https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=5-Nitroisochinolin5-Nitroisochinolin - Versionsgeschichte2026-06-08T06:45:30ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=5-Nitroisochinolin&diff=2026117&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:12:52Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:5-Nitroisochinolin.png|160px|Strukturformel von 5-Nitroisochinolin]]<br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|607-32-9}}<br />
| EG-Nummer = 210-133-8<br />
| ECHA-ID = 100.009.213<br />
| PubChem = 69085<br />
| ChemSpider = 62303<br />
| Beschreibung = gelber Feststoff<ref name=alfa>{{Alfa|L15311|Abruf=2010-07-18}}</ref><br />
| Molare Masse = 174,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 106–109 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=alfa/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|130222|Name=5-Nitroisoquinoline|Abruf=2011-03-18}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''5-Nitroisochinolin''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[chemische Verbindung]], welche aus einem [[Isochinolin]]gerüst besteht, das in 5-Position eine [[Nitrogruppe]] trägt.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
5-Nitroisochinolin kann durch [[Nitrierung]] von Isochinolin hergestellt werden, dabei wird [[Nitriersäure]] unter Entstehung eines [[Nitroniumion|Nitroniumions]] (NO<sub>2</sub><sup>+</sup>) verwendet. Die Nitrierung läuft mit hoher Selektivität in der 5-Position ab.<ref name="joules">J. A. Joules, K. Mills: ''Heterocyclic Chemistry'', 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.</ref> Diese Selektivität steht im Gegensatz zur geringen Selektivität der Nitrierung des [[isomer]]en [[Chinolin]]s, aus welcher eine Mischung aus gleichen Teilen von [[5-Nitrochinolin|5-]] und [[8-Nitrochinolin]] erhalten wird.<ref>M. W. Austin, J. H. Ridd: ''The kinetics and mechanism of heteroaromatic nitration. Part I. Quinoline'', in: ''[[Journal of the Chemical Society|J. Chem. Soc.]]'' '''1963''', 4204–4210; {{DOI|10.1039/JR9630004204}}.</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Im Brandfall können gefährliche Zersetzungsprodukte wie zum Beispiel Kohlenstoffoxide (COx) und Stickoxide (NOx) entstehen.<ref>{{Internetquelle |autor=Sigma-Aldrich |url=https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/aldrich/130222 |titel=Sicherheitsdatenblatt |datum=10.10.2020 |abruf=08.10.2022}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Nitroisochinolin, 5}}<br />
<br />
[[Kategorie:Isochinolin]]<br />
[[Kategorie:Nitroaromat]]</div>imported>ChemoBot