https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AcetaleAcetale - Versionsgeschichte2026-05-29T19:23:24ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Acetale&diff=127896&oldid=previmported>Anagkai: Hyperlink angepasst, Stoffgruppe Plural2025-05-11T15:23:25Z<p>Hyperlink angepasst, Stoffgruppe Plural</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{| class="wikitable float-right" style="text-align:left" width="25%"<br />
|- class="hintergrundfarbe6" align="center"<br />
| Acetale<br />
|-<br />
| [[Datei:Acetal V1.svg|zentriert|130px]] <small>Acetale (im engeren Sinne) – abgeleitet von Aldehyden – die gemeinsam mit den Ketalen (unten) als Untergruppe, die Gruppe der Acetale (im weiteren Sinne) bilden. Dabei gilt: R<sup>1</sup> bis R<sup>3</sup> sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch – mit Ausnahme von R<sup>1</sup> – ''kein'' Wasserstoffatom.– Bei den meisten Acetalen ist R<sup>2</sup> = R<sup>3</sup>. Acetale mit R<sup>2</sup> ≠ R<sup>3</sup> werden gemischte Acetale genannt.<ref name="Kühl">Olaf Kühl: ''Organische Chemie''. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-33199-4, S.&nbsp;221.</ref></small><br />
|-<br />
| [[Datei:Ketal V1.svg|zentriert|130px]] <small>Allgemeine Struktur von Ketalen, einer Untergruppe der Acetale im weiteren Sinn. Dabei gilt: R<sup>1</sup> bis R<sup>4</sup> sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch ''kein'' Wasserstoffatom.</small><br />
|}<br />
<br />
'''Acetale''' sind chemische Verbindungen mit zwei [[Alkoxygruppe|Alkoxy-]] oder [[Aryloxygruppe]]n (–OR) am selben [[Kohlenstoff]]-Atom. Damit zählen sie zu den [[geminal]]en [[Ether|Diethern]]. Die Bezeichnung für diese Stoffgruppe geht auf [[Acetaldehyddiethylacetal]] zurück, das anfangs einfach '''Acetal''' genannt wurde.<br />
<br />
Acetale leiten sich formal von [[Aldehyde]]n bzw. [[Ketone]]n ab, wobei ursprünglich zwischen den aus Aldehyden gebildeten Diethern (mit einem H-Atom) und den aus Ketonen gebildeten Diethern ([[Ketale]]n) unterschieden wurde. Heutzutage werden nach [[IUPAC]] Ketale meist als Unterklasse der Acetale betrachtet.<ref>{{Gold Book|acetals|A00062}}</ref><ref>{{Gold Book|ketals|K03376}}</ref><br />
<br />
Bei der [[Acetalbildung|Bildung von Acetalen]] entstehen als Zwischenprodukte die Semi- bzw. [[Halbacetale]], die in Anwesenheit von [[Säure]]n weiter zu Acetalen reagieren.<ref name="Schmidt">{{Literatur|Autor=Bernd Schmidt|Titel=Grundlagen der Organischen Chemie|Hrsg=|Sammelwerk=|Band=|Nummer=|Auflage=5., überarbeitete und aktualisierte Auflage|Verlag=De Gruyter|Ort=Berlin|Datum=2015|Seiten=479-481|ISBN=9783110331059}}</ref><br />
<br />
== Synthese ==<br />
Acetale bilden sich bei Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit [[Alkohole]]n. Die Reaktion erfolgt in der Regel säurekatalysiert unter [[Wasserabspaltung|Abspaltung von Wasser]]. Als Zwischenstufe entstehen Halbacetale, wie die folgende beispielhafte Reaktion von [[Acetaldehyd]] und [[Methanol]] zeigt:<ref name="Schmidt" /><br />
<br />
[[Datei:Acetal synthesis V2.svg|600px|Acetal-Synthese]]<br />
<br />
Bei Verwendung von zweiwertigen Alkoholen ([[Diole]]n) läuft der zweite Schritt dieser Reaktion [[intramolekular]] ab und es entstehen [[Cyclische Verbindungen|cyclische]] Acetale. Die Zugabe einer verdünnten [[Säure]] führt zur [[Hydrolyse]] der Acetale, so dass das [[chemisches Gleichgewicht|Gleichgewicht]] der obigen Reaktion nach links verschoben wird.<br />
<br />
== Acetale als Schutzgruppen ==<br />
[[Datei:Acetal (Schutzgruppe).svg|mini|175px|Verwendung eines cyclischen Acetals als Schutzgruppe für eine Aldehydfunktion.]]<br />
In der Synthesechemie werden insbesondere cyclische Acetale oft als [[Schutzgruppe]]n für [[Carbonylgruppe]]n benutzt. Dabei wird die hohe Beständigkeit der Acetale gegenüber [[Base (Chemie)|Basen]], [[Reduktionsmittel|Reduktions-]] und [[Oxidationsmittel]]n ausgenutzt, um die Carbonylgruppe beispielsweise vor [[Oxidation]] zu schützen. Nach Durchführung der gewünschten Reaktion im [[Alkalische Lösung|alkalischen Milieu]] kann durch Ansäuerung die Abspaltung des Diols und damit die Rückbildung der [[Carbonylverbindung]] erreicht werden.<ref>{{Literatur|Autor=Paula Y. Bruice|Titel=Organische Chemie: Studieren kompakt|Auflage=5., aktualisierte Auflage|Verlag=Pearson Studium|Ort=München|Datum=2011|Seiten=746-747|ISBN=9783868941029}}</ref> Umgekehrt können auch Diole als Acetale geschützt werden. Hier wird häufig [[Aceton]] als Carbonylkomponente verwendet, da so kein stereogenes Zentrum am Acetalkohlenstoff erzeugt wird. Die Produkte dieser Reaktion werden Acetonide genannt.<ref>{{Gold Book|acetonides|A00064}}</ref><br />
<br />
== Beispiele ==<br />
* [[Benzyliden-Acetale|Benzyliden-Acetal]]: Wird in der [[Zucker]]-Chemie als [[Schutzgruppe]] verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=David Crich |Titel=Mechanism of a chemical glycosylation reaction |Sammelwerk=Accounts of Chemical Research |Band=43 |Nummer=8 |Datum=2010-08-17 |DOI=10.1021/ar100035r |PMID=20496888 |Seiten=1144–1153 }}</ref><br />
* [[Dimethoxymethan]]: Entzündliche Flüssigkeit mit niedrigem Siedepunkt (42 °C).<ref>{{ICSC |ID=1152 |Name=DIMETHOXYMETHAN |Abruf=2023-06-18}}</ref> Gutes [[Lösungsmittel]]. Anwendung bei der Herstellung von [[Parfüm|Parfum]], [[Harz (Material)|Harzen]] und [[Klebstoff]]en. Erhöht die [[Klopffestigkeit]] von [[Motorenbenzin|Benzin]].<br />
* 1,3-[[1,3-Dioxolan|Dioxolan]] = 1,3-Dioxacyclopentan: Verwendung als Lösungsmittel und bei der Herstellung von [[Polyacetale]]n.<ref>{{Internetquelle |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12586 |titel=1,3-Dioxolane |werk=PubChem |hrsg=National Library of Medicine |datum=2022-05-06 |sprache=en |abruf=2022-05-08}}</ref><br />
* [[Metaldehyd]] = 2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan: [[Pestizid]] gegen [[Schnecken]].<ref>{{Internetquelle |autor=John H. Armstrong |url=https://www.fdacs.gov/content/download/32845/file/Metaldehyde-QA.pdf |titel=Frequently Asked Questions about Metaldehyde For Controlling Snails and Slugs. |hrsg=Florida Department of Agriculture & Consumer Services |datum=2016-01-08 |sprache=en |abruf=2022-05-08}}</ref><br />
<br />
== Verwandte Verbindungen ==<br />
=== ''O'',''N''-Acetale ===<br />
Wenn die Carbonylgruppe eines Aldehyds oder eines Ketons mit einem 1,2-Aminoalkohol unter Wasserabspaltung umgesetzt wird, entsteht ein ''N'',''O''-Acetal.<br />
<br />
=== Thioacetale ===<br />
Acetale können auch mit [[Alkanthiole|Thiolen]] gebildet werden, diese nennt man ''[[Thioacetale]]'' (genauer: '''Di'''thioacetale, da ''beide'' Sauerstoffatome des Acetals durch Schwefelatome ersetzt werden). Sie unterscheiden sich in der [[Reaktivität (Chemie)|Reaktivität]] von den Acetalen, was synthetischen Nutzen haben kann ([[Corey-Seebach-Reaktion]]). Setzt man einen Aldehyd oder ein Keton unter Säurekatalyse jedoch mit einem Alkohol des Typs HO–CH<sub>2</sub>–CH<sub>2</sub>–SH um, so erhält man unter Wasserabspaltung ein '''Mono'''thioacetal.<br />
<br />
=== ''S'',''N''-Acetale ===<br />
Wenn die Carbonylgruppe eines Aldehyds oder eines Ketons mit einem 1,2-Aminothiol unter Wasserabspaltung umgesetzt wird, entsteht ein ''N'',''S''-Acetal. [[Thiazolidin]]e und 3-[[Thiazoline]] sind Beispiele für [[Heterocyclus|heterocyclische]] ''N'',''S''-Acetale.<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
{{Commonscat|Acetals|Acetale}}<br />
Verbindungen, in denen ''drei'' [[Alkoxygruppe]]n oder [[Aryloxygruppe]]n –OR an dasselbe [[Kohlenstoff]]-Atom gebunden sind, werden [[Orthoester]] genannt und zählen nicht zu den Acetalen.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Acetal| ]]<br />
[[Kategorie:Schutzgruppe]]</div>imported>Anagkai