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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
|colspan="3" class="hintergrundfarbe6"| '''Abamectin''' ([[Internationaler Freiname|INN]])<ref name="inn-list">[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-25 ''INN Recommended List 25''.] World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1985.</ref>
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Andere Namen
|colspan="2"| Avermectin
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Name
| Avermectin B1a || Avermectin B1b
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Strukturformel
|colspan="2"| [[Datei:AvermectinB1aB1b.svg|300px|alt=|Struktur von Abamectin]]
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[CAS-Nummer]]
|colspan="3"| {{CASRN|71751-41-2}}
|-
| {{CASRN|65195-55-3|Q44107971}} || {{CASRN|65195-56-4|Q27110130}}
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[PubChem]]
| {{PubChem|6434889}} || {{PubChem|6858005}}
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Summenformel]]
| C48H72O14
| C47H70O14
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Molare Masse]]
| 873,09 g·[[mol]]−1
| 859,06 g·mol−1
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Aggregatzustand]]
|colspan="2"| fest
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[ATC-Code]]
|colspan="2"| {{ATC|Q|P54AA02}}
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Kurzbeschreibung
|colspan="2"| weißer Feststoff<ref name="sigma" />
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Schmelzpunkt]]
|colspan="2"| 155–157 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" />
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Dichte]]
|colspan="2"| 1,16 g·cm−3 (21 °C)<ref>Extoxnot: [http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/24d-captan/abamectin-ext.html ''Abamectin''], abgerufen am 14. Mai 2017.</ref>
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Löslichkeit]]
|colspan="2"| nahezu unlöslich in Wasser<ref name="sigma" />
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
|colspan="2"| {{CLH-ECHA|ID=100.113.437|Name=abamectin (combination of avermectin B1a and avermectin B1b) (ISO)|Abruf=2016-08-01}} 
{{GHS-Piktogramme-klein|06|08|09}} Gefahr<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Abamectin|ZVG=151351|CAS=71751-41-2|Abruf=2016-08-27}}</ref>
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[H- und P-Sätze]]
|colspan="2"| {{H-Sätze|361d|300|330|372|410}}
|-
|colspan="2"| {{P-Sätze|201|260|273|301+310+330|304+340+310|403+233}}<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|31732|Name=Abamectin|Abruf=2017-05-14}}</ref>
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Toxizität|Toxikologische Daten]]
|colspan="2"| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=10 mg·kg−1 |Quelle=<ref>Merck Index; an Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 11th ed., Rahway, NJ 07065, Merck & Co., Inc. 1989, 11(3), 1989.</ref> }}
|}

'''Abamectin''' ist ein natürliches [[Fermentation]]sprodukt des [[Bakterien|Bakteriums]] ''[[Streptomyces avermitilis]]''.<ref name="Characterization">{{Literatur |Autor=Yehia A. Osman, Heshmat S. Aldesuquy, Sadia A. Younis, Suzan Hussein |Titel=Characterization and optimization of abamectin—a powerful antiparasitic from a local Streptomyces avermitilis isolate |Sammelwerk=Folia Microbiologica |Datum=2020-04-23 |DOI=10.1007/s12223-020-00779-4}}</ref>

== Chemische Eigenschaften ==
Abamectin besteht aus zwei sehr ähnlichen Molekülen (mindestens 80 % Avermectin B1a und nicht mehr als 20 % Avermectin B1b), die beide zur Stoffgruppe der [[Avermectine]] gehören.<ref name="Characterization" /> Abamectin ist weitgehend wasserunlöslich und ist empfindlich gegen Sonnenlicht.<ref>{{Literatur |Autor=John G. MacConnell, Richard J. Demchak, Franz A. Preiser, Richard A. Dybas |Titel=Relative stability, toxicity, and penetrability of abamectin and its 8,9-oxide |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=37 |Nummer=6 |Datum=1989-11 |Seiten=1498–1501 |DOI=10.1021/jf00090a009}}</ref>

Durch [[Hydrierung]] von Abamectin wird der ebenfalls insektizide, akarizide und [[Nematizid|nematizide]] Wirkstoff [[Ivermectin]] erhalten. Diese Reaktion ist mit dem [[Wilkinson-Katalysator]] möglich.<ref>{{Literatur |Autor=Mariano D. Cristaldi, María I. Cabrera, Ernesto C. Martínez, Ricardo J. A. Grau |Titel=Finding the Simplest Mechanistic Kinetic Model Describing the Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Avermectin to Ivermectin |Sammelwerk=Industrial & Engineering Chemistry Research |Band=50 |Nummer=8 |Datum=2011-04-20 |Seiten=4252–4263 |DOI=10.1021/ie101289h}}</ref>

== Verwendung ==

=== Pflanzenschutz ===
Abamectin wird wegen seiner [[akarizid]]en und [[insektizid]]en Wirkung<ref>Technisches Datenblatt {{Webarchiv |url=http://www.syngenta.com/country/ch/SiteCollectionDocuments/Ratgeber_Datenblaetter_Prospekte/Datenblaetter_Deutsch/TD_Sheets_DT/vertimec_d.pdf |text=Vertimec |wayback=20160401150325}} (PDF; 177 kB) bei syngenta.com, abgerufen am 11. Juni 2013.</ref> (Wirkung gegen Milben und Insekten) zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen verwendet.

Abamectin ist in vielen Staaten der EU, auch in Deutschland sowie in der Schweiz als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Abamectin (aka avermectin) |CH=Abamectin |A=DB |D=Abamectin |Abruf=2025-04-22}}</ref> Bei der Zulassung vor der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit EFSA waren zwei Studien aus den Jahren 2005 und 2007 von der Firma Syngenta zurückgehalten worden, welche ein „akutes Risiko“ für Menschen nicht ausschließen. Daher darf Abamectin bei Äpfeln und Birnen nicht mehr eingesetzt werden.<ref>Eva Achinger: {{Internetquelle |url=https://www.tagesschau.de/investigativ/br-recherche/pestizide-studien-zulassung-100.html/ |titel=Sicherheitslücke bei Pestizidzulassungen |abruf=2023-06-01}} tagesschau.de</ref>

=== Tiermedizin ===
Abamectin ist ferner gegen Fadenwürmer ([[Nematoden]]) wirksam und wird in der Tiermedizin gegen Würmer und verschiedene Ektoparasiten des Rindes und anderer Nutztiere eingesetzt.<ref>{{Literatur |Autor=Tatjana Tišler, Nevenka Kožuh Eržen |Titel=Abamectin in the aquatic environment |Sammelwerk=Ecotoxicology |Band=15 |Nummer=6 |Datum=2006-08 |Seiten=495–502 |DOI=10.1007/s10646-006-0085-1}}</ref> In den deutschsprachigen Ländern sind keine Fertigarzneimittel zugelassen.

== Handelsnamen ==
Abba, Affirm, Agri-Mek, Avicta, Avid, Dynamec, Vertimec Pro, Zephyr

== Weblinks ==
* {{Vetpharm |71751-41-2 |Name=Abamectin |Abruf=2012-08-11}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antiparasitikum]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Stoffgemisch]]
[[Kategorie:Glycosid]]
[[Kategorie:Makrolid]]
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]
[[Kategorie:Hydroxyoxan]]
[[Kategorie:Hydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Dihydropyran]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Tetraen]]
[[Kategorie:Nematizid]]
[[Kategorie:Triol]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]

Abamectin - Versionsgeschichte

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