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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:8-Hydroxychinolin.svg|120px|Struktur von 8-Hydroxychinolin]]
| Andere Namen = * Chinolin-8-ol
* 8-Chinolinol
* Oxin
* Oxichinolin
* {{INCI|Name=OXYQUINOLINE|ID=35773 |Abruf=2020-03-21}}
| Summenformel = C9H7NO
| CAS = {{CASRN|148-24-3}}
| EG-Nummer = 205-711-1
| ECHA-ID = 100.005.193
| PubChem = 1923
| DrugBank = DB11145
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-03-01312|Name=8-Chinolinol|Abruf=2014-04-19}}</ref>
| Molare Masse = 145,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,034 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 76 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt = 267 °C<ref name="Römpp" />
| Dampfdruck = 0,221 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref>{{Registrierungsdossier|ID=19356/4/7 |Name=Quinolin-8-ol |Abruf=2017-06-16 }}</ref>
| Löslichkeit = * sehr schwer in Wasser (0,56 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]], [[Aceton]], [[Chloroform]], [[Benzol]], wässrigen [[Mineralsäuren]]<ref name="Römpp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.193|Name=Quinolin-8-ol|Abruf=2019-12-29}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=8-Hydroxychinolin|ZVG=492953|CAS=148-24-3|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|317|318|360D|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|273|280|301+310|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=20.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Fisch |Applikationsart=96 h |Wert=18 mg·l−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''8-Hydroxychinolin''', auch '''8-Chinolinol''', ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] organische Verbindung, die sich vom [[Chinolin]] ableitet und zu den [[Phenole]]n zählt. Die Substanz ist ein [[Komplexbildner]], der auch als [[Desinfektionsmittel]], [[Antiseptikum]] und [[Antimykotikum]] verwendet wird.

== Eigenschaften ==
8-Hydroxychinolin ist eine weiße, geruchlose, brennbare feste Substanz, die bei Raumtemperatur nahezu unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung besitzt sowohl [[Basen (Chemie)|basische]] als auch [[Säuren|saure]] Eigenschaften. 8-Hydroxychinolin zersetzt sich unter Lichteinwirkung.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==

[[Datei:1930er Jahre circa Fred Hendriok Plakat Chinosol Robert Leunis & Chapman Hannover.jpg|mini|links|[[Plakat]] „Chinosol hilft!“, Entwurf von [[Fred Hendriok]], ca. 1930–1935]]

8-Hydroxychinolin und seine [[Derivat (Chemie)|Derivate]] wurden in der Vergangenheit als Mittel gegen [[Durchfall]] (Diarrhoe) eingesetzt.

Nach längerer hochdosierter Gabe von 8-Hydroxychinolinderivaten jedoch wurden in Japan im Jahr 1952 starke Nebenwirkungen beobachtet, die dann als ''SMON-Krankheit'' (''subakute myelooptische [[Neuropathie]]'' oder ''Myelitis japonica'') bezeichnet wurden. Symptome waren neuronale Ausfallserscheinungen, Blasen-, Mastdarm- und Sehstörungen.<ref>Eintrag [https://www.spektrum.de/lexikon/biologie/8-hydroxychinolin-derivate/33150 ''8-Hydroxychinolin-Derivate''] im ''Lexikon der Biologie,'' Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg.</ref>

Äußerlich angewendet dagegen fanden und finden 8-Hydroxychinolin und seine Derivate (z. B. das Sulfatsalz<ref>{{Substanzinfo|Name=Bis(8-hydroxychinolinium)sulfat |CAS=134-31-6 |EG-Nummer=205-137-1 |ECHA-ID=100.004.671 |ZVG=510258 |PubChem= |ChemSpider= |DrugBank= |Wikidata=Q27263388 }}</ref>) weiter Gebrauch, u. a. als Mund- und Hautdesinfektionsmittel (Sulfachin, Chinosol, Cryptonol) sowie als Antimykotikum. Chinosol ist in Tablettenform aktuell nicht mehr erhältlich.<ref>{{Webarchiv| wayback=20190528205442 |url=https://www.apotheken-umschau.de/Medikamente/Beipackzettel/CHINOSOL-10-g-Tabletten-207155.html |text=''Chinosol 1,0 g Tabletten (PZN: 207155) - Beipackzettel / Informationen.'' Apotheken-Umschau}}.</ref>

Im Gartenbau wird 8-Hydroxychinolin als [[Fungizid]] verwendet. Es kommt dabei zum Beispiel im Anbau von Wein, Tomaten und Hopfen zum Einsatz und wird gegen [[Grauschimmelfäule]], [[Falscher Mehltau|Falschen Mehltau]], [[Fusarium|Fusarien]] und [[Verticillium-Welke]] eingesetzt. Es wirkt dabei sowohl präventiv als auch kurativ.<ref name="PPDB">{{PPDB|1354|Name=8-hydroxyquinoline|Abruf=2025-08-08}}</ref> Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In vielen EU-Mitgliedstaaten, darunter auch in Österreich und Deutschland sind Pflanzenschutzformulierungen erhältlich, die 8-Hydroxychinolin enthalten. In der Schweiz ist der Wirkstoff nicht als Pflanzenschutzmittel zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=8-Hydroxyquinoline incl. oxyquinoleine |CH=DB |A=8-Hydroxychinolin |D=8-Hydroxychinolin |Abruf=2025-11-21}}</ref>

In der analytischen Chemie wird 8-Hydroxychinolin zur quantitativen Metallbestimmung speziell von [[Aluminium]] aber auch weiterer mehrwertiger Kationen verwendet.<ref>{{Literatur | Autor=Jander, Blasius | Titel=Einführung in das anorganisch–chemische Praktikum | Auflage=14 | Verlag=[[S. Hirzel Verlag]] | Ort=Leipzig | Datum=1995 | ISBN=3-7776-0672-3 | Seiten=334–336}}</ref>

Die Substanz wurde im [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieg]] als Stabilisator von [[Wasserstoffperoxid]] in einem [[Raketentreibstoff]] ([[T-Stoff]]) verwendet.<ref>Botho Stüwe: ''Peenemünde-West.'' Bechtermünz-Verlag 1998, ISBN 3-8289-0294-4, S. 220.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Im Tierversuch löst 8-Hydroxychinolin bei Kaninchen eine Hautreizung, Hornhauttrübung sowie eine Rötung der Bindehäute aus. Die Angaben zur Sensibilisierung (Auslösung von [[Allergie]]n) sind teils widersprüchlich, halogenierte Derivate wirken jedoch belegt sensibilisierend. 3 g 8-Hydroxychinolin bewirkten bei einem Kind [[Zyanose]], Atemnot, Krämpfe, Störungen der [[Leber]]- und [[Nieren]]funktion, [[Lungenödem]]e, und massive innere Blutungen, die mit dem Tod des Kindes endeten. Die Gabe von 3 bis 6 g sollen bei vier Testpersonen nach Gabe einer Lösung des Hydrochlorids ähnliche Symptome ausgelöst haben, während neuere Studien diese Ergebnisse anzweifeln. Dieselben Symptome wurden jedoch bei Mäusen (Dosis 48 mg/kg) und Hunden (Gabe von mehr als 10 mg/kg) berichtet und verifiziert.<ref name="GESTIS" /> Im Jahr 1952 wurde durch 8-Hydroxychinolinderivate in Japan die ''SMON-Krankheit'' ausgelöst (siehe Verwendung).

== Oxinate ==
[[Datei:Aluminiumoxinat.svg|150px|mini|links|Bindungsverhältnisse eines Oxinliganden im Aluminiumoxinatkomplex]]
Die komplexen Metallsalze des Oxins werden als ''Oxinate'' bezeichnet. Mit vielen zwei- und mehrwertigen Metallionen bildet 8-Hydroxychinolin in Wasser unlösliche [[Chelatkomplex]]e, so dass diese zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden können.<ref>V. K. Ahluwalia, S. Dhingra, A. Gulati: ''College Practical Chemistry '', S. 123–124, 1. Auflage, Universities Press, 2005, ISBN 978-81-7371-506-8.</ref> Da die Oxinate bei verschiedenen pH-Werten unterschiedliche Löslichkeit besitzen, kann das Oxin auch zur Trennung verschiedener Kationen, etwa von [[Kupfer]] und [[Cadmium]], eingesetzt werden.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu ''Oxinate'' im ''Lexikon der Chemie''.</ref>
Mit Aluminiumionen bildet sich das [[Fluoreszenz|fluoreszierende]] [[Aluminium-tris(8-hydroxychinolin)]] (Alq3).<ref>R. Katakura, Y. Koide: ''Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3)'', in: ''[[Inorganic Chemistry|Inorg. Chem.]]'', Bd. 45, 2006, S. 5730–5732; {{doi|10.1021/ic060594s}}.</ref>

== Nachweis ==
In ammoniakalischer Lösung fällt mit [[Magnesium|Mg2+]]-Ionen eine schwerlösliche gelbgrünliche Komplexverbindung aus. Diese Reaktion ist geeignet, um Magnesiumionen von [[Alkalimetalle|Alkalimetallionen]] zu trennen. Viele andere Schwermetallionen stören den Nachweis.<ref>E. Gerdes: ''Qualitative Anorganische Analyse: Ein Begleiter für Theorie und Praxis'', S. 130, 2. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2009, ISBN 3-540-67875-1.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Hydroxychinolin8}}
[[Kategorie:Chinolin]]
[[Kategorie:Hydroxyaromat]]
[[Kategorie:Chelatligand]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]

8-Hydroxychinolin - Versionsgeschichte

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