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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Leuckart-Wallach-Reaktion Acetaldehyd.svg|130px|Struktur von Acetaldehyd]]
| Andere Namen = * Ethanal (system. [[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Äthanal (veraltet)
* Essigsäurealdehyd
* Acetylwasserstoff
* Ethylidenoxid
* {{INCI|Name=ACETALDEHYDE|ID=74144 |Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C2H4O
| CAS = {{CASRN|75-07-0}}
| EG-Nummer = 200-836-8
| ECHA-ID = 100.000.761
| PubChem = 177
| ChemSpider = 172
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit oder farbloses Gas mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Acetaldehyd|ZVG=12760|CAS=75-07-0|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 44,1 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig oder gasförmig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = * 0,784 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Celanese">[https://web.archive.org/web/20080517053508/http://www.chemvip.com/eurprodbull-acetaldehyde-de.pdf ''Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals.''] Stand Dezember 1999.</ref>
* 0,7904–0,7928 g·cm−3 (10 °C)<ref name="Celanese" />
| Schmelzpunkt = −123 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 20 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 1006 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 13,57 (25 °C)<ref name="CRC97_5_88">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=88}}</ref>
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" /> und [[Ethanol]]<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=687}}</ref>
| Dipolmoment = 2,750(6) [[Debye|D]]<ref name="CRC90_9_52">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dipole Moments|Kapitel=9|Startseite=52}}</ref> (9,2 · 10−30 [[Coulomb|C]] · [[Meter|m]])
| Brechungsindex = 1,3316 (20 °C)<ref name="CRC90_3_4">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=4}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.761|Name=Acetaldehyde|Abruf=2019-11-15}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|224|319|335|341|350}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|210|233|305+351+338|308+313|403+233}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 50 ml·m−3 bzw. 91 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 90 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK|Name=Acetaldehyd|CAS-Nummer=75-07-0|Abruf=2025-01-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=TCLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=inhalativ |Wert=134 ppm·30min−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid">{{ChemID |CAS=75-07-0 |Name=Acetaldehyde |Abruf=}}</ref><ref>Van M. Sim, M.D.; Richard E. Pattle, M.A.: ''Effect of possible smog irritants on human subjects'', ''JAMA, Journal of the American Medical Association.'' 1957;165(15):1908-1913. [[doi:10.1001/jama.1957.02980330010003]], PMID 13480837.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=13.300 ppm·4h−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref>''National Technical Information Service.'' Vol. OTS0534485.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=900 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref>''Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya.'' Labor Hygiene and Occupational Diseases. Vol. 25(11), S. 57, 1981.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=661 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref>''Agents and Actions, A Swiss Journal of Pharmacology.'' Vol. 4, S. 125, 1974.</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = * −192,2 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-3">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=3 }}</ref>
* −166,2 kJ·mol−1 (Gas)<ref name="CRC97_5-3" />
}}

'''Acetaldehyd''' [{{IPA|aˈt͡seːt|aldehyːt}}], auch '''Ethanal''' genannt, ist ein [[Aldehyde|Aldehyd]] und besitzt die [[Halbstrukturformel]] CH3-CHO.

Im menschlichen Körper entsteht Acetaldehyd als Zwischenprodukt beim Abbau von [[Ethanol]] durch die [[Alkoholdehydrogenase]]. Acetaldehyd ist neben anderen Stoffen für den „[[Kater (Alkoholintoxikation)|Kater]]“ am nächsten Morgen verantwortlich. Acetaldehyd wird im Regelfall schnell zu [[Acetat]] verstoffwechselt. Nach einer Einnahme von [[Disulfiram]] oder [[Coprin]] (Wirkstoff im [[Faltentintling]]) wird die Verstoffwechselung von Acetaldehyd gehemmt und es kommt zu einer Anreicherung im Körper, die mit (meist leichten) Vergiftungssymptomen einhergeht ([[Coprinus-Syndrom|Antabus- bzw. Coprinus-Syndrom]]). Bei der Verschwelung bzw. Verbrennung von Tabak entsteht es als Neben-/Pyrolyseprodukt<ref name="ull">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007.</ref> und gelangt so aus dem [[Tabakrauch]] über die Lungenbläschen ins Blut. Außerdem wurde Acetaldehyd in pflanzlichen Extrakten, [[Ätherisches Öl|ätherischen Ölen]], geröstetem [[Kaffee]] und [[Mineralwasser]] (insbesondere bei in [[PET-Flasche]]n abgefüllten Eigenmarken diverser [[Discounter]]) nachgewiesen.<ref name="ull" /><ref name="MineralW">test.de: [https://www.test.de/Natuerliche-Mineralwaesser-Schlechte-Noten-fuer-Discounter-1694839-0/ Natürliche Mineralwässer: Schlechte Noten für Discounter], 24. Juli 2008.</ref> Manche Laubbäume, wie z. B. [[Ahorn]] und [[Pappeln]], geben Acetaldehyd beim Übergang von Licht zu Dunkelheit ab.<ref>T. Karl, A.J. Curtis, T.N. Rosenstiel, R.K. Monson, R. Fall: ''Transient releases of acetaldehyde from tree leaves – products of a pyruvate overflow mechanism?.'' In: ''Plant Cell And Environment'', Vol. 25, Issue 9, 2002, S. 1121–1131, [[doi:10.1046/j.1365-3040.2002.00889.x]].</ref>

[[Biochemisch]] gesehen ist Acetaldehyd ebenfalls ein häufiges Zwischenprodukt. So wandeln Hefezellen das in der [[Glykolyse]] entstandene [[Pyruvat]] in zwei Schritten zu [[Ethanol]] um, indem das [[Brenztraubensäure|Pyruvat]] zuerst mit Hilfe der Pyruvat-Decarboxylase, einem [[Enzym]] der Klasse der Lyasen, in Acetaldehyd umgewandelt und anschließend mit Hilfe der [[Alkoholdehydrogenase]], einem Enzym der Klasse der Oxidoreduktasen, in Ethanol umgewandelt wird.

== Nomenklatur ==
Der systematische [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]]-Name ''Ethanal'' ist abgeleitet von ''[[Ethan]]'' durch Anhängen des Suffixes ''-al'' für [[Aldehyde]]. Die gemeinhin bevorzugte Bezeichnung ''Acetaldehyd'' geht auf „acetum“ zurück, das lateinische Wort für [[Essig]], denn bei der [[Oxidation]] von Acetaldehyd („Essigsäurealdehyd“) entsteht [[Essigsäure]].<ref>{{Literatur |Autor=Henri A Favre, Warren H Powell |Titel=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 |Hrsg=The Royal Society of Chemistry |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage= |Verlag= |Ort=Cambridge |Datum=2014 |ISBN=978-0-85404-182-4 |Seiten=908|DOI=10.1039/9781849733069-FP001}}</ref>

== Vorkommen ==
[[Datei:Apple922.jpg|mini|links|Äpfel enthalten natürlicherweise Acetaldehyd]]
Natürlich kommt Acetaldehyd in zahlreichen Pflanzen, wie der [[Gerber-Akazie]], der [[Virginische Zaubernuss|Virginischen Zaubernuss]], der [[Deutsche Schwertlilie|Deutschen Schwertlilie]], [[Pelargonien]] (''Pelargonium graveolens''), ''[[Telosma cordata]]'', in Gewürzen und Kräutern, wie [[Knoblauch]] (''Allium sativum var. sativum''), [[Arznei-Engelwurz]], [[Tee (Pflanze)|Tee]], [[Hanf (Art)|Hanf]], [[Echter Kümmel|Kümmel]], [[Kampferbaum]], [[Arabica-Kaffee]], [[Grüne Minze|Grüner Minze]], [[Pfefferminze]], [[Arabisches Bergkraut|Arabischem Bergkraut]], [[Virginischer Tabak|Virginischem Tabak]], [[Anis]], [[Gewürzvanille]] und [[Ingwer]], sowie in Gemüsen und Früchten, wie [[Ananas]], [[Echter Sellerie|Sellerie]], [[Weißkohl]] (''Brassica oleracea var. capitata l.''), [[Calamondinorange]]n, [[Mandarine]]n, [[Orange (Frucht)|Orangen]], [[Zuckermelone]]n, [[Möhre (Pflanzenart)|Möhren]], [[Garten-Senfrauke]], [[Echte Feige|Feigen]], [[Sojabohne]]n, [[Tomate]]n, [[Kulturapfel|Äpfeln]], [[Pfirsich]]en, [[Echte Guave|Guaven]], [[Schwarze Johannisbeere|Schwarzen Johannisbeeren]], [[Schwarzer Holunder|Schwarzem Holunder]], [[Kartoffel]]n, [[Reis]] (''Oryza sativa''), ''[[Houttuynia cordata]]'', [[Echte Dattelpalme|Datteln]] und [[Stachelannone]]n vor.<ref name="Dr.Dukes 48741" />

== Geschichte ==
Acetaldehyd wurde wahrscheinlich erstmals im Jahre 1781 von [[Carl Wilhelm Scheele]] beim Versuch der [[Oxidation]] von Ethanol mit [[Mangandioxid|Braunstein]] in Gegenwart von [[Schwefelsäure]] synthetisiert.<ref name=ull/> Die Charakterisierung gelang jedoch erst [[Justus Liebig]] in Zusammenarbeit mit [[Johann Wolfgang Döbereiner]] im Jahre 1835. Er benannte die Verbindung ''Aldehyd'' (von [[Lateinische Sprache|lat.]] '''al'''coholus '''dehyd'''rogenatus).<ref>Experimentelle Schulchemie der Sekundarstufe II, Aulis-Deubner Verlag GmbH & Co. KG, Bd. 1–12, Aldehyde, S. 91.</ref> Acetaldehyd kann somit als der historisch erste Vertreter der Stoffklasse der Aldehyde angesehen werden, während [[Formaldehyd]] ''(Methanal)'' der einfachste Vertreter der Klasse ist.

== Gewinnung und Darstellung ==
Historisch wurde Acetaldehyd durch [[Oxidation]] von [[Ethanol]] mit einer Reihe von [[Oxidationsmittel]]n, beispielsweise Braunstein/Schwefelsäure (Scheele) oder [[Chromsäure]] (Liebig), nach folgender Gleichung erhalten:

[[Datei:Acetaldehyd-Synthese1.svg|rahmenlos|hochkant=1.7|zentriert|Milde Oxidation von Ethanol zu Acetaldehyd]]

Zur großtechnischen [[Synthese (Chemie)|Synthese]] wird im Rahmen des [[Wacker-Hoechst-Verfahren]]s Acetaldehyd durch [[Katalyse|katalytische]] Wasseraddition an [[Ethen]] bei gleichzeitiger Luftoxidation über Festbettkatalysatoren hergestellt.<ref name=ull/> Formal ergibt sich folgende Gleichung:

[[Datei:Acetaldehyde Synthesis V1.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Wacker-Hoechst-Verfahren]]

Eine Laborsynthese geht von [[Tetrahydrofuran]] als synthetisches Äquivalent aus. Dieses muss mit [[Butyllithium|''n''-Butyllithium]] gespalten werden, wobei neben Ethen zunächst das [[Lithiumethenolat]] gebildet wird. Letzteres tautomerisiert durch [[Hydrolyse]] zum Acetaldehyd, welches somit bei Bedarf sogar ''in situ'' erzeugt werden kann. Der Mechanismus der Zersetzung des Tetrahydrofurans mit n-Butyllithium wurde 2002 ramanspektroskopisch und mittels [[Dichtefunktionaltheorie (Quantenphysik)|Dichtefunktionaltheorie]] untersucht.<ref>{{Literatur |Autor=Jacques Corset, Martine Castellà-Ventura, Françoise Froment, Tekla Strzalko, Lya Wartski |Titel=Formation mechanism of acetaldehyde lithium enolate by reaction of n-butyllithium with tetrahydrofuran: infrared and Raman spectroscopy and density functional theory calculations |Sammelwerk=[[Journal of Raman Spectroscopy]] |Band=33 |Nummer=8 |Datum=2002 |DOI=10.1002/jrs.896 |Seiten=652–668}}</ref> In den 1970er Jahren stieg die weltweite Produktionskapazität für Acetaldehyd auf über 2 Millionen [[Tonne (Einheit)|Tonnen]] pro Jahr an. Auf Grund der Entwicklung neuer Synthesewege, welche nicht Acetaldehyd als [[Edukt]] benötigen, sinkt derzeit jedoch der Bedarf.<ref name=ull/>

== Eigenschaften ==
Acetaldehyd ist eine farblose, sehr leicht flüchtige und leicht entzündliche Flüssigkeit, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist; dabei bildet sich in einer Gleichgewichtsreaktion das [[Aldehydhydrat]]. Anders als bei [[Formaldehyd]] liegt das Gleichgewicht jedoch nur zu etwas über 50 % auf der Seite des Hydrats.

Acetaldehyd muss kühl gelagert werden, da es schon bei 20 °C siedet und explosive Dampf-Luft-Gemische bildet. Diese Dämpfe können sich aufgrund des extrem niedrigen Zündpunkts von 140 °C an heißen Heizflächen entzünden. Der [[Flammpunkt]] von Acetaldehyd liegt bei −39 [[Grad Celsius|°C]] und seine [[UN-Nummer]] ist 1089.

Acetaldehyd [[oligomer]]isiert leicht säurekatalysiert zu Aldoladditionsprodukten.
* Das „Dimer“ (CH3CHO)2 ist das sogenannte [[Aldol]], welches unter Wasserabspaltung zum [[Crotonaldehyd]] weiterreagieren kann.
* Das Trimer (CH3CHO)3 hat eine cyclische Acetalstruktur (2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan). Es handelt sich um eine Flüssigkeit (Sdp. 124 °C) mit dem Trivialnamen [[Paraldehyd]].
* Das Tetramer (CH3CHO)4 hat ebenfalls cyclische Acetalstruktur (2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan). Es handelt sich um einen Feststoff (sublimiert bei 112 °C), auch [[Metaldehyd]] genannt. Es wird als Trockenbrennstoff und wegen seiner Giftigkeit auch als Schneckengift ([[Schneckenkorn]]) verwendet.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-13-01454|Name=Metaldehyd|Abruf=2014-10-31}}</ref>
* Zumeist enthält Trockenbrennstoff auch höhere Oligomere des Acetaldehyds, wie z. B. Pentamere (CH3CHO)5 und Hexamere (CH3CHO)6.

Die Oligomere mit Acetalstruktur können leicht wieder durch Säuren gespalten werden.

== Tautomerie ==
Acetaldehyd besitzt ein instabiles [[Tautomer]], den ''Vinylalkohol'' oder [[Ethenol]]. Dieses einfachste [[Enole|Enol]] isomerisiert in freiem Zustand unter Normalbedingungen sofort zu Acetaldehyd, sofern es nicht – etwa als Eisencarbonyl- oder [[Platin]]-Komplex Pt(acac)(η2-C2H3OH)Cl<ref>F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz, M. Tsutsui: ''Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II)'', in: ''[[Journal of the American Chemical Society]]'', '''1973''', ''95'', S. 2483–2486. {{DOI|10.1021/ja00789a011}}.</ref> – stabilisiert wird.
{{Formel
|datei=[[Datei:Ethanal Ethenol Tautomerie.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|klasse=skin-invert-image|Tautomeres Gleichgewicht zwischen Ethanal (Acetaldehyd, links) und Ethenol (Vinylalkohol, rechts)]]
|text =Tautomeres Gleichgewicht zwischen Ethanal (Acetaldehyd, links) und Ethenol (Vinylalkohol, rechts)
|style=center}}

== Wirkungen im menschlichen Körper ==
Acetaldehyd geht leicht Bindungen mit den [[Nukleoside]]n der menschlichen DNA ein und wirkt deshalb [[mutagen]] (erbgutschädigend) sowie [[kanzerogen]] (krebserregend). Es zählt daher zu den [[Gefahrstoff#CMR-Stoffe|CMR-Stoffen]].

Acetaldehyd hat vielfältig schädliche Wirkungen auf [[Leber]] und [[Herz]]. Es bildet Protein[[addukt]]e, die die sogenannten [[Kupffer-Zelle]]n ([[Makrophagen]] der Leber) aktivieren. Diese sezernieren verstärkt Stoffe, die andere Zellen der Leber, die Itozellen, so verändern, dass diese daraufhin verstärkt [[Kollagen]] bilden. Das begünstigt die Ausbildung einer [[Leberzirrhose]].

Außerdem führt Acetaldehyd über die Aktivierung der NADPH-Oxidase (NOX2) zur vermehrten Bildung von [[Reaktive Sauerstoffspezies|Sauerstoffradikalen]], welche die Membranen der Zellen schädigen, sodass diese zugrunde gehen.
Davon betroffen sind auch die Mitochondrien der [[Herzmuskel|Kardiomyozyten]], was zunächst die Fähigkeit der Herzmuskelzellen zur Kontraktion beeinträchtigt und diese im weiteren Verlauf zerstört, sodass es zu einer irreparablen Schädigung des Muskels und schließlich zur chronischen [[Herzinsuffizienz]] kommt.<ref>Moritz Brandt, Venkata Garlapati u. a.: ''NOX2 amplifies acetaldehyde-mediated cardiomyocyte mitochondrial dysfunction in alcoholic cardiomyopathy.'' In: ''Scientific Reports.'' 6, 2016, S. 32554, {{DOI|10.1038/srep32554}}.</ref>

== Verwendung ==
Acetaldehyd ist ein wichtiger Ausgangsstoff in der chemischen Industrie. Acetaldehyd dient beispielsweise zur Herstellung von [[Essigsäure]], [[Essigsäureanhydrid]], [[1,3-Butadien|Butadien]], [[Acrolein]] und [[Pentaerythrit]].<ref name="LdC">Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Hrsg.): ''Lexikon der Chemie'', Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 2001.</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Acetaldehyde|Acetaldehyd|audio=1|video=1}}
{{Wiktionary}}
* www.wissenschaft.de: [https://www.wissenschaft.de/umwelt-natur/was-kater-und-krebs-gemeinsam-haben/ ''Was Kater und Krebs gemeinsam haben''] – Alkoholabbauprodukt Acetaldehyd verursacht einen schweren Kopf und erhöht das [[Krebs (Medizin)|Krebsrisiko]] im [[Magen-Darm-Trakt]]
* Deutschlandfunk: [https://www.deutschlandfunk.de/daemonen-in-der-flasche.676.de.html?dram:article_id=25748 ''Wandel in der Bewertung von Acetaldehyd'']

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr.Dukes 48741">{{DrDukesDB |ID=48741 |Typ=c |Name=ACETALDEHYDE |Abruf=2023-07-24}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4141233-3}}

[[Kategorie:Alkanal]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Acetaldehyd - Versionsgeschichte

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