https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Acesulfam-KAcesulfam-K - Versionsgeschichte2026-06-12T22:12:28ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Acesulfam-K&diff=33454&oldid=previmported>Coronium: /* Herstellung */ Nutze Vorlage Patent, ergänze Parameter, alle Dokumente sind bei Espacenet verfügbar2026-04-27T20:10:10Z<p><span class="autocomment">Herstellung: </span> Nutze Vorlage Patent, ergänze Parameter, alle Dokumente sind bei Espacenet verfügbar</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Acesulfame potassium Structural Formula V1.svg|200px|Strukturformel von Acesulfam-K]]<br />
| Andere Namen = * Acesulfam<br />
* 6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid<br />
* 6-Methyl-1,2,3-oxathiazin-4(3''H'')-on-2,2-dioxid<br />
* Kalium-6-Methyl-2,2-dioxid-1,2,3-oxathiazin-4-olat<br />
* {{E-Nummer|950|Abruf=2020-06-27}}<br />
* {{INCI|Name=POTASSIUM ACESULFAME|ID=79429|Abruf=2020-12-28}}<br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>KNO<sub>4</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|55589-62-3}}<br />
| EG-Nummer = 259-715-3<br />
| ECHA-ID = 100.054.269<br />
| PubChem = 23683747 <!-- 62104 --><br />
| Beschreibung = farbloser, süß schmeckender Feststoff<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-00417|Name=Acesulfam-K|Abruf=2014-02-05}}</ref><br />
| Molare Masse = 201,24 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,86 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=146162|CAS=55589-62-3|Name=6-Methyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid|Abruf=2020-04-05}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = > 225 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="roempp" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = gut in Wasser (250 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="roempp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|04054|Name=Acesulfame K|Abruf=2017-05-13}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Acesulfam-K''' ist ein synthetischer, hitzebeständiger [[Süßstoff]]. Der Chemiker Karl Clauß entdeckte 1967 bei der [[Hoechst AG]] zufällig bei der Synthese von [[Oxathiazinondioxide]]n eine süß schmeckende Verbindung.<ref>Karl Clauß und Harald Jensen (1973): Oxathiazinondioxide, eine neue Gruppe von Süßstoffen. In: [[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]]. Bd. 85, Nr. 22, S. 965–973. [[doi:10.1002/ange.19730852202]].</ref><br />
<br />
Der [[Lebensmittelzusatzstoff]], der zu den Süßungsmitteln zählt, wird als '''E&nbsp;950''' deklariert.<br />
<br />
== Molekülstruktur und Nachweis ==<br />
Acesulfam gehört zu den [[Heterocyclen]], da das Molekül einen Sechsring mit drei [[Heteroatom]]en (Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff) enthält ([[Hantzsch-Widman-System|Oxathiazinring]]).<br />
<br />
Der chemische [[Nachweisreaktion|Nachweis]] von Acesulfam in unterschiedlichen Matrices gelingt nach adäquater [[Probenvorbereitung]] durch die Kopplung [[Chromatographie|chromatographischer]] Verfahren mit der [[Massenspektrometrie]], wie z.&nbsp;B. der [[HPLC-MS]].<ref>{{Literatur |Autor=Waldemar Ens, Frank Senner, Benjamin Gygax, Götz Schlotterbeck |Titel=Development, validation, and application of a novel LC-MS/MS trace analysis method for the simultaneous quantification of seven iodinated X-ray contrast media and three artificial sweeteners in surface, ground, and drinking water |Sammelwerk=Analytical and Bioanalytical Chemistry |Band=406 |Nummer=12 |Datum=2014 |Seiten=2789–2798 |DOI=10.1007/s00216-014-7712-0 |PMID=24590107}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Noora Perkola, Pirjo Sainio |Titel=Quantification of four artificial sweeteners in Finnish surface waters with isotope-dilution mass spectrometry |Sammelwerk=[[Environmental Pollution]] |Band=184 |Datum=2014 |Seiten=391–396 |DOI=10.1016/j.envpol.2013.09.017 |PMID=24100049}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Acesulfam-K ist ein weißer [[Feststoff]], der sich in kaltem [[Wasser]] gut, in heißem sehr leicht löst. Wasser/[[Ethanol]]-Gemische sind ebenfalls gut geeignet. Die Lagerung ist durch die hohe chemische Stabilität unproblematisch.<ref>{{Literatur |Autor=Waszkiewicz-Robak, B. (Szkola Glowna Gospodarstwa Wiejskiego, Warszawa (Poland). Wydzial Zywienia Czlowieka), Swiderski, F. |Titel=Some functional properties of highly intensive sweeteners |Sammelwerk=Przemysl Spozywczy (Poland) |Datum=2000-01-01 |Online=https://agris.fao.org/agris-search/search.do?recordID=PL2001000603 |Abruf=2016-05-09}}</ref> <br />
<br />
Der Süßstoff ist das [[Kalium]]salz des Acesulfams, das Acesulfam-Kalium oder Acesulfam-K mit einer [[Süßkraft]], die ungefähr 200-mal so stark ist wie die der [[Saccharose]].<ref name = ZSM>[https://www.zusatzstoffmuseum.de/lexikon-der-zusatzstoffe/acesulfamk.html '' Lexikon der Zusatzstoffe. Süßstoffe und Zuckeraustauschstoffe. E 950 Acesulfam K''] [[Deutsches Zusatzstoffmuseum]], abgerufen am 15. März 2024</ref><br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Die Herstellung erfolgt in mehreren Schritten, ausgehend vom Natriumsalz des [[4-Chlorphenol]]s:<ref>{{Patent | Land=US | V-Nr=6727359 | Code=B2 | Titel=Composition comprising 6-methyl-3,4dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one-2,2-dioxide, its salts, preparation thereof and uses therefor | A-Datum=2002-07-26 | V-Datum=2004-04-27 | Erfinder=Nianshou Tian, Haiming Liu | Anmelder=BDL}}</ref><br />
[[Datei:Acesulfame synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Synthese von Acesulfam]]<br />
Als industrielles Verfahren hat sich gegenüber früheren Varianten mit [[Fluorsulfonisocyanat|Fluorsulfonylisocyanat]] (FSO<sub>2</sub>NCO)<ref>{{Literatur |Autor=Karl Clauß, Harald Jensen |Titel=Oxathiazinondioxide, eine neue Gruppe von Süßstoffen |Sammelwerk=Angewandte Chemie |Band=85 |Nummer=22 |Datum=1973 |Seiten=965–973 |DOI=10.1002/ange.19730852202}}</ref> oder Amidosulfofluorid (H<sub>2</sub>NSO<sub>2</sub>F)<ref>{{Patent | Land=DE | V-Nr=2453063 | Code=A1 | Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Herstellung von Acetoacetamid-n-sulfofluorid | A-Datum=1974-11-08 | V-Datum=1976-05-13 | Erfinder=Hartmut Pietsch, Karl Clauß, Harald Jensen, Erwin Schmidt | Anmelder=[[Hoechst]]}}</ref> das sogenannte SO<sub>3</sub>-Verfahren durchgesetzt.<ref>{{Patent | Land=EP | V-Nr=0218076|Code=B1 | Typ=Patent | Titel=Verfahren zur Herstellung der nicht-toxischen Salze des 6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxids | A-Datum=1986-08-27 | V-Datum=1990-01-03 | Erfinder=Dieter Reuschling, Adolf Linkies et al. | Anmelder=[[Hoechst]]}}</ref><br />
[[Datei:Acesulfam Synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Industrielle Synthese von Acesulfam K]]<br />
Dabei wird ein Salz der Amidosulfonsäure, bevorzugt ein Trialkylammoniumsalz, mit [[Diketen]] in [[Methylenchlorid]] zum [[Acetoacetamid]]-''N''-sulfonat umgesetzt. Das gelöste Acetoacetamid-''N''-sulfonat wird zu einer Lösung von [[Schwefeltrioxid]] in Methylenchlorid gegeben, wobei Cyclisierung zu einem SO<sub>3</sub>-Addukt stattfindet. Das SO<sub>3</sub>-Addukt wird mit Wasser zu Acesulfam-H, der sog. Süßstoffsäure, hydrolysiert und mit KOH in den Süßstoff Acesulfam-K überführt. Schonende Prozess- und Isolierungsbedingungen, sowie die effiziente Aufarbeitung der Flüssigphasen<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=0638076| Code=B1| Titel=Verfahren zur Herstellung der nicht-toxischen Salze des 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxids und Anordnung zur Durchführung dieses Verfahrens| A-Datum=1993-03-16| V-Datum=1998-09-16| Anmelder=Hoechst AG| Erfinder=Günther Roschert et al}}</ref> ermöglichen gute Ausbeuten (>80 %) und Reinheiten über 99,5 %.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Aufgrund seiner Hitzebeständigkeit kann Acesulfam-K auch zum Kochen und Backen verwendet werden. Es schmeckt dem natürlichen Zucker sehr ähnlich, hat aber in höherer Konzentration einen leicht bitteren Geschmack.<br />
<br />
Acesulfam-K wird beispielsweise für [[Getränk]]e und Fruchtjoghurts<ref>Artikel [https://www.lebensmittelklarheit.de/forum/joghurt-ohne-zuckerzusatz ''Joghurt ohne Zuckerzusatz''] auf ''www.lebensmittelklarheit.de''</ref> verwendet, meist in Kombination mit anderen Süßstoffen, wie [[Aspartam]]. Es ist außerdem in [[Zahnpasta]] enthalten, da es keine [[Karies]] auslöst.<br />
<br />
== Zulassung und mögliche Gefahren ==<br />
Acesulfam-K ist seit 1990 in Deutschland zugelassen und wird unter dem [[Markenname]]n ''Sunett''<ref>''[https://register.dpma.de/DPMAregister/marke/register/1004466/DE Registerauskunft für Registernummer 1004466 (Wortmarke „Sunett“),]'' Deutsches Marken- und Patenamt, Stand 3. Februar 2013.</ref> vertrieben. Der Zuckerersatzstoff wurde 1991 vom zuständigen Fachausschuss ([[JECFA]]) der Weltgesundheitsorganisation für unbedenklich erklärt.<ref name = ZSM/> <br />
<br />
Von Lebewesen wird Acesulfam-K leicht resorbiert und wird über die Nieren ausgeschieden. Bei Menschen wurde der Stoff bereits in der [[Muttermilch]] nachgewiesen. In [[Tierversuch]]en wurde gezeigt, dass es sich bei dem Stoff um ein [[Klastogen]] handelt, welches Schäden an [[Chromosom]]en begünstigt. Eine wissenschaftlich fundierte Bewertung wird dadurch erschwert, dass kaum unabhängige Untersuchungen veröffentlicht wurden.<ref name = ZSM/><br />
<br />
Die [[erlaubte Tagesdosis]] wurde vom [[Wissenschaftlicher Lebensmittelausschuss|wissenschaftlichen Lebensmittelausschuss]] der EU-Kommission (Scientific Committee on Food, SCF) bei Erwachsenen auf 9&nbsp;mg pro Kilogramm Körpergewicht festgesetzt.<ref>[[Bundesinstitut für Risikobewertung]]: [https://www.bfr.bund.de/cm/343/bewertung_von_suessstoffen.pdf ''Bewertung von Süßstoffen und Zuckeraustauschstoffen.''] (PDF-Datei) Hintergrundinformation Nr. 025/2014 des BfR vom 1. Juli 2014, abgerufen am 30. November 2015.</ref><br />
<br />
== Umweltrelevanz ==<br />
Acesulfam-K wird vom Körper größtenteils unverändert wieder ausgeschieden<ref name=":0" /> und kaum bis gar nicht in [[Kläranlage]]n abgebaut, sodass die Substanz in großen Mengen in Flüsse und Seen gelangt, wo sie sich nachweislich anreichert.<ref name = ZSM/><ref name=SZB/> Es gilt daher auch als Abwasser-Marker für Oberflächenwasser und Grundwasser. Konzentrationen in Oberflächengewässern reichen bis in den zweistelligen Mikrogramm-pro-Liter-Bereich, in Untersuchungskampagnen mit einer Vielzahl von Zielsubstanzen stellt Acesulfam häufig die Substanz mit den höchsten gemessenen Konzentrationen dar. Sogar im Trinkwasser wurde Acesulfam in Deutschland und einigen anderen Ländern bereits nachgewiesen.<ref>[[Deutschlandfunk]], Forschung Aktuell, Sendung vom 22. September 2011 ''[https://www.deutschlandfunk.de/acesulfam-unbehelligt-durch-klo-kanal-und-klaeranlage.676.de.html?dram:article_id=28774 Acesulfam: Unbehelligt durch Klo, Kanal und Kläranlage]''.</ref><ref name=":0">Sandro Castronovo, Arne Wick, Marco Scheurer, Karsten Nödler, Manoj Schulz, Thomas A. Ternes: ''Biodegradation of the artificial sweetener acesulfame in biological wastewater treatment and sandfilters.'' In: ''[[Water Research]].'' 2016, {{DOI|10.1016/j.watres.2016.11.041}}.</ref><ref>Robert Loos, Raquel Carvalho, Diana C. Antonio, Sara Comero, Giovanni Locoro, Simona Tavazzi, Bruno Paracchini, Michela Ghiani, Teresa Lettieri, Ludek Blaha, Barbora Jarosova, Stefan Voorspoels, Kelly Servaes, Peter Haglund, Jerker Fick, Richard H. Lindberg, David Schwesig, Bernd M. Gawlik: ''EU-wide monitoring survey on emerging polar organic contaminants in wastewater treatment plant effluents''. In: Water Research. 2013. [[doi:10.1016/j.watres.2013.08.024]].</ref><ref>Andreas Fath: ''Rheines Wasser – 1231 Kilometer mit dem Strom'', Carl Hanser Verlag, München 2016, ISBN 978-3-446-44871-1, S. 135–142.</ref> Der [[Rhein]] bei Basel trägt über ein ganzes Jahr betrachtet mehr als 42 Tonnen des Süßstoffs in Richtung Nordsee.<ref>Andri Bryner: [https://www.eawag.ch/de/news-agenda/news-plattform/news/fluesse-sauber-halten-ist-vorsorge-fuers-trinkwasser/ ''Flüsse sauber halten ist Vorsorge fürs Trinkwasser''.] In: [[Eawag|eawag.ch]], 9. September 2014, abgerufen am 15. März 2020.</ref> Es entsteht [[Amidosulfonsäure]] als Abbauprodukt, das ebenfalls [[Persistenz (Chemie)|persistent]] und schädlich für Wasserorganismen ist.<ref name=SZB>[https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/11536/dokumente/2024-05-03_kurzdossier_acesulfam_final_0.pdf Umweltbundesamt – Kurzdossier Spurenstoffe von Acesulfam-K, Seite 6, Stand Mai 2024], abgerufen am 7. Juli 2024</ref><ref>H412 nach Sicherheitsdatenblatt Amidosulfonsäure</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Internetquelle |url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/suessungsmittel-mehrheit-der-studien-bestaetigt-keine-gesundheitsbeeintraechtigung-allerdings-ist-die-studienlage-unzureichend.pdf |titel=Süßungsmittel: Mehrheit der Studien bestätigt keine Gesundheitsbeeinträchtigung - allerdings ist die Studienlage unzureichend |titelerg=Stellungnahme Nr. 004/2023 |werk=[[Bundesinstitut für Risikobewertung]] |datum=2023-02-07 |format=PDF |sprache=de |abruf=2023-07-23}}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Acesulfame potassium|Acesulfam-K}}<br />
* zusatzstoffe-online.de: [https://www.zusatzstoffe-online.de/zusatzstoffe/950-acesulfam-k/ ''E 950 - Acesulfam-K'']<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references responsive/><br />
<br />
{{Navigationsleiste Süßstoffe}}<br />
<br />
[[Kategorie:Kaliumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Sulton]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydroazin]]<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Sulfamat]]<br />
[[Kategorie:Lactam]]<br />
[[Kategorie:Süßstoff]]<br />
[[Kategorie:Zuckeraustauschstoff]]<br />
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]<br />
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]</div>imported>Coronium