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2026-02-16T13:16:13Z

Quelle für Aussage aus Einfügung der Quelle

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Acetanilid.svg|200px|Struktur von N-Phenylacetamid]]
| Andere Namen = * ''N''-Phenylacetamid
* Antifibrin
* Acetanilidum
* Essigsäureanilid
* {{INCI|Name=ACETANILID |ID=31571 |Abruf=2021-10-01}}
* Antifebrin (Handelsname)
| Summenformel = C8H9NO
| CAS = {{CASRN|103-84-4}}
| EG-Nummer = 203-150-7
| ECHA-ID = 100.002.864
| PubChem = 904
| ChemSpider = 880
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=22000|Name=Acetanilid|Abruf=2016-02-01}}</ref>
| Molare Masse = 135,17 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,21 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 114 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 305 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| pKs = 0,5 (25 °C)<ref name="CRC97_5_88">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=88}}</ref>
| Löslichkeit = * schlecht löslich in Wasser (6,1 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* leicht löslich in [[Ethanol]], [[Chloroform]], [[Ether]]<ref name="Hunnius">{{Literatur | Hrsg=Hermann P. T. Ammon, Manfred Schubert-Zsilavecz | Titel=Hunnius | TitelErg=Pharmazeutisches Wörterbuch | Auflage=11 | Verlag=de Gruyter | Ort=Berlin/Boston | Datum=2014 | ISBN=978-3-11-030990-4 | Seiten=12}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312|330}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| Standardbildungsenthalpie = −209,4 kJ·mol−1 (Feststoff)<ref name="CRC97_5-3">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=3 }}</ref>
}}

'''Acetanilid''' ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] sowohl von [[Anilin]] als auch von [[Essigsäure]] und wurde 1843 von [[Charles Frédéric Gerhardt]] durch Einwirkung von Acetylchlorid auf Anilin entdeckt.<ref>Quelle: Kommentar zum Deutschen Arzneibuch 6. Ausgabe 1926, Band 1</ref>

== Geschichte ==
Durch eine zufällige Verwechslung mit [[Naphthalin]] wurde um 1886 im Arbeitskreis von [[Adolf Kußmaul]] an der [[Universität Straßburg]] von den Ärzten [[Arnold Cahn]] und Paul Hepp die fiebersenkende und schmerzstillende Wirkung von Acetanilid festgestellt. Die Verbindung wurde ab 1887 unter dem Namen '''Antifebrin''' als [[Antipyretikum]] und [[Analgetikum]] vermarktet, jedoch wegen der noch vorhandenen Toxizität nach und nach durch bessere Produkte ersetzt.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.rsc.org/education/eic/issues/2005july/painrelief.asp |titel=Pain relief: from coal tar to paracetamol |werk=Education in Chemistry, 2005 (7) |hrsg=Royal Chemical Society |abruf=20. August 2012 |sprache=Englisch |archiv-url=https://web.archive.org/web/20051210181427/http://www.rsc.org/Education/EiC/issues/2005July/painrelief.asp |archiv-datum=10. Dezember 2005}}</ref> Ein Patent zur Verwendung als Stabilisator für Wasserstoffperoxid wurde erstmals 1905 angemeldet.<ref name="heinrici">{{Patent | Land = US | V-Nr = 825883A | Titel = Stable solution of peroxid of hydrogen | A-Datum = 1905-07-10 | V-Datum = 1906-07-10 | Erfinder = Walter Heinrici | Anmelder = Walter Heinrici | DB = Google}}</ref>

== Pharmakologie ==
Die pharmakologische Wirkung von Acetanilid kommt tatsächlich durch das daraus im Körper entstehende [[Paracetamol]] zustande, Acetanilid ist also ein [[Prodrug]]. Ein Teil der Substanz wird aber zu [[Anilin]] [[Hydrolyse|hydrolysiert]] und weiter in [[N-Phenylhydroxylamin|''N''-Phenylhydroxylamin]] umgewandelt, welches die Bildung von [[Methämoglobin]] [[Katalyse|katalysiert]].<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-01-00430|Name=Acetanilid|Abruf=2016-09-16}}</ref> Zwei [[Derivat (Chemie)|Derivate]] des Stoffes, das [[Phenacetin]] und später das Paracetamol, wurden bzw. werden erfolgreich als Medikamente eingesetzt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Acetanilid kann durch Erhitzen von Anilin mit [[Essigsäureanhydrid|Acetanhydrid]], bzw. durch Umsetzung mit [[Acetylchlorid]] oder konzentrierter [[Essigsäure]], unter Abspaltung von Wasser hergestellt werden.<ref>Hans Bayer: ''Lehrbuch der Organischen Chemie.'' 18. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1978, ISBN 3-7776-0342-2</ref>

== Verwendung ==
Acetanilid wird unter anderem als organisches Zwischenprodukt, als [[Stabilisator (Chemie)|Stabilisator]] für [[Wasserstoffperoxid]] und [[Sprengstoff]]e, als [[Weichmacher]] und als Standardsubstanz für die [[Kryoskopie|Schmelzpunktsbestimmung]] verwendet.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4386492-2|LCCN=sh/85/000455}}

[[Kategorie:Acetanilid| ]]

Acetanilid - Versionsgeschichte

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