|Strukturformel der Acetessigsäure]]<br />
| Andere Namen = * 3-Oxobutansäure<br />
* 3-Oxobuttersäure<br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|541-50-4}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 96<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB01762<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 102,09 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig bzw. fest<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-01-00442|Name=Acetessigsäure|Abruf=2014-06-15}}</ref><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 36–37 [[Grad Celsius|°C]] bzw. viskose Flüssigkeit bei Raumtemperatur<ref name="Römpp"/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 3,6 (25 °C)<ref name="CRC97_5_88">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=88}}</ref><br />
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser<ref name="Römpp"/><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Acetessigsäure''' ist der Trivialname der ''3-Oxobutansäure''. Das [[Anion]] der Säure wird ''Acetoacetat'' oder auch ''Acetacetat'' genannt. <br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Acetessigsäure wird durch [[Verseifung|Verseifen]] ([[Hydrolyse]]) von [[Acetessigsäureethylester]] und anschließende Umsetzung mit [[Säure]]n hergestellt.<br />
Eine weitere Möglichkeit der [[Synthese (Chemie)|Darstellung]] ist die [[Oxidation]] von [[Buttersäure]] mit [[Wasserstoffperoxid]].<br />
<br />
:[[Datei:Synthesis 3-Oxobutyric acid B.svg|hochkant=1.5|Darstellung von 3-Oxobutansäure durch Oxidation von Buttersäure mit Wasserstoffperoxid]]<br />
<br />
Bei der Reaktion von [[Essigsäureethylester]] mit [[Natrium]] entsteht in einer [[Claisen-Kondensation]] Acetessigsäureethylester, der durch [[Esterspaltung]] in die reine Säure umgewandelt werden kann.<ref name="Beilstein">F. Beilstein: ''Handbuch der organischen Chemie'', 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 591. [http://archive.org/stream/handbuchderorgan01beil#page/590/mode/2up Volltext]</ref><br />
<br />
:[[Datei:Synthesis 3-Oxobutyric acid.svg|hochkant=1.5|Darstellung von 3-Oxobutansäure durch Claisen-Kondensation]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Bei Acetessigsäure liegt eine [[Tautomerie|Keto-Enol-Tautomerie]] vor. Infolge des [[Induktiver Effekt|induktiven Effekts]] der Ketogruppe reagiert Acetessigsäure saurer als die ihr zugrundeliegende [[Buttersäure]].<br />
<br />
:[[Datei:3-Oxobutyric acid KetoEnol.svg|hochkant=1.5|Keto-Enol-Tautomerie in 3-Oxobuttersäure]]<br />
<br />
Mit elementarem [[Chlor]] oder [[Brom]] zersetzt sich Acetessigsäure in [[Kohlendioxid]], den entsprechenden [[Halogenwasserstoff]] und [[Chloraceton]] bzw. [[Bromaceton]].<ref name="Otto">R. Otto: ''Analogien zwischen Ketonsäuren und alkylsulfonirten Fettsäuren'' in ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'' '''1888''', ''21'', S. 89–94. [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k907133.image.langDE.r=Berichte%20der%20deutschen%20chemischen%20Gesellschaft.swf Volltext]</ref><br />
<br />
:[[Datei:3-Oxobutyric acid Reaction Chlorine.svg|hochkant=1.5|Reaktion von 3-Oxobutansäure mit Chlor]]<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Reine Acetessigsäure wird kaum verwendet, da sie sich leicht unter [[Decarboxylierung]] in [[Kohlenstoffdioxid]] und [[Aceton]] zersetzt (schnell bei 100&nbsp;°C).<ref name="Beilstein"/> Wichtiger sind ihre [[Ester]] und [[Salze]].<br />
<br />
:[[Datei:Decomposition 3-Oxobutyric acid.svg|hochkant=1.5|Zersetzung von Acetessigsäure]]<br />
<br />
== Biologische Bedeutung ==<br />
Acetessigsäure (Acetoacetat) tritt wie ihr Isomer [[2-Oxobutansäure]] als Zwischenprodukt im [[Stoffwechsel]] auf, zählt zu den [[Ketokörper]]n und hat besondere Bedeutung beim [[Katabolismus]] bei Hunger oder Diät. Dabei wird im Hungerzustand entstandenes [[Acetyl-CoA]], über ein Zwischenprodukt (3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA), zu Acetoacetat umgebaut.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Beilstein E III 3; 1178<br />
* Horton Robert, Biochemie; S. 687 <br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wiktionary|Acetessigsäure}}<br />
<br />
{{SORTIERUNG:Acetessigsaure}}<br />
[[Kategorie:Ketocarbonsäure]]</div>imported>ChemoBot