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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Acetamid.svg|150px|Strukturformel von Acetamid]]
| Kristallstruktur =
| Strukturhinweis =
| Kristallsystem = trigonal<ref name="StrunzNickel">{{Literatur| Autor= [[Karl Hugo Strunz|Hugo Strunz]], Ernest H. Nickel | Titel= Strunz Mineralogical Tables | Auflage= 9. | Verlag= E. Schweizerbart’sche Verlagsbuchhandlung (Nägele u. Obermiller) | Ort= Stuttgart | Jahr= 2001 | Seiten= 717 | ISBN= 3-510-65188-X}}</ref>
| Raumgruppe = {{Raumgruppe|R3c|kurz}}<ref name="StrunzNickel" />
| Gitterkonstanten = ''a'' = 1144 [[Pikometer|pm]]; ''c'' = 1350 pm mit 18 [[Formeleinheit]]en pro [[Elementarzelle]]<ref name="StrunzNickel" />
| Koordinationszahlen =
| Andere Namen =
* Essigsäureamid
* Ethanamid
* Ethansäureamid
| Summenformel = C2H5NO
| CAS = {{CASRN|60-35-5}}
| EG-Nummer = 200-473-5
| ECHA-ID = 100.000.430
| PubChem = 178
| ChemSpider = 173
| DrugBank = DB02736
| Beschreibung = farblose, geruchslose [[Hygroskopie|hygroskopische]] Kristalle, die bei Verunreinigung [[Verwesung|mäuseartig]] riechen<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Acetamid|ZVG=70330|CAS=60-35-5|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 59,07 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,16 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = * 81 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
* 65 °C (metastabile Kristallform)<ref name="Günther Höhne, W. Hemminger, H.-J. Flammersheim">{{Literatur| Autor=Günther Höhne, W. Hemminger, H.-J. Flammersheim | Titel=Differential Scanning Calorimetry | Verlag=Springer Science & Business Media | ISBN=978-3-540-00467-7 | Jahr=2003 | Online={{Google Buch | BuchID=tRt-Z5Duz7QC | Seite=224 }} | Seiten=224 }}</ref>
| Siedepunkt = 222 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Sublimationspunkt =
| Dampfdruck = 1,3 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = * 15,1 ([[Wasser]], 25 °C)<ref name="CRC97_5_88">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=88}}</ref>
* 25,5 ([[Dimethylsulfoxid|DMSO]])<ref name="AoCR">{{Literatur |Autor=Frederick G. Bordwell |Titel=Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution |Sammelwerk=[[Accounts of Chemical Research]] |Band=21 |Datum=1988 |Seiten=456–463 |DOI=10.1021/ar00156a004}}</ref>
| Löslichkeit = *sehr leicht in Wasser (2200 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* gut in Ethanol, Trichlormethan und Glycerol, schlecht in Diethylether<ref name="Römpp Online" />
| Dipolmoment = 3,68(3) [[Debye|D]]<ref name="CRC90_9_52">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dipole Moments|Kapitel=9|Startseite=52}}</ref> (1,2 · 10−29 [[Coulomb|C]] · [[Meter|m]])
| Brechungsindex = 1,4278<ref name="CRC90_3_4">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=4}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.430|Name=Acetamide|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = nicht festgelegt<ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=7000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = * −317,0 kJ·mol−1 (Feststoff)<ref name="CRC97_5-3">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=3 }}</ref>
* −238,3 kJ·mol−1 (Gas)<ref name="CRC97_5-3" />
}}

'''Acetamid''' ist das [[Carbonsäureamide|Amid]] der [[Essigsäure]]. Acetamid wird als Lösungsmittel verwendet.

== Gewinnung und Darstellung ==
Acetamid wird durch Erhitzen von [[Ammoniumacetat]] unter [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] hergestellt:<ref name="Römpp Online">{{RömppOnline|ID=RD-01-00425|Name=Acetamid|Abruf=2014-11-12}}</ref>

:<math>\mathrm{CH_3COONH_4 \longrightarrow CH_3{-}CO{-}NH_2 + H_2O}</math>

Es kann unter anderem auch durch Umsetzung von [[Acetylchlorid]] und [[Ammoniak]] erzeugt werden:<ref name="Römpp Online" /> In ähnlicher Weise reagieren auch [[Acetanhydrid]] oder [[Essigsäureester|Alkylacetate]] mit Ammoniak.<ref name="Ullmann">C. Le Berre, P. Serp, P. Kalck, G.P. Torrence: ''Acetic Acid.'' In: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; {{DOI|10.1002/14356007.a01_045.pub3}}.</ref>

:<math>\mathrm{H_3C{-}CO{-}Cl + NH_3 \longrightarrow CH_3{-}CO{-}NH_2 + HCl}</math>

Die direkte Reaktion von [[Ethenon|Keten]] mit Ammoniak ergibt ebenfalls Acetamid.<ref>[[Siegfried Hauptmann|S. Hauptmann]], J. Graefe, [[Horst Remane|H. Remane]]: Lehrbuch der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 382.</ref>

:<math>\mathrm{H_2C{=}C{=}O + NH_3 \longrightarrow CH_3{-}CO{-}NH_2}</math>

[[Acetonitril]] kann in Gegenwart von sauren oder basischen Katalysatoren zum Acetamid [[Hydrolyse|hydrolysiert]] werden.<ref name="Ullmann" />

:<math>\mathrm{CH_3{-}C{\equiv}N + H_2O \rightarrow CH_3{-}CO{-}NH_2}</math>

== Eigenschaften ==
Acetamid bildet farblose, hygroskopische, hexagonale Kristalle, die bei 81 °C schmelzen. Die molare [[Schmelzenthalpie]] beträgt 15,6 kJ·mol−1.<ref name="Emons">[[Hans-Heinz Emons|Emons, H.H.]]; Naumann, R.; Jahn, K.; Flammersheim, H.J.: ''Thermal properties of acetamide in the temperature range from 298 K to 400 K.'' In: [[Thermochim. Acta]] 104 (1986) 127–137, {{DOI|10.1016/0040-6031(86)85191-7}}.</ref> Es existiert noch eine zweite [[metastabil]]e [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe]] Kristallform, die bei 69 °C mit einer Schmelzenthalpie von etwa 12,7 kJ·mol−1 schmilzt.<ref name="Emons" /> Die stabile Form kristallisiert in einem [[trigonal]]en Kristallgitter und wird durch eine Kristallisation aus Lösungen in organischen Lösungsmitteln wie [[Ethylacetat]] gewonnen.<ref name="Kerridge">Kerridge, D.H.: ''The chemistry of molten acetamide and acetamide complexes.'' In: [[Chem. Soc. Rev.]] 17 (1988) 181–227, {{DOI|10.1039/CS9881700181}}.</ref> Die in einem [[orthorhombisch]]en Gitter kristallisierende metastabile Form resultiert aus einer Kristallisation aus der Schmelze.<ref name="Kerridge" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,3711, B = 2413,323 und C = −45.444 im Temperaturbereich von 338 bis 495 K.<ref name="Stull">Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds.'' In: [[Ind. Eng. Chem.]] 39 (1947) 517–540, {{DOI|10.1021/ie50448a022}}.</ref> Die mittlere molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt in diesem Temperaturbereich 60,9 kJ·mol−1.<ref name="Stull" /> Flüssiges Acetamid kann Säure-Base-Reaktionen eingehen. Hier kann ein [[Autoprotolyse]]gleichgewicht formuliert werden. Bei 94 °C beträgt der pKa-Wert 10,49.<ref name="Kerridge" />

:<math>\mathrm{2\,CH_3{-}CO{-}NH_2 \rightleftharpoons CH_3{-}CO{-}NH^{+}_3 + CH_3{-}CO{-}NH^{-}}</math>

Es zersetzt sich oberhalb von 220 °C in die Hauptprodukte Essigsäure, Ammoniak und Acetonitril, wobei Wasser und nitrose Gase als Nebenprodukte auftreten können.<ref name="Kerridge" /><ref name="Römpp Online" />

:<math>\mathrm{2\,CH_3{-}CO{-}NH_2 \rightarrow CH_3{-}COOH + CH_3{-}C{\equiv}N +NH_3}</math>

== Verwendung ==
Es dient hauptsächlich als [[Lösungsmittel]], da sich in ihm (im geschmolzenen Zustand) viele Substanzen gut lösen.<ref name="Römpp Online" /> Außerdem findet es Anwendung in der Herstellung von [[Methylamin]]. Weiterhin wird es als Weichmacherzusatz in der Leder-, Tuch- und [[Papierindustrie]] sowie als [[Vulkanisationsbeschleuniger]] für synthetischen [[Kautschuk]] eingesetzt.<ref name="Römpp Online" /><ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 144.</ref> Der stabile 1:1-Komplex mit [[Bromwasserstoff]] wird für die [[Bromierung]] säureempfindlicher Stoffe verwendet.<ref name="Römpp Online" />

== Biologische Bedeutung ==
Die Kristalle sind brennbar. Beim Verbrennen bilden sich toxische Dämpfe ([[Stickoxide]]). Der Stoff reagiert mit [[Säuren]] und starken [[Oxidationsmittel]]n.

Der Stoff wird [[Inhalieren|inhalativ]] aufgenommen und reizt die Haut bzw. Augen.
Eine Einwirkung von Acetamid ist an Rötungen und Schmerzen zu erkennen.
Bei Tierversuchen traten Geburtsschäden auf. Es besteht der Verdacht, dass Acetamid beim Menschen krebserzeugend ist.

== Acetamid als Mineral ==
[[Datei:Acetamide.jpg|mini|links|Farblose bis gelbliche Acetamid-Kristalle auf Matrix aus [[Shamokin]], Northumberland County, Pennsylvania]]
Acetamid konnte 1974 als natürliches Bildungsprodukt in der Kohlegrube bei [[Tscherwonohrad]] in der Ukraine gefunden werden. Es wurde daher von der [[International Mineralogical Association]] (IMA) als eigenständiges [[Mineral]] anerkannt (interne Register-Nr. ''IMA1974-039''). Diese führt es gemäß der [[Systematik der Minerale nach Strunz (9. Auflage)#A Salze von organischen Säuren|Systematik der Minerale nach Strunz (9. Auflage)]] als Salz organischer Säuren in der Mineralklasse der „Organischen Verbindungen“ unter der System-Nr. „10.AA.20“.<ref>{{Internetquelle |autor=[[Ernest Henry Nickel|Ernest H. Nickel]], Monte C. Nichols |url=http://cnmnc.units.it/IMA2009-01%20UPDATE%20160309.pdf |titel=IMA/CNMNC List of Minerals 2009 |werk=cnmnc.units.it |hrsg=IMA/CNMNC |datum=2009-01 |sprache=en |abruf=2024-07-30 |format=PDF; 1,9 MB |archiv-url=https://web.archive.org/web/20240729102044/http://cnmnc.units.it/IMA2009-01%20UPDATE%20160309.pdf |archiv-datum=2024-07-29}}</ref> Die Einstufung als Salz organischer Säuren entspricht allerdings nicht der chemischen Zusammensetzung, da Acetamid ein ungeladenes Molekül ist. Die im englischsprachigen Raum ebenfalls geläufige [[Systematik der Minerale nach Dana/Organische Minerale#50.04.07|Systematik der Minerale nach Dana]] führt das Mineral unter der System-Nr. „50.04.07.01“ (Unterabteilung: ''Salze organischer Säuren mit verschiedenen Formeln'').

Acetamid kristallisiert im [[Trigonales Kristallsystem|trigonalen Kristallsystem]] mit der kristallchemischen Zusammensetzung CH3CONH2,<ref name="StrunzNickel" /> hat eine [[Mohshärte]] von 1 bis 1,5 und entwickelt überwiegend farblose, prismatische [[Kristall]]e bis etwa fünf Millimeter Länge und glas- bis fett[[Glanz|glänzenden]] Oberflächen, aber auch Stalaktiten und körnige [[Mineral-Aggregat]]e.

Es kommt jedoch auch in einer metastabilen Form mit einer orthorhombischen Kristallstruktur mit der {{Raumgruppe|Pccn|lang}} vor.<ref name="DOI10.1107/S0365110X65002128">W. C. Hamilton: ''The crystal structure of orthorhombic acetamide.'' In: ''Acta Crystallographica.'' 18, S. 866, {{DOI|10.1107/S0365110X65002128}}.</ref>

Acetamid bildet sich bei einer Temperatur zwischen 50 °C und 150 °C in [[ammoniak]]reichen Bereichen brennender Kohlehalden ([[Kohlebrand]]). Aufgrund seiner Flüchtigkeit und Löslichkeit ist das Mineral nicht beständig und kann daher nur bei trockenem Wetter gefunden werden.<ref name="Handbookofmineralogy">[https://www.handbookofmineralogy.org/pdfs/acetamide.pdf ''Acetamid.''] (PDF; 66 kB) In: ''Handbook of Mineralogy.''</ref>

Bisher ist nur die [[Typlokalität]] Tscherwonohrad als Fundort für Acetamid bekannt.<ref name="Mindat">Mindat: [https://www.mindat.org/min-13.html ''Acetamide''] (englisch).</ref>

== Literatur ==
* B. I. Srebrodol'skii: ''Acetamide – a new mineral.'' In: ''Zapiski Vserossiyskogo Mineralogicheskogo Obshchestva.'' (1975): 104(3), S. 326–328; In: ''American Mineralogist.'' (1976): 61, S. 338.
* M. Windholz, S. Budavari, R.F. Blumetti, E.S. Otterbein (Hrsg.): ''The Merck Index.'' 10. Auflage. Merck & Co., Rahway (NJ, USA) 1983.
* B. I. Srebrodol'skii: ''Phases of mineral formation on spoil heaps of coal mines.'' Doklady Acad. Nauk SSSR: 290 (1986): 1730174.
* Frederic Senti, David Harker: ''The Crystal Structure of Rhombohedral Acetamide''. In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', 62 (8), 1940, S. 2008–2019; {{DOI|10.1021/ja01865a029}}.
* W. A. Denne, R. W. H. Small: ''A Refinement of the Structure of Rhombohedral Acetamide''. In: ''[[Acta Crystallographica]]'', B27, 1971, S. 1094–1098; {{DOI|10.1107/S0567740871003583}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4427857-3}}

[[Kategorie:Acetamid| ]]
[[Kategorie:Anerkanntes Mineral]]
[[Kategorie:Trigonales Kristallsystem]]
[[Kategorie:Organische Verbindungen]]
[[Kategorie:Kohlenstoffmineral]]
[[Kategorie:Wasserstoffmineral]]
[[Kategorie:Stickstoffmineral]]
[[Kategorie:Sauerstoffmineral]]

Acetamid - Versionsgeschichte

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