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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Acarbose structure.svg|300px|Strukturformel der Acarbose]]
| Freiname = Acarbose
| Andere Namen = ''O''-4,6-Didesoxy-4-{[(1''S'',4''R'',5''S'',6''S'')-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-yl]amino}-α-D-glucopyranosyl-(1,4)-''O''-α-D-glucopyranosyl-(1,4)-D-glucopyranose ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C25H43NO18
| CAS = {{CASRN|56180-94-0}}
| EG-Nummer = 260-030-7
| ECHA-ID = 100.054.555
| PubChem = 444254
| ChemSpider =
| DrugBank = DB00284
| ATC-Code = {{ATC|A10|BF01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antidiabetika]]
| Wirkmechanismus = Hemmung des Enzyms α-Glucosidase, dadurch Spaltung von Mehrfachzuckern vermindert, daraus folgt geringere Aufnahme von Glucose
| Beschreibung = weißes bis gelbliches, amorphes, hygroskopisches Pulver<ref name="Ph. Eur." />
| Molare Masse = 645,61 g·mol−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = * sehr leicht löslich in Wasser<ref name="Ph. Eur." />
* löslich in [[Methanol]]<ref name="Ph. Eur." />
* praktisch unlöslich in [[Dichlormethan]]<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|Y0000500|Name=ACARBOSE CRS|Abruf=2009-04-14}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A8980|Name=Acarbose|Abruf=2016-10-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}
}}

'''Acarbose''' ist ein [[Zucker]] und wird aufgrund seiner Struktur als [[Pseudotetrasaccharid]] eingeordnet. Als [[Arzneistoff]] wird er als Zusatztherapie bei der Behandlung der Zuckerkrankheit ([[Diabetes mellitus]]) als ein sogenanntes [[Peroral|orales]] [[Antidiabetikum]] in Verbindung mit Diät eingesetzt. Gewonnen wird der Stoff aus Bakterien der Gattung ''[[Actinoplanes]]''<ref name="Zoebelein">Stichwort ''Acarbose'' In: Hans Zoebelein (Hrsg.): ''Dictionary of Renewable Ressources.'' 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; Seite 1. ISBN 3-527-30114-3.</ref> oder aus ''Streptomyces glaucescens.''

Es wurde als Mittel gegen Diabetes von [[Walter Puls]] bei [[Bayer AG|Bayer]] entwickelt (Handelsname: ''Glucobay'').<ref>[http://www.bayer.ch/scripts/pages/de/unternehmen/konzern/erfindergeist/index.php Bayer-Webseite zu Forschungserfolgen].</ref>
== Wirkung ==
Acarbose, ein α-Glucosidaseinhibitor, hemmt die [[Maltase-Glucoamylase|α-Glucosidase]],<ref name="Zoebelein" /> ein Enzym, welches im [[Darm]] die [[Hydrolyse]] von [[Oligosaccharide|Oligo-]], [[Trisaccharide|Tri-]] und [[Disaccharide]]n zu [[Glucose]] und anderen [[Monosaccharide]]n katalysiert. Dadurch wird ein Anstieg der [[Blutzucker]]werte nach den Mahlzeiten (postprandial) vermindert. Aufgrund dieser Wirkungsweise ist Acarbose zur Therapie des Diabetes mellitus Typ 2 geeignet.

In der internationalen STOP-NIDDM-Studie wurde nachgewiesen, dass Acarbose bei Patienten mit gestörter Glukosetoleranz das Risiko für die Entwicklung eines Typ-2-Diabetes signifikant senkt<ref>{{Literatur |Autor=Jean-Louis Chiasson, Robert G. Josse, Ramon Gomis, Markolf Hanefeld, Avraham Karasik, Markku Laakso, STOP-NIDDM Trail Research Group |Titel=Acarbose for prevention of type 2 diabetes mellitus: the STOP-NIDDM randomised trial |Sammelwerk=Lancet (London, England) |Band=359 |Nummer=9323 |Datum=2002-06-15 |DOI=10.1016/S0140-6736(02)08905-5 |PMID=12086760 |Seiten=2072–2077 }}</ref>. Darüber hinaus wurde eine deutliche Verringerung des Risikos für kardiovaskuläre Ereignisse erreicht.<ref>{{Literatur |Autor=Jean-Louis Chiasson, Robert G. Josse, Ramon Gomis, Markolf Hanefeld, Avraham Karasik, Markku Laakso, STOP-NIDDM Trial Research Group |Titel=Acarbose treatment and the risk of cardiovascular disease and hypertension in patients with impaired glucose tolerance: the STOP-NIDDM trial |Sammelwerk=JAMA |Band=290 |Nummer=4 |Datum=2003-07-23 |DOI=10.1001/jama.290.4.486 |PMID=12876091 |Seiten=486–494 }}</ref>

== Pharmakokinetik ==

Acarbose besitzt eine systemische Bioverfügbarkeit von 0,5 bis 2 Prozent. Der größte Anteil verbleibt im [[Lumen (Biologie)|Lumen]] des [[Gastrointestinaltrakt]]. Bis zu 35 Prozent können nach Abbau durch Darmbakterien in Form von Zuckereinheiten resorbiert werden. Über die Niere werden lediglich 2 Prozent ausgeschieden. 51 Prozent findet man im [[Fäzes]] wieder. Die Eliminationshalbwertzeit der Acarbose beträgt ca. 2 Stunden.

== Nebenwirkungen ==
Unter der Wirkung von Acarbose entgeht Stärke der Dünndarmverdauung. Im Dickdarm wird diese Stärke unter verstärkter [[Buttersäure]]bildung [[Fermentation|fermentiert]]. Dies führt zu den typischen [[Nebenwirkung]]en, welche die Anwendung deutlich einschränken, wie [[Meteorismus|Blähungen]], Darmgeräusche, [[Durchfall]], Bauchschmerzen und gelegentlich Übelkeit.

== Sonstige Wirkungen ==
Neben der Anwendung als Arzneimittel wurde 1996 der Acarbose das Potential zugesprochen, als wirksame [[Krebsprävention|Prophylaxe]] gegen [[Karies]] eingesetzt zu werden.<ref name="Zoebelein" /> Eine klinische Relevanz hat sich daraus nicht ergeben.

== Gegenanzeigen ==
Bei schwerer [[Niereninsuffizienz]] oder schweren Leberfunktionsstörungen sollte Acarbose nicht verabreicht werden.

== Handelsnamen ==
Acarbose ist in Deutschland,<ref name="ROTE LISTE">[[Rote Liste (Arzneimittel)|ROTE LISTE]] 2017, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 157.</ref> Österreich und der Schweiz unter dem Namen ''Glucobay'' sowie unter dem [[Generikum|generischen]] Namen im Handel erhältlich.

== Literatur ==
* Richard Daikeler, Götz Use, Sylke Waibel: ''Diabetes. Evidenzbasierte Diagnosik und Therapie.'' 10. Auflage. Kitteltaschenbuch, Sinsheim 2015, ISBN 978-3-00-050903-2, S. 156.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antidiabetikum]]
[[Kategorie:Cyclohexen]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Glycosid]]
[[Kategorie:Cycloalkenol]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]
[[Kategorie:Halbacetal]]

Acarbose - Versionsgeschichte

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