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[[Datei:Acenes general structure.svg|mini|Die allgemeine Strukturformel von Acenen (''n'' ≥ 1)]]

'''Acene''' zählen in der [[Chemie]] zu einer Klasse von [[Organische Verbindung|organischen Verbindungen]], genauer den [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen]], bestehend aus linear [[Anellierung|anellierten]] (kondensierten) [[Benzol]]-Ringen. Gemäß Nomenklatur stellt Anthracen den Grundkörper der Reihe dar,<ref name=IUPAC>{{Gold Book|acenes|A00061|Version=2.3.3}}</ref> vereinzelt wird auch [[Naphthalin]] zu den Acenen gezählt.<ref name=Römpp>J. Falbe, M Regitz (Hrsg.): ''Römpp Chemie Lexikon'', Stichwort ''Acene'', S. 20, 9. erweiterte und neubearbeitete Auflage, '''1995''', Georg Thieme Verlag, Stuttgart.</ref><ref name=Anthony>{{cite journal |author=John E. Anthony |year=2008 |title=The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors |journal=Angewandte Chemie International Edition |volume=47 |pages=452 |doi=10.1002/anie.200604045 |language=en}}</ref> Die größeren Vertreter sind potentiell interessant für optoelektronische Anwendungen und aktuell Gegenstand [[Chemie|chemischer]] und elektronischer Forschung. Pentacen wurde eingebaut in organische [[Transistor]]en, mit Ladungsbeweglichkeiten bis zu 5 cm2·V−1·s−1.

== Kleinere Acene ==
Die ersten fünf unsubstituierten Acene sind in der Tabelle aufgelistet:
{| class="wikitable"
! Name
! [[Summenformel]]
! Anzahl Ringe
! [[Molmasse]] ([[Gramm|g]]·[[mol]]−1)
! [[CAS-Nummer]]
! [[Strukturformel]]
|-
| [[Anthracen]]
| C14H10
| 3
| 178,23
| {{CASRN|120-12-7|Q422152}}
| [[Datei:Anthracen.svg|155px]]
|-
| [[Tetracen]]
| C18H12
| 4
| 228,29
| {{CASRN|92-24-0|Q379089}}
| [[Datei:Tetracene 200.svg]]
|-
| [[Pentacen]]
| C22H14
| 5
| 278,35
| {{CASRN|135-48-8|Q424450}}
| [[Datei:Pentacene 200.svg]]
|-
| [[Hexacen]]
| C26H16
| 6
| 328,41
| {{CASRN|258-31-1|Q416144}}
| [[Datei:Hexacene 200.svg]]
|-
| [[Heptacen]]
| C30H18
| 7
| 378,46
| {{CASRN|258-38-8|Q1572618}}
| [[Datei:Heptacene 200.svg]]
|}

Die höheren Vertreter, [[Hexacen]] und [[Heptacen]], sind sehr reaktionsfreudig (instabil) und können nur in einer Matrix isoliert werden. Allerdings sind bis(trialkylsilyl)ethynylierte Derivate von Hexacen and Heptacen stabiler und können als kristalline Feststoffe isoliert werden.<ref name=Anthony />

== Größere Acene ==
Wegen der zunehmenden Größe des konjugierten π-Elektronensystems sind größere Acene ein aktuelles Forschungsthema.<ref>{{cite journal |author=Sanjio S. Zade, Michael Bendikov |year=2010 |title=Heptacene and Beyond: the Longest Characterized Acenes |journal=Angewandte Chemie International Edition |pages=4012–4015 |doi=10.1002/anie.200906002 |language=en}}</ref> Acene können auch Edukte für die Herstellung von Nanoröhrchen etc. sein. Unsubstituiertes Octacen (allgemeine Strukturformel, ''n'' = 6) enthält acht Ringe, Nonacen (''n'' = 7) neun Ringe.<ref>{{cite journal |author=Christina Tönshoff, Holger F. Bettinger |year=2010 |title=Photogeneration of Octacene and Nonacene |journal=Angewandte Chemie International Edition |pages=4125–4128 |doi=10.1002/anie.200906355 |language=en}}</ref> Sie wurden nur in einer Matrix isoliert und charakterisiert. Über ein stabiles substituiertes Nonacen wurde ebenfalls berichtet.<ref>{{cite journal |author=Irvinder Kaur, Mikael Jazdzyk, Nathan N. Stein, Polina Prusevich, Glen P. Miller |year=2010 |title=Design, Synthesis, and Characterization of a Persistent Nonacene Derivative |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=132 |pages=1261 |doi=10.1021/ja9095472 |language=en}}</ref> Im Jahr 2020 konnte eine Forschungsgruppe bereits über die Erzeugung von Dodecacen (''n'' = 10) berichten.<ref>{{Literatur |Autor=Frank Eisenhut, Tim Kühne, Fátima García, Saleta Fernández, Enrique Guitián |Titel=Dodecacene Generated on Surface: Reopening of the Energy Gap |Sammelwerk=ACS Nano |Band=14 |Nummer=1 |Datum=2020-01-28 |Seiten=1011–1017 |DOI=10.1021/acsnano.9b08456 |Sprache=en}}</ref>

2024 gelang es Forschern, ein Tridecacen auf einer (111)-Gold-Oberfläche herzustellen. Dieses wurde anhand von STM- und STS-Untersuchungen identifiziert.<ref>{{Literatur |Autor=Zilin Ruan, Jakob Schramm, John B. Bauer, Tim Naumann, Holger F. Bettinger, Ralf Tonner-Zech, J. Michael Gottfried |Titel=Synthesis of Tridecacene by Multistep Single-Molecule Manipulation |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Datum=2024-01-12 |DOI=10.1021/jacs.3c09392 |Sprache=en}}</ref>

== Isomere ==
Strukturelle Ähnlichkeit mit den linear aufgebauten Acenen besitzen 1,2-anellierten schraubenförmig aufgebaute [[Helicene]].

== Nomenklatur / Definition der Verbindungsklasse ==
Als Acene werden polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe bezeichnet, die aus linear kondensierten Benzol-Einheiten aufgebaut sind. Während laut IUPAC Gold Book<ref name=IUPAC /> [[Anthracen]] das erste Glied in der Reihe der Acene darstellt, ist laut Römpp Naphthalin als kleinstes Acen anzusehen.<ref name=Römpp /> Grundlage der Definition ist laut Römpp der von [[Erich Clar|Clar]] 1939 getroffene Nomenklaturvorschlag.<ref>Erich Clar: ''Vorschläge zur Nomenklatur kondensierter Ringsysteme (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXVI. Mitteilung).'' In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series).'' Bd. 72, Ausg. 12, Wiley-VCH Verlag, Weinheim 6. Dezember 1939, {{doi|10.1002/cber.19390721219}}, S. 2137–2139.</ref>

Anders als nach der Definition in Römpp zu vermuten, war jedoch Kernpunkt des Clarschen Vorschlages, die Klasse der linear kondensierten von derjenigen der angular kondensierten Kohlenwasserstoffe zu unterscheiden, indem die jeweiligen Vertreter basierend auf den Grundkörpern [[Anthracen]] (bei [[Erich Clar|Clar]] als Triacen bezeichnet) und [[Phenanthren]] (bei Clar als Triphen bezeichnet) benannt werden sollen.{{Zitat|So wie sich die Reihe der Acene vom Anthracen ableiten läßt, so kann man auch eine Reihe angularer Kohlenwasserstoffe, die als „Phene“ zu bezeichnen wären, vom Phenanthren ableiten: […] |ref=<ref>Erich Clar: ''Aromatische Kohlenwasserstoffe – Polycyclische Systeme.'' 2. verb. Aufl., Springer, Berlin / Heidelberg 1952, ISBN 978-3-642-85659-4, {{DOI|10.1007/978-3-642-85658-7}}, S. 6. ({{Google Buch|BuchID=8FaCBwAAQBAJ|Seite=6}}).</ref>}} Obwohl lediglich die Bezeichnung ''Acen'' Eingang in die systematische Nomenklatur gefunden hat, so zeigen die Ausführungen von Clar eindeutig, dass [[Naphthalin]] oder gar [[Benzol]] im Sinne der Nomenklatur nicht zur Klasse der Acene gehören.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Acenes|Acene}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff| Acene]]
[[Kategorie:Organischer Halbleiter]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Acene - Versionsgeschichte

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