https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=6-Phosphogluconolacton6-Phosphogluconolacton - Versionsgeschichte2026-06-01T06:38:14ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=6-Phosphogluconolacton&diff=1970851&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:47:42Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:6-Phospho-D-glucono-delta-lacton.svg|140px|alt=|Strukturformel von 6-Phosphogluconolacton]]<br />
| Strukturhinweis = 6-Phosphogluconolacton unter physiologischen Bedingungen<br />
| Andere Namen = 6-Phosphoglucono-δ-lacton<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>O<sub>9</sub>P<br />
| CAS = {{CASRN|2641-81-8}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 439452<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 256,10 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <!-- °C --><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Löslichkeit = <!-- ??? löslich in ???: g·l<sup>−1</sup> ( °C) --><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''6-Phosphogluconolacton''' ist eine [[chemische Verbindung]], die als Zwischenstufe im [[Pentosephosphatweg]] vorkommt. Es handelt sich um ein Monophosphat des [[Glucono-1,5-lacton|Glucono-1,5-lactons]]. Im ersten Schritt des Pentosephosphatwegs wird durch das [[Enzym]] [[Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase]] (G6PDH) die [[Oxidation]] von [[Glucose-6-phosphat]] zu 6-Phosphogluconolacton katalysiert. [[Coenzym|Cofaktor]] des Enzyms ist [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADP]]<sup>+</sup>, welches zu [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADPH]]/H<sup>+</sup> reduziert wird:<br />
<br />
: <math>\mathrm{Glucose\text{-6-}phosphat + NADP^+ \xrightarrow {G6PDH}}</math> <math>\mathrm{6\text{-}Phosphogluconolacton + NADPH + H^+ \;\!}</math><br />
<br />
Da bei dieser Reaktion Reduktionsäquivalente in Form von [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADPH]] generiert werden sollen, die bei anderen metabolischen Synthesewegen wie der [[Fettsäurebiosynthese]] benötigt werden, ist die Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase spezifisch für Umwandlung von NADP<sup>+</sup> nach NADPH zuständig. [[Nicotinamidadenindinukleotid|NAD<sup>+</sup>]] kann als Cofaktor deshalb nicht genutzt werden.<br />
<br />
== Katalysierte Reaktion ==<br />
[[Datei:Beta-D-Glucose-6-phosphat.svg|120px|alt=|Struktur von beta-D-Glucose-6-phosphat]] + NADP<sup>+</sup> ⇒<br />
[[Datei:6-Phospho-D-glucono-delta-lacton.svg|140px|alt=|Struktur von 6-Phospho-D-glucono- delta-lacton]] + NADPH / H<sup>+</sup><br />
<br />
Glucose-6-phosphat wird am C1-Atom mittels Cofaktor NADP<sup>+</sup> oxidiert. Im nächsten Schritt des Pentosephosphatweges wird 6-Phosphogluconolacton zu 6-Phosphogluconat hydrolysiert.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Donald Voet, Judith G. Voet, Charlotte W. Pratt: ''Lehrbuch der Biochemie''. Übersetzung herausgegeben von Annette G. Beck-Sickinger und Ulrich Hahn. Wiley-VCH Verlag, 2002<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Phosphogluconolacton}}<br />
<br />
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]<br />
[[Kategorie:Valerolacton]]<br />
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]<br />
[[Kategorie:Triol]]</div>imported>ChemoBot