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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Acetazolamide Structural Formulae V.1.svg|250px|Struktur von Acetazolamid]]
| Freiname = Acetazolamid
| Andere Namen = ''N''-(5-(Aminosulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C4H6N4O3S2
| CAS = {{CASRN|59-66-5}}
| EG-Nummer = 200-440-5
| ECHA-ID = 100.000.400
| PubChem = 1986
| ChemSpider =
| DrugBank = DB00819
| ATC-Code = {{ATC|S01|EC01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Carboanhydrasehemmer]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="EAB">[[Europäisches Arzneibuch]] 6.2.</ref>
| Molare Masse = 222,25 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 260,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=59-66-5|Name=Acetazolamide|Abruf=}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 7,2<ref name="CRC97_5_88">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=88}}</ref>
| Löslichkeit =
* sehr schwer löslich in Wasser (980 mg·l−1 bei 30 °C)<ref name="ChemIDplus" />
* schwer löslich in Ethanol 96 %<ref name="EAB" />
* gut löslich in 1 M NH4OH (50 g·l−1), löslich in [[DMSO]], schwach löslich in [[Methanol]] und [[Ethanol]]<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A6011|Name=Acetazolamide|Abruf=2022-08-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = *{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=4300 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=TDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=54 mg·kg−1−1·5D-I−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}}}

'''Acetazolamid''' ist ein [[Carboanhydrasehemmer]] aus der Substanzklasse der [[Sulfonsäureamide]]. Es ist ein [[Diuretikum]] und hemmt die [[Bikarbonat]]resorption.<ref>H. Knauf, [[Ernst Mutschler (Mediziner)|Ernst Mutschler]]: ''Diuretika''. Urban & Schwarzenberg, München / Wien / Baltimore 1986, ISBN 3-541-11391-X, S. 7.</ref> Es kann den [[Augeninnendruck]], den [[Hirndruck]] und den [[Blutdruck]] senken. Acetazolamid führt zu vermehrter Ausscheidung von [[Kalium]] mit dem Urin, so dass bei dauerhafter Anwendung auf eine vermehrte Zufuhr von Kalium mit der Nahrung geachtet werden sollte.

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Angewendet wird Acetazolamid insbesondere bei [[Glaukom|erhöhtem Augendruck]] (Glaukom oder »grüner Star«), bei der [[Idiopathische intrakranielle Hypertension|idiopathischen intrakraniellen Hypertension]] („Pseudotumor cerebri“) oder dem zystoiden [[Makulaödem]]. Ferner kann Acetazolamid zur Behandlung einer [[Ateminsuffizienz]] mit [[Respiratorische Alkalose|respiratorischer Alkalose]],<ref name="luellmann">[[Heinz Lüllmann]], Klaus Mohr, [[Lutz Hein]]: ''Pharmakologie und Toxikologie. Arzneimittelwirkungen verstehen – Medikamente gezielt einsetzen. Ein Lehrbuch für Studierende der Medizin, der Pharmazie und der Biowissenschaften, eine Informationsquelle für Ärzte, Apotheker und Gesundheitspolitiker.'' 17., vollständig überarbeitete Auflage. Thieme, Stuttgart u. a. 2010, ISBN 978-3-13-368517-7, S. 226, ({{Google Buch |BuchID=sU5lRNdbrrkC |Seite=226 |Hervorhebung=vermag Acetazolamid respiratorische Alkalose abzumildern |Land=DE}}).</ref> von [[Pankreatitis]] oder [[Fistel|Pankreasfisteln]] sowie als Zusatztherapie bei [[Epilepsie]] oder [[Morbus Menière]] eingesetzt werden.

Es ist auch zur vorbeugenden Behandlung der [[Höhenkrankheit]] zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=http://arznei-telegramm.org/html/1995_06/9506066_04.html |titel=Behandlung der akuten Höhenkrankheit |werk=[[arznei-telegramm]] |seiten=66 |datum=1995-06 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20150413142824/http://arznei-telegramm.org/html/1995_06/9506066_04.html |archiv-datum=2015-04-13 |offline=1 |abruf=2010-06-17}}</ref> Es wirkt durch Steigerung der [[Lungenventilation|Belüftung der Lungen bei der Atmung]] – ähnlich wie das [[Höhenkrankheit#Bewohner von Höhenlagen|bei den Tibetern genetisch bedingt erfolgt]]<ref>{{Internetquelle |autor=Michael Lange |url=http://podster.de/episode/1388356 |titel=Natürliches Gendoping in Tibet – Erbgut der Tibeter hat sich an die sauerstoffarme Luft angepasst |werk=[[WDR 5]], Leonardo – Wissenschaft und mehr |datum=2010-05-14 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20151208143522/http://podster.de/episode/1388356 |archiv-datum=2015-12-08 |zitat=Genetiker aus den USA und China haben zwei Genvarianten entdeckt, die den Tibetern das Leben in dünner Höhenluft ermöglichen |offline=1 |abruf=2010-07-28}}.</ref> – wodurch die Atmung aber auch ineffektiver wird.<ref>{{" |Text=… acetazolamide improved submaximal exercise SaO2 while reducing breathing efficiency through an increase in ventilation … |Sprache=en}} Sophie Lalande, Eric M. Snyder, Thomas P. Olson, Minelle L. Hulsebus, Marek Orban, Virend K. Somers, Bruce D. Johnson, Robert P. Frantz: ''The effects of sildenafil and acetazolamide on breathing efficiency and ventilatory control during hypoxic exercise.'' In: ''European Journal of Applied Physiology'', Band 106, Nr. 4, 2009, S. 509–515, [[doi:10.1007/s00421-009-1042-5]], PMID 19337745, {{PMC|2732568}}.</ref>

In Höhen mit geringem Sauerstoffpartialdruck atmet der Mensch schneller, was zu einer respiratorischen Alkalose führt. Dieser wird mit Carboanhydrase-Hemmern vorgebeugt. Hierbei wird die Ausscheidung von Hydronium-Ionen im Urin verringert, und zwar in den Zellen der proximalen Tubuli der Nieren.<ref name="luellmann" />

Acetazolamid lindert auch Symptome bestimmter Formen der [[Myotonia congenita]].<ref>Randall G. Trudell, Kenneth K. Kaiser, Robert C. Griggs: ''Acetazolamide-responsive myotonia congenita.'' In: ''[[Neurology]].'' Band 37, Nr. 3, 1987, S. 488–491, [[doi:10.1212/WNL.37.3.488]], PMID 3822145.</ref> Eine Zulassung für dieses Anwendungsgebiet besteht jedoch nicht.

Im Rahmen der [[Hirnperfusionsszintigrafie]] wird Acetazolamid eingesetzt ([[Off-Label-Use]]), um Areale mit normaler Reservekapazität von solchen Arealen zu unterscheiden, deren Gefäße zur Kompensation vorgeschalteter Gefäßverengungen bereits maximal erweitert sind.<ref name="Kuwert">Torsten Kuwert: ''Gehirn.'' In: {{BibISBN|9783131185044|Seite=231–257}}</ref>


=== Nebenwirkungen ===
Bei intravenöser Anwendung kommen [[Vertigo|Schwindel]], [[Tinnitus]], [[Parästhesie]]n um den Mund, Übelkeit und Blutdruckabfall vor. Die Beschwerden sind meist milde und klingen von alleine wieder ab.<ref name="Kuwert" />

=== Kontraindikationen ===
Absolute [[Kontraindikation]]en sind [[Allergie]]n gegen [[Sulfonamide]] und das subakute Stadium des [[Schlaganfall]]s. Als relative Kontraindikationen gelten [[Migräne]], [[Niereninsuffizienz]] und [[Leberinsuffizienz]].<ref name="Kuwert" />

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Acemit (D),<ref name="ROTE LISTE">''[[Rote Liste (Arzneimittel)|Rote Liste]]'' 2017. Verlag Rote Liste Service, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 157.</ref> Diamox (A, CH), Glaupax (D, CH)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Thiadiazol]]
[[Kategorie:Sulfonamid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antihypertensivum]]
[[Kategorie:Carboanhydrasehemmer]]

Acetazolamid - Versionsgeschichte

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