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2026-03-21T07:58:30Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:AM-2201.svg|200px|Strukturformel von AM-2201]]
| Freiname =
| Andere Namen = [1-(5-Fluorpentyl)-1''H''-indol-3-yl](1-naphthyl)methanon ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C24H22FNO
| CAS = {{CASRN|335161-24-5}}
| PubChem = 53393997
| ChemSpider = 24751884
| ATC-Code =
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe = [[Cannabinoidmimetikum]]
| Wirkmechanismus = [[Cannabinoid-Rezeptor]] [[Cannabinoid-Rezeptor 1|CB1]]/CB2-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]]
| Beschreibung = blassgelber Feststoff<ref name="trc" />
| Molare Masse = 359,44 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 86–88 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="trc">{{TorontoResearch|ID=A575830 |Name=AM-2201 |Abruf=2017-07-30}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = ~5 mg/ml in [[EtOH]], ~20 mg/ml in [[Dimethylformamid|DMF]] & [[Dimethylsulfoxid|DMSO]], [[Chloroform]], [[Ethylacetat]]<ref name="cayman">[https://www.caymanchem.com/msdss/10707m.pdf MSDS AM2201 Cayman Chemical Company], abgerufen am 14. Juni 2019.</ref><ref name="trc" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="trc" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|331}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|301+310|304+340|403+233}}
| Quelle P = <ref name="trc" />
| MAK =
}}

'''AM-2201''' ist eine [[Synthese|synthetisch]] hergestellte [[chemische Verbindung]], die zu den [[Indol]]-Derivaten und [[Ketone]]n zählt.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.namsdl.org/library/E3033297-1372-636C-DD2B58E42F9DBEE7/ |text=''Synthetic cannabinoid trade name and chemical compound chart.'' |wayback=20160718070649 |archiv-bot=}} NAMSDL, abgerufen am 18. Juli 2016 (PDF; 272 kB).</ref> AM-2201 wirkt als [[Cannabinoide#Synthetische Cannabinoide|synthetisches Cannabinoid]] auf die Rezeptoren des [[Endocannabinoid-System]]s und entfaltet dort seine Wirkung. Die ''AM-Serie'' von Substanzen mit Cannabinoid-Wirkung wurden sämtlich von [[Alexandros Makriyannis]] an der [[Northeastern University]] erstmals hergestellt. Chemisch hat es eine starke Ähnlichkeit zu [[JWH-018]]. Es wird häufig als [[Rauschmittel]] gebraucht, da es etwa 30–40 mal potenter als [[Tetrahydrocannabinol]] ist. Schon Dosierungen von 250–500 µg zeigen Wirkung.<ref name="Wirkung und Dosierung" />

== Verwendung ==
Da dieser Stoff noch erforscht wird, gibt es bis jetzt wenig Nutzen für den Stoff. Das [[Abstract]] des Patents, in dem AM-2201 beschrieben ist, spricht von ''neuartigen cannabimimetischen Indolderivaten, die hohe Affinitäten für einen der Cannabinoid CB1 oder CB2-Rezeptoren haben. Die verbesserte [[Affinität (Biochemie)|Rezeptoraffinität]] macht diese Analoga therapeutisch nützlich als Arzneimittel bei Menschen und Tieren zur Behandlung von Schmerz, [[Glaukom]]en, [[Epilepsie]] und Übelkeit bei der Chemotherapie.''<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=60030303| Code=T2| Titel=Cannabimimetische Indolderivate| A-Datum=2000-10-18| V-Datum=2007-10-11| Anmelder=The University of Connecticut| Erfinder=Alexandros Makriyannis, Hongfeng Deng}}</ref>

=== Rauschmittel ===
Die berauschende Wirkung von den meisten Cannabinoiden wird häufig genutzt. Deswegen wird es bei bestimmten Räuchermischungen zugesetzt.<ref>[https://www.youtube.com/watch?v=mEAYkhdvbIQ How they make so called synthetic marijuana]. Praktische Herstellung einer legalen Räuchermischung mit AM-2201 und [[Aceton]].</ref> AM-2201 wirkt [[Euphorie|euphorisierend]] und [[Tonus|entspannend]]. Außerdem verändert sich die Wahrnehmung gegenüber Farben. Mögliche [[Nebenwirkungen]] sind starker [[Hunger]], hohe [[Lichtscheu]], [[Mundtrockenheit]], Übelkeit/Erbrechen und unter anderen [[Kopfschmerz]]en nach dem Rausch.<ref name="Wirkung und Dosierung">[https://www.drugs-forum.com/forum/showwiki.php?title=AM-2201 AM-2201 Drugs Forum]. Eintrag in einem Drogenforum.</ref> Über mögliche gesundheitlichen Gefahren oder Risiken gibt es bis jetzt kaum Studien. [[Konvulsion|Tonisch-klonische Krampfanfälle]] mit anschließender Hospitalisierung nach Rauchen von AM-2201-haltigen Rauchmischungen sind beschrieben worden.<ref name="DOI10.1007/s13181-011-0182-2">Aaron B. Schneir, Todd Baumbacher: ''Convulsions Associated with the Use of a Synthetic Cannabinoid Product.'' In: ''[[Journal of Medical Toxicology]].'' 8, 2012, S. 62–64, [[doi:10.1007/s13181-011-0182-2]].</ref><ref name="DOI10.1007/s00228-012-1379-2">David McQuade, Simon Hudson, Paul I. Dargan, David M. Wood: ''First European case of convulsions related to analytically confirmed use of the synthetic cannabinoid receptor agonist AM-2201.'' In: ''[[European Journal of Clinical Pharmacology]].'' 69, 2013, S. 373–376, [[doi:10.1007/s00228-012-1379-2]].</ref>

==== Abhängigkeit ====
Da AM-2201 wie alle anderen Cannabinoide auf die Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2 wirkt, ist eine körperliche [[Abhängigkeitssyndrom|Abhängigkeit]] in der Regel nicht bzw. nur kaum möglich. Psychische Formen der Abhängigkeit können, wie bei allen Drogen und Aktivitäten, unterschiedlich stark ausgeprägt entstehen.

== Toxizität ==
Es gibt noch keine ermittelte tödliche Dosis von AM-2201. Zelltoxische Effekte treten schon bei Konzentrationen von 10–30 µM auf. Auch Beeinträchtigung von [[Fötus|Föten]] bei Schwangeren scheint wahrscheinlich.<ref>[http://www.who.int/medicines/areas/quality_safety/4_7_EPR_1.pdf AM‐2201 Critical Review Report Agenda item 4.7 Expert Committee on Drug Dependence Thirty‐sixth Meeting Geneva, 16–20 June 2014]</ref>

=== Nachweisbarkeit ===
Die [[Metabolit]]en von synthetischen Cannabinoiden können mittlerweile in [[Drogentest|Urinschnelltest]] nachgewiesen werden. Eine analytische Spezifität besteht auch auf Metaboliten von AM-2201.<ref>[http://www.lfm-diagnostika.de/LinkClick.aspx?fileticket=gSJIUq5iJfY%3D&tabid=142&language=de-DE Lfm-diagnostika.de – tiefenBlick: Synthetische Cannabinoide – Jetzt auch mit Urinschnelltest nachweisbar, Aktuelles aus der Drogenanalytik, Oktober 2012 (PDF)]</ref>

== Rechtslage ==
=== Deutschland ===
AM-2201 ist in der Bundesrepublik Deutschland seit dem 17. Juli 2013 aufgrund seiner Aufführung in der {{§§|btmg_1981|juris|seite=anlage_ii.html|text=Anlage II}} des [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|BtMG]] ein ''verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel''.<ref>[[Bundesministerium für Gesundheit (Deutschland)|Bundesministerium für Gesundheit]]: [http://www.bmg.bund.de/presse/pressemitteilungen/2013-02/kabinett-beschliesst-27-btmaendv.html Kabinett beschließt 27. Betäubungsmittel-Änderungsverordnung]. Pressemitteilung vom 22. Mai 2013, abgerufen am 26. Mai 2013.</ref><ref>[[Bundesministerium für Gesundheit (Deutschland)|Bundesministerium für Gesundheit]]: ''{{Webarchiv|url=http://www.bmg.bund.de/fileadmin/dateien/Downloads/B/Betaeubungsmittelgesetz/27_BtMAEndV.pdf |wayback=20140221233821 |text=Verordnungsentwurf der Bundesregierung: Siebenundzwanzigste Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (PDF; 73kb). }}'' Abgerufen am 17. Juli 2013.</ref> Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar.

== Literatur ==
* Kathryn M. Donohue and Robert R. Steiner, U.S. Department of Justice Drug Enforcement Administration: [https://www.justice.gov/dea/pr/microgram-journals/2012/mj9_52-56.pdf JHW-018 and JWH-022 as Combustion Products of AM2201] (PDF; 431 kB), Microgram Journal, Volume 9, Number 2
* Stefan Kneisel, Folker Westphal u. a.: ''[http://www.gtfch.org/cms/images/stories/media/tk/78_3/kneisel.pdf Trends auf dem Gebiet der synthetischen Cannabinoidmimetika: Massenspektren und ATR-IR-Spektren neuer Verbindungen aus dem Zeitraum Ende 2010 bis Ende 2011]'' Toxichem Krimtech 2011;78(3):465
*Junichi Nakajima, Misako Takahashi, Takako Seto, Masao Yoshida, Chieko Kanai, Jin Suzuki, Tomoko Hamano: ''Identification and quantitation of two new naphthoylindole drugs-of-abuse, (1-(5-hydroxypentyl)-1H-indol-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone (AM-2202) and (1-(4-pentenyl)-1H-indol-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone, with other synthetic cannabinoids in unregulated 'herbal' products circulated in the Tokyo area.'' In: ''[[Forensic Toxicology]].'' 30, 2012, S. 33–44, [[doi:10.1007/s11419-011-0130-5]].

== Weblinks ==
* {{Erowid|chemicals/cannabinoids/|Cannabinoids & Cannabinoid Receptor Agonists}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Abkürzung|AM2201]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Diarylketon]]
[[Kategorie:Naphthalin]]
[[Kategorie:Fluoralkan]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage II)]]
[[Kategorie:Psychotropes Cannabinoid]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

AM-2201 - Versionsgeschichte

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