https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=7-Dehydrocholesterin7-Dehydrocholesterin - Versionsgeschichte2026-06-08T13:28:42ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=7-Dehydrocholesterin&diff=1024724&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:55:39Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:7Dehydrocholesterine.svg|280px|Struktur von 7-Dehydrocholesterol]]<br />
| Andere Namen = *(3''S'',10''R'',13''R'',17''R'')-10,13-Dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1''H''-cyclopenta[''a'']phenanthren-3-ol<br />
* Cholesta-5,7-dien-3''β''-ol<br />
* Provitamin D<sub>3</sub><br />
<br />
* {{INCI|Name=7-DEHYDROCHOLESTEROL|ID=74131|Abruf=2020-12-28}}<br />
| Summenformel = C<sub>27</sub>H<sub>44</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|434-16-2}}<br />
| EG-Nummer = 207-100-5<br />
| ECHA-ID = 100.006.456<br />
| PubChem = 439423<br />
| ChemSpider = 388534<br />
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="sigma" /><br />
| Molare Masse = 384,34 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 148–152 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|30800|Name=7-Dehydrocholesterol|Abruf=2011-06-15}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''7-Dehydrocholesterin''' ist ein [[Sterine|Sterin]], welches der Vorläufer von [[Cholesterin]] und [[Cholecalciferol]] (Vitamin D<sub>3</sub>) ist. 7-Dehydrocholesterin wurde vom späteren Nobelpreisträger [[Adolf Windaus]] entdeckt.<br />
<br />
== Ort ==<br />
Die Haut besteht aus zwei Hauptschichten. Eine innere Schicht, die [[Dermis]], und eine dünne, äußere Schicht, die Epidermis. Die Dicke der Epidermis liegt zwischen 0,08 mm und 0,6 mm.<ref>{{Literatur |Autor=F. Martini, MJ. Timmons |Hrsg=Pearson/Benjamin-Cummings Publishers |Titel=Human Anatomy |Datum=2006 |ISBN=0-8053-7211-3 |Seiten=89}}</ref> Die höchste Konzentration von 7-Dehydrocholesterin lässt sich in der epidermischen Schicht finden, vor allem in dem ''[[Stratum spinosum]]'' und dem ''[[Stratum basale]]''.<ref name="Norman">{{Literatur |Autor=A. W. Norman |Titel=Sunlight, season, skin pigmentation, vitamin D, and 25-hydroxyvitamin D: integral components of the vitamin D endocrine system |Sammelwerk=The American Journal of Clinical Nutrition |Band=67 |Nummer=6 |Datum=1998-06-01 |Seiten=1108–1110 |Online=https://academic.oup.com/ajcn/article/67/6/1108/4666010 |Abruf=2020-05-31 |DOI=10.1093/ajcn/67.6.1108}}</ref> Die Produktion von Prävitamin D<sub>3</sub> ist zwischen diesen zwei Schichten am größten.<br />
<br />
== Funktion ==<br />
=== Bildung von Cholesterin ===<br />
Durch das Enzym [[7-Dehydrocholesterol-Reduktase|7-Dehydrocholesterin-Reduktase]] wird 7-Dehydrocholesterin zu [[Cholesterin]] reduziert.<br />
<br />
Dieses [[Enzym]] ist beim [[Smith-Lemli-Opitz-Syndrom]] durch verschiedene Mutationen in seiner Aktivität unterschiedlich eingeschränkt. Dies führt dazu, dass bei diesem Syndrom der 7-Dehydrocholesterinspiegel im Blut zu hoch und der Cholesterinspiegel zu niedrig ist. Cholesterin wiederum dient als Ausgangssubstanz für die [[Steroidhormon]]e und [[Gallensäuren]].<br />
<br />
=== Bildung von Vitamin D ===<br />
Durch [[Photolyse]] mit UVB-Licht der Wellenlängen 270–315 nm wird 7-Dehydrocholesterin zunächst in Prävitamin D<sub>3</sub> und durch thermische Isomerisierung weiter in [[Vitamin D|Vitamin D<sub>3</sub>]] überführt.<ref>{{Webarchiv |url=http://home.arcor.de/sc/scsemler/documents/steroid/VitD-Metabolismus.pdf |text=Metabolismus des Vitamin D |wayback=20160318224003}}.</ref><br />
<br />
==== Strahlung ====<br />
Die Synthese von Prävitamin D<sub>3</sub> benötigt [[UVB-Strahlung]], welche jedoch praktisch nur die epidermischen Schichten der Haut durchdringt. 7-Dehydrocholesterin absorbiert [[Ultraviolettstrahlung|UV-Licht]] am besten zwischen den Wellenlängen 290 nm und 320 nm, weswegen die Produktion von Vitamin D<sub>3</sub> zwischen diesen Wellenlängen stattfinden muss. Die zwei wichtigsten Faktoren für die Generation von Prävitamin D<sub>3</sub> sind die Quantität (Intensität) und die Qualität (passende Wellenlänge).<ref name="Norman"/><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [[KEGG]]: [http://www.genome.ad.jp/dbget-bin/www_bget?compound+C01164 C01164]<br />
* [[Biochemical Pathways]]: [http://www.expasy.org/cgi-bin/show_image?G10&right Map No. G10 H10]<br />
<br />
{{SORTIERUNG:Dehydrocholesterol}}<br />
[[Kategorie:Steroid]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanol]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexadien]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]<br />
[[Kategorie:Alkylhydrindan]]</div>imported>ChemoBot