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{{Weiterleitungshinweis|Acetat|Zum Kunststoff siehe [[Celluloseacetat]], zur Schallplattenpressung siehe [[Dubplate]].}}
[[Datei:Acetates(Anion) Structural Formulae V.1.png|mini|170px|Acetat-Anion]]
[[Datei:Acetates(Esters) Structural Formulae V.1.png|mini|170px|Allgemeine Struktur von Essigsäureestern mit dem '''blau''' markierten Acetat-Rest. R ist ein Organyl-Rest, wie Alkyl-Rest, Aryl-Rest oder Arylalkyl-Rest etc. – im häufig benutzten Lösungsmittel [[Ethylacetat]] ist R ein [[Ethylrest]].]]

Als '''Acetate''' (oder '''Ethanoate'''; auch ''Azetate''<ref>{{Internetquelle |url=https://www.duden.de/rechtschreibung/Azetat |titel=Duden {{!}} Azetat {{!}} Rechtschreibung, Bedeutung, Definition, Herkunft |sprache=de |abruf=2022-01-22}}</ref>) werden die [[Salze]] und [[Ester]] der [[Essigsäure]] bezeichnet. Die Salze haben die allgemeine Struktur CH3COO−M+, abgekürzt auch: [[Acetylgruppe|Ac]]O−M+ (M+ ist ein einwertiges Kation). Die Ester haben die allgemeine Struktur CH3COOR (manchmal abgekürzt AcOR), wobei R ein [[aliphatisch]]er, [[Aromaten|aromatischer]] oder ein [[Heterocyclen|heterocyclischer]] Rest sein kann. Acetate weisen eine [[Acetoxygruppe]] auf. Gegenüber der ähnlichen [[Acetylgruppe]] verfügt diese über ein zusätzliches Sauerstoffatom.

== Salze ==
Die Salze sind zumeist farblose, kristalline Feststoffe, im Allgemeinen wasserlösliche Stoffe,<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 145.</ref> die in ihren Kristallgittern ([[Ionengitter]]n) das Acetat-[[Ion]] (CH3COO−, AcO−) enthalten. Dieses ist das [[Anion]] der Essigsäure. Beispiele für salzartige Acetate sind [[Natriumacetat]] (CH3COONa), [[Kaliumacetat]] (CH3COOK) oder auch [[Ammoniumacetat]] (CH3COONH4). Mit zweiwertigen Kationen bilden sich Salze wie [[Calciumacetat]] [(CH3COO)2Ca] oder [[Blei(II)-acetat]] [(CH3COO)2Pb].

=== Darstellung ===
Die Salze gewinnt man durch [[Neutralisation (Chemie)|Neutralisation]] der Essigsäure mit Metall[[hydroxide]]n oder Metall[[oxide]]n:<ref name="ABC Chemie" />

:<math>\mathrm{CH_3COOH \ + \ NaOH \longrightarrow CH_3COONa \ + \ H_2O}</math>
:Essigsäure und [[Natriumhydroxid]] reagieren zu Natriumacetat und Wasser.

:<math>\mathrm{2 \; CH_3COOH \ + \ PbO \longrightarrow Pb(CH_3COO)_2 \ + \ H_2O}</math>
:Essigsäure und [[Blei(II)-oxid]] ergeben [[Blei(II)-acetat|Bleiacetat]] und Wasser.

=== Nachweis ===
In der chemischen Analytik können Acetate leicht nachgewiesen werden, indem man die Probe mit [[Kaliumhydrogensulfat]] im [[Mörser (Werkzeug)|Mörser]] zerreibt. Dabei wird das [[Proton (Chemie)|Proton]] (H+) des [[Hydrogensulfate|Hydrogensulfat-Ions]] auf das Acetation übertragen, wobei die flüchtige Essigsäure entsteht, die leicht durch ihren typischen Geruch identifiziert werden kann:

:<math>\mathrm{CH_3COO^- \ + \ HSO_4^- \longrightarrow CH_3COOH \ + \ SO_4^{2-} }</math>
:Acetat wird durch Hydrogensulfat protoniert. Es entsteht Essigsäure und [[Sulfate|Sulfat]].

Zusammen mit Silbernitrat entsteht ein flockiger, weißer [[Fällung|Niederschlag]] von [[Silberacetat]], der sich allerdings leicht in verdünnter [[Salpetersäure]] wieder löst.

:<math>\mathrm{CH_3COO^- + AgNO_3 \longrightarrow Ag(CH_3COO) + NO_3^-}</math>

Der Nachweis kann auch als [[Fruchtester]] erfolgen und am typischen Geruch identifiziert werden. (vgl. Abschnitt [[Acetate#Darstellung 2|Darstellung der Acetatester]])

== Ester ==
Essigsäureester (CH3COOR) werden oft Acetate genannt. [[Ethylacetat]] (Essigsäureethylester) ist der bekannteste dieser Ester. Ester mit niedermolekularen Resten sind in der Regel flüssig und werden als Lösemittel verwendet.<ref name="ABC Chemie" /> Einige dieser Ester, wie zum Beispiel [[Linalylacetat]], werden als [[Riechstoff|Riech-]] oder [[Aroma]]stoff verwendet. Ein viel verwendeter [[Arzneistoff]] ist die [[Acetylsalicylsäure]], ebenfalls ein Ester der Essigsäure.

Ein makromolekularer Essigsäureester ist z. B. der Kunststoff [[Celluloseacetat]].

=== Darstellung ===
Die Acetate CH3COOR erhält man durch eine [[Veresterung]] der Essigsäure mit [[Alkohole]]n (R–OH) oder durch Umsetzung von [[Essigsäurechlorid|Acetylchlorid]] mit Alkoholen.

:<math>\mathrm{CH_3COOH \ + \ R \! - \! OH \longrightarrow CH_3COOR \ + \ H_2O}</math>
:Essigsäure und Alkohol reagieren in einer [[Kondensationsreaktion]] zu einem Essigsäureester und Wasser.

Alternativ kann auch [[Essigsäureanhydrid]] mit Alkoholen zu Essigsäureestern umgesetzt werden.

=== Vorkommen ===
Acetate kommen in allen biologischen Organismen als Stoffwechselprodukte vor. Darüber hinaus gibt es einige sehr seltene Mineralien wie [[Hoganit]], [[Paceit]] und [[Calclacit]] auf Basis von Acetaten. Diese werden sowohl durch die
Strunzsche Mineralsystematik und die Systematik der Minerale nach Dana in die Gruppe der organischen Mineralien eingruppiert.
Acetate als natürlich vorkommende Mineralien sind extrem selten, obwohl Essigsäure in der Natur weit verbreitet ist. Bis zur Anerkennung des [[Hoganit]]s als Mineral (2002), war [[Calclacit]] der einzig bekannte Vertreter dieser Stoffklasse, wobei er anthropogenen Ursprungs ist. Es wurde bis dahin vermutet, dass Calclacit der einzige Vertreter der Acetate bleiben wird und eine rein natürliche Bildung von anderen Acetaten wurde als sehr unwahrscheinlich erachtet. Mit der Anerkennung des Hoganits und des [[Paceit]]s durch die [[International Mineralogical Association|IMA]] sind dies die ersten Vertreter dieser Stoffklasse, die ohne [[anthropogen]]en Einfluss entstanden sind.<ref name="hibbs">D. E. HIBBS, U. KOLITSCH, P. LEVERETT, J. L. SHARPE, P. A. WILLIAMS: [https://rruff.info/doclib/mm/vol66/MM66_459.pdf ''Hoganite and paceite, two new acetate minerals from the Potosi mine, Broken Hill, Australia.''] (PDF; 115 kB) In: Mineralogical Magazine, June 2002, Vol. 66(3), S. 459–464.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Acetates|Acetate}}
{{Wikibooks|Praktikum Organische Chemie/ Säurerestanionen#Acetat-Anionen}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4141236-9}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Acetat| Acetate]]
[[Kategorie:Essigsäureester| Acetate]]
[[Kategorie:Puffersubstanz]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]

Acetate - Versionsgeschichte

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