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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethyl acetoacetate-Structural Formula V.1.svg|270px|Struktur von Acetessigester]]
| Name = Acetessigester
| Andere Namen = * Ethyl-3-oxobutanoat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Acetessigsäureethylester
* Ethylacetoacetat
* Ethyl-3-oxobutyrat
* 3-Oxobutansäure-ethylester
* {{INCI|Name=ETHYL ACETOACETATE |ID=39821 |Abruf=2020-02-16}}
| Summenformel = C6H10O3
| CAS = {{CASRN|141-97-9}}
| EG-Nummer = 205-516-1
| ECHA-ID = 100.005.015
| PubChem = 8868
| ChemSpider = 13865426
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 130,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,03 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethylacetoacetat|ZVG=10400|CAS=141-97-9|Abruf=2017-09-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = −44 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 180 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *1 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1,48 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 2,84 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 5,19 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = leicht in Wasser (116 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4171 (20 °C)<ref name="CRC90_3_236">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=236}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = ''noch nicht eingestuft''<ref name="GESTIS" />
}}

'''Acetessigester''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Ketoester]]. Es handelt sich um den [[Ethylester]] der [[3-Oxobutansäure]] (Acetessigsäure).

== Gewinnung und Darstellung ==
Der klassische Syntheseweg über Carbonylchemie ist die [[Claisen-Kondensation]] des [[Ethylacetat]]s.<ref name="Roempp" /> Die Darstellung wurde erstmals 1863 durch [[Johann Georg Anton Geuther]] beschrieben.<ref>{{Literatur |Autor=A. Geuther |Titel=Untersuchungen über die einbasischen Säuren |Sammelwerk=[[Archiv der Pharmazie]] |Band=166 |Nummer=2 |Datum=1863 |Seiten=97–110 |DOI=10.1002/ardp.18631660202 |Online=https://zenodo.org/record/2094176/files/article.pdf}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=[[Johannes Wislicenus]] |Titel=XXXV. Ueber Acetessigestersynthesen |Sammelwerk=[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] |Band=186 |Nummer=2–3 |Datum=1877 |Seiten=161–228 |DOI=10.1002/jlac.18771860202}}</ref>
Modernere technische Prozesse erzeugen Acetessigester aus [[Ethanol]] und [[Diketen]].<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-05230|Name=Acetessigsäureethylester|Abruf=2019-07-19}}</ref> Die Synthese verläuft mit einer [[Reaktionsenthalpie]] von −127 kJ·mol−1 exotherm.<ref>Lopatin, E.B.; Popov, V.V.; Epshtein, N.A.; Mikhaleva, L.M.; Makarov, Yu.N.: ''Kinetic and thermochemical characteristics of diketene-based reactions'' in Khim.-Farm. Zh. 26 (1992) 76–78.</ref>
[[Datei:Acetessigester synthesis V4.svg|rahmenlos|hochkant=2.8|zentriert|Synthese von Acetessigsäureethylester]]

== Eigenschaften ==
Acetessigester ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit, die bei [[Normaldruck]] bei 180 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,16327, B = 2189,547 und C = −29,184 im Temperaturbereich von 302 bis 454 K.<ref name="Stull">Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds'' in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, [[doi:10.1021/ie50448a022]].</ref> Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt 52,2 kJ·mol−1.<ref>Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: ''Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds'' 1987, [[doi:10.1007/978-94-009-3173-2]].</ref> Acetessigester zeigt eine ausgeprägte [[Keto-Enol-Tautomerie]] (in ''n''-Hexan liegen 46 % des Acetessigesters, in Ethanol 12 % und in Wasser 0,4 % als Enol vor).<ref>Jürgen Sauer: ''Das Experiment: Keto-Enol-Tautomerie.'' In: ''Chemie in unserer Zeit.'' 3, 1969, S. 25–26, [[doi:10.1002/ciuz.19690030106]].</ref>

[[Datei:Acetessigester Keto-Enol-Tautomerie.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Keto-Enol-Tautomerie von Acetessigester]]

Es handelt sich um eine C–H-acide Verbindung, pKs = 11, da das [[Enolat]]-Anion stark [[mesomerie]]stabilisiert ist.

Die aktivierte Methylengruppe zwischen den beiden Carbonylfunktionen ist sehr reaktiv und lässt sich alkylieren, acylieren und halogenieren. So funktionalisierte Acetessigesterderivate können mit konzentrierter [[Alkalische Lösung|Lauge]] in [[Carbonsäure]]n gespalten werden und mit [[Säure]]n bildet sich ein [[Ketone|Keton]].

Acetessigester bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 65 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) liegt bei 1,0 Vol.‑% (54 g/m3).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 350 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz#Temperaturklassen|Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Acetessigester ist durch die funktionellen Gruppen Ausgangsmittel für organische Synthesen wie die [[Hantzschsche Dihydropyridinsynthese]] und die [[Japp-Klingemann-Reaktion]]. Er wird auch als Lösungsmittel eingesetzt.

== Analytik ==
[[Eisen(III)-chlorid]]-Lösung färbt eine wässrige Acetessigesterlösung durch Komplexbildung violett:

[[Datei:Acetessigester Komplex.svg|rahmenlos|hochkant=3.0|zentriert|Komplexbildung von Eisen mit Acetessigester]]

Die Reaktion ist wenig spezifisch, weil andere enolisierbare β-Ketocarbonsäuren (wie z. B. [[Salicylsäure]]) und deren Ester die gleiche Reaktion zeigen.

Acetessigester wird in der Baustoffanalytik zur Bestimmung von freiem [[Calciumoxid]] (CaO) in [[Flugasche]]n oder [[Zement]] (Bestimmung nach Franke) eingesetzt.<ref>Franke, L., Bentrup, H.: '' Einfluß von Rissen auf die Schlagregensicherheit von hydrophobiertem Mauerwerk und Prüfung der Hydrophobierbarkeit'' in Bautenschutz + Bausanierung 1991, 14, 98–101 und 117–121.</ref>

== Literatur ==
* Hans Beyer, Wolfgang Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 23. Auflage; S. Hirzel Verlag, Stuttgart – Leipzig 1998; ISBN 3-7776-0808-4.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Ketoester]]
[[Kategorie:Butansäureester]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Carbonsäureethylester]]

Acetessigester - Versionsgeschichte

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