https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=5-Nitrochinolin5-Nitrochinolin - Versionsgeschichte2026-06-08T21:49:05ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=5-Nitrochinolin&diff=2026108&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:12:32Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:5-Nitrochinolin.png|160px|Strukturformel von 5-Nitrochinolin]]<br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|607-34-1}}<br />
| EG-Nummer = 210-134-3<br />
| ECHA-ID = 100.009.214<br />
| PubChem = 11829<br />
| ChemSpider = 11336<br />
| Beschreibung = gelber Feststoff<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|N23807|Name=5-Nitroquinoline|Abruf=2011-03-18}}</ref><br />
| Molare Masse = 174,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 71–73 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=Sigma/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|312|332|351}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''5-Nitrochinolin''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[chemische Verbindung]], welche aus einem [[Chinolin]]gerüst besteht, das in 5-Position eine [[Nitrogruppe]] trägt.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
5-Nitrochinolin kann durch [[Nitrierung]] von Chinolin hergestellt werden. [[Elektrophile aromatische Substitution]]en an Chinolin laufen am schnellsten an den 5- und 8-Positionen ab. Als Nitrierungsprodukt wird eine Mischung aus gleichen Teilen von 5- und [[8-Nitrochinolin]] erhalten, während weitere [[Isomer]]e nur in untergeordnetem Maße gebildet werden.<ref>M. W. Austin, J. H. Ridd: ''The kinetics and mechanism of heteroaromatic nitration. Part I. Quinoline'', in: ''[[Journal of the Chemical Society|J. Chem. Soc.]]'' '''1963''', 4204–4210; {{DOI|10.1039/JR9630004204}}.</ref> Die Nitrierung von Chinolin weist hierbei eine schwächere Selektivität auf als jene des Isochinolins, bei der praktisch ausschließlich [[5-Nitroisochinolin]] gebildet wird.<ref name=joules>J. A. Joules, K. Mills: ''Heterocyclic Chemistry'', 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Nitrochinolin, 5}}<br />
<br />
[[Kategorie:Chinolin]]<br />
[[Kategorie:Nitroaromat]]</div>imported>ChemoBot