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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:7Aminoactinomycin.svg|300px|Strukturformel 7-Aminoactinomycin]]
| Name = 7-Aminoactinomycin
| Andere Namen = * 7-AAD
* 2,7-Diamino-4,6-dimethyl-3-oxo-1-''N'',9-''N''-bis[7,11,14-trimethyl-2,5,9,12,15-pentaoxo-3,10-di(propan-2-yl)-8-oxa-1,4,11,14- tetrazabicyclo[14.3.0]nonadec-6-yl]phenoxazine-1,9-dicarboxamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C62H87N13O16
| CAS = {{CASRN|7240-37-1|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer = 635-285-6
| ECHA-ID = 100.163.188
| PubChem = 14924508
| ChemSpider = 21326185
| Beschreibung = orange-roter<ref name="hoelzel-biotech.com" /> bis violetter Feststoff<ref name="Bycroft">{{Literatur |Autor=Barrie W. Bycroft, David J. Payne |Titel=Dictionary of Antibiotics and Related Substances: with CD-ROM, Second Edition |Verlag=CRC Press |Ort= |Datum=2013 |ISBN=978-1-4822-8215-3 |Seiten=63 |Online=[https://books.google.com/books?id=x0hZDwAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA63&dq=7240-37-1&hl=de books.google.com]}}</ref>
| Molare Masse = 1270,43 g·mol−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 252-253 °C<ref name="Bycroft" />
| Siedepunkt =
| pKs =
| Löslichkeit = 1 mg/ml in [[Chloroform]]<ref name="Sigma"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|06648|Name=7-Aminoactinomycin D|Abruf=2016-11-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+330+331|310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''7-Aminoactinomycin''' ist eine zur Stoffklasse der [[Peptide]] gehörende organische Verbindung. Sie wird meist als 7-AAD abgekürzt.

== Aufbau ==
Wie alle [[Actinomycine]] besitzt es als Actinoyl-Chromophor ein zweifach methyliertes 2-Aminophenoxazin-3-on-System, das über zwei Amidbindungen mit Pentapeptidlacton-Ringen verknüpft ist. Die Grundstruktur des [[Chromopeptid]]s 7-AAD ist das [[Actinomycin D]], dem an Position 7 die zusätzliche funktionelle Gruppe des 7-AAD, eine Aminogruppe, fehlt.
[[Datei:Actinomycin.svg|thumb|none|Struktur des Actinomycin (für R=H) und des 7-AAD (für R=NH2)]]

== Eigenschaften ==
7-Aminoactinomycin ist in reiner Form ein orange-roter Feststoff. Er ist in [[Dimethylformamid]], [[Dimethylsulfoxid]] und [[Chloroform]] löslich.<ref name="hoelzel-biotech.com">7-AAD (7-aminoactinomycin D) (B-40037) at Hölzel-Diagnostika: [https://www.hoelzel-biotech.com/en/biotium-misc-other-b-40037-7-aad-7-aminoactinomycin-d.html 7-AAD (7-aminoactinomycin D) (B-40037) at Hölzel-Diagnostika], accessdate: 15. Januar 2022.</ref>
Prinzipiell besitzt 7-AAD die gleichen Eigenschaften wie die Stammverbindung, das Actinomycin D, es wird jedoch im Gegensatz zu diesem nicht als [[Zytostatikum]] eingesetzt.
Man nutzt die Fähigkeit des 7-AAD zur [[Interkalation (Chemie)|Interkalation]] der [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] aus, indem man es als [[Zellfarbstoff]] verwendet. Dabei interkaliert 7-AAD spezifisch zwischen [[Cytosin]] und [[Guanin]] und verändert seine Fluoreszenzeigenschaften. Eine Besonderheit von 7-AAD ist, dass, ebenso wie bei [[Propidiumiodid]], ausschließlich die DNA von nicht-viablen Zellen gefärbt wird, da er nur in Zellen ohne intakte Zellmembran eindringen kann. Man bezeichnet 7-AAD daher auch als ''Avitalfarbstoff''.

Diese Eigenschaft wird bei einem Apoptoseassay verwendet, bei dem man die [[Apoptose]] (den programmierten Zelltod) von Zellen untersucht. Bei der Apoptose kommt es zu einem Verlust des asymmetrischen Aufbaus der [[Zellmembran]]. Das bei vitalen Zellen auf der Innenseite (der cytoplasmatischen Seite) der Membran lokalisierte [[Phosphatidylserin]] (PS) tritt dann vermehrt auch in der nach außen gerichteten Membranseite auf. Bei einem Assay zur Bestimmung des Apoptosestadiums wird eine Dopplerfärbung der Zellen mit einem Phosphatidylserin-spezifischen Farbstoff, dem Protein [[Annexine|Annexin V]] und mit 7-AAD durchgeführt. Intakte Zellen reagieren auf beide Färbungen negativ, frühapoptotische Zellen reagieren positiv auf die PS-Färbung, jedoch negativ auf die mit 7-AAD, spätapoptotische (tote) Zellen reagieren auf beide Färbungen positiv. Auch vollkommen nekrotische Zellen reagieren positiv auf die Färbung mit 7-AAD und Annexin V.

Die Untersuchungen selbst erfolgen in einem [[Fluoreszenzmikroskop]] oder im [[Durchflusszytometer]]. Bei beiden Verfahren wird die [[Fluoreszenz]] durch einen [[Laser]] (meist 488 nm) angeregt. Das Emissionsmaximum liegt bei 647 nm.
[[Datei:7-AADSpektrum.png|thumb|Absorptions- und Fluoreszenz-Emissionsspektrum von an DNA gebundenem 7-AAD]]

== Einzelnachweise ==
<references/>

== Literatur ==
* Schutte et al.: ''Annexin V binding assay as a tool to measure apoptosis in differentiated neuronal cells.'' In: ''J. Neurosci. Methods'', 1998, 86, S. 63–69.
* R.M. Wadkins, T.M. Jovin: ''Actinomycin D and 7-aminoactinomycin D binding to single-stranded DNA.'' In: ''[[Biochemistry]]'', 1991, 30(39), S. 9469–9478.



{{DEFAULTSORT:Aminoactinomycin}}

[[Kategorie:Cyclopeptid]]
[[Kategorie:Makrolid]]
[[Kategorie:Benzoxazin]]
[[Kategorie:Cyclohexadienon]]
[[Kategorie:Toluidin]]
[[Kategorie:Benzamid]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Enamin]]
[[Kategorie:Fluorophor]]

7-Aminoactinomycin - Versionsgeschichte

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