https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AcamprosatAcamprosat - Versionsgeschichte2026-06-03T07:36:58ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Acamprosat&diff=531545&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:02:37Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Acamprosat.svg|250px|Strukturformel von Acamprosat]]<br />
| Freiname = Acamprosat<br />
| Andere Namen = * 3-Acetamidopropan-1-sulfonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* ''N''-Acetylhomotaurin<br />
| Summenformel = * C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>4</sub>S <small>(Acamprosat)</small><br />
* C<sub>10</sub>H<sub>20</sub>CaN<sub>2</sub>O<sub>8</sub>S<sub>2</sub> <small>(Acamprosat·Calcium)</small><br />
| CAS = * {{CASRN|77337-76-9}} <small>(Acamprosat)</small><br />
* {{CASRN|77337-73-6|Q27122289}} <small>(Acamprosat·Calcium)</small><br />
| EG-Nummer = 278-667-4<br />
| ECHA-ID = 100.071.495<br />
| PubChem = 71158<br />
| ChemSpider = 64300<br />
| ATC-Code = {{ATC|N07|BB03}}<br />
| DrugBank = DB00659<br />
| Wirkstoffgruppe = Adjuvantes Therapeutikum zur Alkoholentwöhnung<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = * 181,21 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Acamprosat)</small><br />
* 400,48 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Acamprosat·Calcium)</small><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 270 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Acamprosat·Calcium)</small> <ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, S. 4, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (5 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C, Calciumsalz)<ref name="Sigma" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A6981|Name=Acamprosate calcium|Abruf=2022-05-30}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Calciumsalz<br />{{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=>10000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Acamprosat·Calcium |Quelle=<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-01-00376|Name=Acamprosat|Abruf=2014-05-30}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Acamprosat,''' ''N-''Acetylhomotaurin'','' ist ein [[Arzneistoff]], der in der unterstützenden Behandlung der [[Alkoholkrankheit]] verwendet wird, genauer zur Unterstützung der Abstinenz bei alkoholabhängigen Patienten.<br />
<br />
Die auch als ''N''-Acetylhomotaurin bezeichnete Substanz ist verwandt mit den im Gehirn aktiven [[Neurotransmitter]]-[[Aminosäure]]n [[γ-Aminobuttersäure]] (GABA), [[Glutaminsäure|Glutamat]] und [[Taurin]].<br />
<br />
== Entwicklungsgeschichte ==<br />
1984 wurde Acamprosat von dem kleinen französischen Unternehmen Meram zur Therapie von [[Epilepsie|Epileptikern]] und Alkoholabhängigen entwickelt. Bereits 1987 erhielt Meram eine vorläufige Zulassung für die Substanz in Frankreich. 1989 hat das Unternehmen den Wirkstoff auf den dortigen Markt gebracht. Für die Vorbereitung zur EU-weiten Zulassung hat die französische Firma Lipha (ein Tochterunternehmen der Merck KGaA) die Substanz übernommen und zwölf placebokontrollierte Multicenterstudien mit insgesamt etwa 4000 Patienten durchgeführt. Im Dezember 1995 erfolgte die Zulassung von Campral in Deutschland. Mitte März 1996 brachte Lipha ein Acamprosat-haltiges Arzneimittel als ''Campral<sup>®</sup>'' auf den Deutschen Markt. Im Juli 2004 wurde ''Campral<sup>®</sup>'' in den [[USA]] „zur Aufrechterhaltung der Alkoholabstinenz bei alkoholabhängigen Patienten zugelassen, die zu Beginn der Behandlung bereits alkoholabstinent sind“, Vertriebspartner in den USA ist [[Forest Laboratories]].<ref name="usapproval">{{cite web|url=http://www.finanznachrichten.de/nachrichten-2004-07/artikel-3692279.asp |title= Merck - Campral® erhält US-Zulassung |publisher=Finanznachrichten.de |date=2004-07-30 |accessdate=2010-07-05}}</ref> 1999 bekam Campral den [[Galenus-von-Pergamon-Preis]].<br />
<br />
== Medizinische Daten ==<br />
=== Wirkungsprinzip ===<br />
Acamprosat, ein Derivat der Aminosäure Homotaurin, dämpft eine durch den [[Botenstoff]] Glutamat ausgelöste Übererregbarkeit des Gehirns, indem es die Rezeptoren der Nervenzellen besetzt und dadurch das Andocken von Glutamatmolekülen verhindert.<ref>Collins GB, McAllister MS, Adury K. ''Drug adjuncts for treating alcohol dependence.'' Cleve Clin J Med. 2006 Jul;73(7):641-4, 647-8, 650-1. Review. PMID 16845975</ref> Homotaurin ist ein GABAerger Agonist.<br />
<br />
Da Alkoholkranke besonders viel Glutamat im Gehirn aufweisen (der Grund ist unklar), wird Acamprosat in der ambulanten Therapie der Alkoholkrankheit eingesetzt, um das Verlangen nach Alkohol zu reduzieren. Nicht jeder Alkoholkranke reagiert jedoch auf Acamprosat. Acamprosat ist nicht geeignet zur Behandlung der Symptome eines Alkoholentzugs.<ref name="Campral" /><br />
<br />
=== Pharmakokinetik ===<br />
Weniger als 10 Prozent der Dosis wird aus dem [[Gastrointestinaltrakt]] resorbiert. Gleichzeitige Nahrungsaufnahme vermindert die Resorption. Die Resorptionsquote unterliegt daher großen individuellen Schwankungen. Maximale Blutspiegel stellen sich nach ungefähr 4 Stunden ein. Acamprosat überwindet die Blut-Hirn-Schranke, wird nicht an [[Plasmaprotein]]e gebunden und unterliegt keiner [[Biotransformation]]. Es wird unvermindert über die [[Niere]] ausgeschieden und hat eine [[Plasmahalbwertszeit]] von 13 Stunden.<br />
<br />
=== Anti-Craving ===<br />
Acamprosat wird als Anti-[[Substanzverlangen]]-Substanz beim Alkoholentzug verwendet. Der Patient sollte bereits vor Einnahme etwa 5&nbsp;Tage abstinent sein. Die gleichzeitige Einnahme von Acamprosat und Alkohol verändert weder die [[Pharmakokinetik]] von Acamprosat noch die des Alkohols.<!-- Daher wäre eine Therapie mit dem Arzneistoff bei gleichzeitiger Einnahme von Alkohol nicht wirksam. Keine logische Verknüpfung zum vorherigen Satz - wenn der Anti-Craving-Effekt nicht beeinflusst wird, dann ist das doch gut… --><ref name="Campral">''Fachinformation (Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels) Campral von Merck (Schweiz) AG - Stand: Juli 2007''.</ref><br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Häufige Nebenwirkungen sind Durchfall ([[Diarrhöe]]), Blähungen ([[Flatulenz]]), Übelkeit und Erbrechen, Juckreiz und Hautausschlag.<ref name="Campral" /> Acamprosat beeinflusst die Fahrtüchtigkeit nicht, ein Suchtpotential ist nicht bekannt.<br />
<br />
=== Wechselwirkungen ===<br />
Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten oder Alkohol sind nicht zu erwarten.<br />
<br />
=== Pharmazeutische Informationen ===<br />
[[Datei:Acamprosate Calcium Structural Formulae.png|300px|mini|links|Strukturformel des Calciumsalzes von Acamprosat]]<br />
Acamprosat ist [[Peroral|oral]] wirksam. Arzneilich verwendet wird das [[Calcium]]-Salz.<br />
<div style="clear:both;"></div><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Acamprosat ist in Deutschland,<ref name="ROTE LISTE">[[Rote Liste (Arzneimittel)|ROTE LISTE]] 2017, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S.&nbsp;157.</ref> Österreich<ref>AGES-PharmMed, abgerufen am 17. August 2009.</ref> und der Schweiz<ref>Arzneimittelkompendium der Schweiz, abgerufen am 17. August 2009.</ref> unter dem Namen Campral im Handel erhältlich.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://www.campral.com/home.aspx Internetpräsenz für Campral in den USA]<br />
* {{Internetquelle<br />
|url=http://www.berliner-zeitung.de/archiv/an-der-charit--koennen-alkoholiker-ambulant-entziehen--die-ergebnisse-sind-ebenso-gut-wie-auf-station-der-diskrete-weg-aus-der-sucht,10810590,10354516.html<br />
|titel=Der diskrete Weg aus der Sucht<br />
|werk=[[Berliner Zeitung]]<br />
|autor=Monika Wimmer<br />
|seiten=15<br />
|datum=2006-01-18<br />
|zugriff=2015-06-18}}<br />
* Kolja Jahnke: [http://www.freidok.uni-freiburg.de/volltexte/5919/pdf/Die_Wirkung_von_Acamprosat_auf_die_Hinweisreizreaktivitaet_abstinenter_Alkoholabhaengiger_finale_Version.pdf Die Wirkung von Acamprosat auf die Hinweisreizreaktivität abstinenter Alkoholabhängiger] (PDF; 982&nbsp;kB) Inaugural-Dissertation der Medizinischen Fakultät der Albert-Ludwigs-Universität Freiburg i.Br., vorgelegt 2008<br />
* für Neben- und Wechselwirkungen siehe Seite 13 {{Webarchiv | url=http://www.akdae.de/25/Archiv/200001.pdf | wayback=20060830230617 | text=der Arzneiverordnung in der Praxis ~ Ausgabe 1/2000 März (Archivversion)}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[Bernhard van Treeck]]: ''Drogen- und Sucht-Lexikon''. Schwarzkopf und Schwarzkopf, Berlin 2004, ISBN 3-89602-542-2.<br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Acetamid]]<br />
[[Kategorie:Sulfonsäure]]<br />
[[Kategorie:Alkoholkrankheit]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Substitutionsmittel]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]</div>imported>ChemoBot