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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:5-Hydroxy-L-Tryptophan (5-HTP).svg|200px|alt=|Strukturformel von 5-Hydroxytryptophan]]
| Strukturhinweis = L-5-Hydroxytryptophan
| Freiname = Oxitriptan
| Andere Namen =
* L-5-Hydroxytryptophan
* (''S'')-5-Hydroxytryptophan ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* L-2-Amino-3-(5-Hydroxyindolyl)propansäure (IUPAC)
| Summenformel = C11H12N2O3
| CAS = {{CASRN|4350-09-8}}
| EG-Nummer = 224-411-1
| ECHA-ID = 100.022.193
| PubChem = 439280
| ChemSpider = 388413
| DrugBank = DB02959
| ATC-Code = {{ATC|N06|AX01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antidepressiva]]
| Wirkmechanismus = Hormonvorstufe
| Beschreibung = weißliches Pulver, feinkristallin<ref name="Merck_SDBNr_824406">{{Merck |399698 |Abruf=2019-12-25 |Name=5-Hydroxy-L-tryptophan - CAS 895096 - Calbiochem}}</ref>
| Molare Masse = 220,23 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 200 [[Kilogramm|kg]]·[[Kubikmeter|m−3]] (Schüttdichte)<ref name="Merck_SDBNr_824406" />
| Schmelzpunkt = 270 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=148290050 |Name=L-5-Hydroxytryptophan |Abruf=2023-10-13}}</ref> (Zersetzung ab 273 °C<ref name="Merck_SDBNr_824406" />)
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser<ref name="Merck_SDBNr_824406" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Merck_SDBNr_824406" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|309+310}}
| Quelle P = <ref name="Merck_SDBNr_824406" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1708 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kenkyu">Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies, 6(307), 1975</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=oral |Wert=285 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kenkyu" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=243 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>K. Omori, H. Orima, T. Kojima, H. Takahira: ''[Pharmacological studies on 5-hydroxy-L-tryptophan (L-5HTP). 1. Influence of L-5HTP on the central nervous system].'' In: ''Nihon yakurigaku zasshi. Folia pharmacologica Japonica.'' Band 69, Nummer 4, Juli 1973, S. 523–541, PMID 4546003.</ref> }}
}}

'''5-Hydroxytryptophan''' ('''5-HTP'''), genauer L-5-Hydroxytryptophan [Synonym: (''S'')-5-Hydroxytryptophan], [[Freiname]]: '''Oxitriptan''', ist eine nicht-[[proteinogen]]e α-[[Aminosäure]] mit [[lipophil]]er [[Aromaten|aromatischer]] Seitenkette, es gehört chemisch zur Gruppe der [[Tryptamine]]. Es ist ein Zwischenprodukt bei der [[Serotonin]]synthese aus [[Tryptophan|L-Tryptophan]] in Organismen.

== Vorkommen und Gewinnung ==
L-5-Hydroxytryptophan kommt wie L-[[Tryptophan]] und [[Serotonin]] in verschiedenen [[Bananen]]sorten vor. Kommerziell wird es aus den Samen von ''[[Griffonia simplicifolia]]'' gewonnen, in denen es in reichlicher Menge vorhanden ist.

== Biologische Bedeutung beim Menschen ==


=== Stoffwechsel ===
[[Datei:Serotonin Biosynthese.svg|mini|350px|alt=|Biosynthese und Abbau von Serotonin]]
L-5-Hydroxytryptophan hat keine eigene biologische Funktion im menschlichen Körper, sondern wird im menschlichen Körper zur Serotoninsynthese (und infolgedessen auch zur [[Melatonin]]synthese) verwendet. Dabei hat es im Gegensatz zu seiner chemischen Vorstufe L-[[Tryptophan]] keine nennenswerten anderen Stoffwechselwege, wird also vollständig zu [[Serotonin]] umgesetzt. Zudem läuft die Umsetzung von L-5-HTP zu Serotonin wesentlich schneller ab als die von L-Tryptophan zu 5-HTP. Aus diesen beiden Gründen ist die Wirkung von L-5-HTP auf den Serotoninhaushalt schneller und stärker als bei L-Tryptophan.

Der Großteil des über die [[Nahrung]] aufgenommenen L-5-HTP wird in der [[Leber]] verstoffwechselt und als Serotonin in das [[Blut]] abgegeben, wo es teils von [[Thrombozyt|Blutplättchen]], teils von Darmzellen aufgenommen wird, teils rasch wieder durch das [[Monoaminooxidase|Monoamino-Oxidase]]-System der [[Lunge]] abgebaut wird. Ein anderer Teil gelangt über die [[Blut-Hirn-Schranke]] in das [[Gehirn]] und wird dort von den serotonergen [[Nervenzelle]]n zur Serotoninsynthese herangezogen.

Besonders ist hier noch die im [[Darm]] befindliche besondere Zellart der ''[[Enterochromaffine Zelle|enterochromaffinen Zellen]]'' zu nennen, die eine Zwischenform zwischen Nervenzelle und einfacher Darmzelle darstellen und ebenfalls Serotonin zur Signalübertragung benutzten. Da diese [[Zelle (Biologie)|Zellen]] zwar das [[Enzym]] [[Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase|Hydroxytryptophan-Decarboxylase]] besitzen, nicht aber [[Tryptophan-Hydroxylase]], können sie normalerweise selbst kein Serotonin aus der Nahrung herstellen; denn unsere Nahrung enthält gemeinhin nur L-Tryptophan und kein (oder kaum) L-5-HTP. Sie sind daher auf das L-5-HTP angewiesen, welches in der Leber aus L-Tryptophan hergestellt und noch nicht zu Serotonin umgesetzt wurde. Wird nun L-5-HTP direkt mit der Nahrung bzw. als [[Nahrungsergänzung]] zugeführt, ist die Menge an L-5-HTP, die diese Zellen erreicht, üblicherweise sehr viel größer als sonst und sie beginnen sehr viel Serotonin daraus zu produzieren. Die Folge sind gerade einige der [[Nebenwirkung]]en von L-5-HTP, die L-Tryptophan nicht hat, und zwar – je nach [[Dosis]] – [[Appetitlosigkeit]], [[Übelkeit]] und [[Erbrechen]].

=== 5-HTP- und Serotoninbiosynthese ===
L-[[Tryptophan]] wird durch das [[Enzym]] Tryptophan-Hydroxylase (TPH) in L-5-Hydroxytryptophan (L-5-HTP) überführt. Da der Übergang vom L-Tryptophan zum L-5-HTP bei der [[Körper (Biologie)|körpereigenen]] Serotoninsynthese der [[Geschwindigkeitsbestimmender Schritt|geschwindigkeitsbestimmende Schritt]] ist, kommt der Tryptophan-Hydroxylase eine wichtige Regelfunktion dieses Syntheseweges zu.

L-5-HTP wird durch das Enzym Hydroxytryptophan-Decarboxylase (genauer: [[Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase]], AADC) in [[Serotonin]] überführt. Das Vitamin-B6-Derivat [[Pyridoxalphosphat]] wirkt dabei als [[Coenzym|Cofaktor]] und verstärkt oder vermindert in Abhängigkeit seines Vorhandenseins die Aktivität der Hydroxytryptophan-Decarboxylase.<ref name="Rahman u. a. (1982)">{{Literatur |Autor=M. K. Rahman, T. Nagatsu, T. Sakurai, S. Hori, M. Abe, M. Matsuda |Titel=Effect of pyridoxal phosphate deficiency on aromatic L-amino acid decarboxylase activity with L-DOPA and L-5-hydroxytryptophan as substrates in rats |Sammelwerk=[[Jpn J Pharmacol]] |Band=32 |Nummer=5 |Datum=1982-10 |Seiten=803–811 |PMID=6983619}}</ref><ref name="expasy_aadc">Aromatic-L-amino-acid decarboxylase ({{EC|4.1.1.28}}). In: ''Expasy.org''</ref>

== Pharmakologie ==
Für L-5-Hydroxytryptophan (wie auch von L-[[Tryptophan]]) wird eine stimmungsaufhellende, beruhigende und gewichtsreduzierende Wirkung angenommen. So zeigte etwa eine Studie an Ratten mit in ''Griffonia simplicifolia'' natürlich vorkommendem L-5-HTP eine Verminderung der Angst vor offenen Flächen, woraus die Forscher eine potentielle Anwendung beim Menschen als [[Anxiolytikum]] ableiten.<ref name="Carnevale">G. Carnevale u. a.: ''Anxiolytic-like effect of „Griffonia simplicifolia“ Baill. seed extract in rats.'' In: ''[[Phytomedicine]].'' 18, 2011, S. 848–851. PMID 21353511.</ref> Die Wirkung beruht auf der Verstoffwechslung zu [[Serotonin]] im menschlichen Körper. Es wird angenommen, dass durch einen erhöhten Serotoninspiegel die Stimmung aufgehellt und [[Depression]]en gelindert werden können. Ungeachtet dessen gilt die klinische Wirksamkeit von L-5-Hydroxytryptophan aufgrund älterer und qualitativ unzureichender Studiendaten als nicht ausreichend belegt.<ref>K. Shaw, J. Turner, C. Del Mar: ''Tryptophan and 5-Hydroxytryptophan for depression.'' In: ''Cochrane Database of Systematic Reviews.'' Issue 1, 2002, Art. No.: CD003198. [[doi:10.1002/14651858.CD003198]]</ref> In einer kleinen Studie an 20 übergewichtigen Personen erhöhte L-5-HTP nach oraler Anwendung als Spray das Sättigungsgefühl bei gleichzeitiger Senkung des [[Body-Mass-Index]]es (BMI).<ref>M. Rondanelli, A. Opizzi, M. Faliva, M. Bucci, S. Perna: ''Relationship between the absorption of 5-hydroxytryptophan from an integrated diet, by means of Griffonia simplicifolia extract, and the effect on satiety in overweight females after oral spray administration.'' In: ''Eat Weight Disord.'' 17(1), 2012, S. e22–e28. [[doi:10.3275/8165]]. Epub 2011 Dec 5</ref>

Um die peripheren Serotoninwirkungen zu minimieren, die unerwünschte Wirkungen einer systemischen L-5-Hydroxytryptophan-Gabe darstellen, wird L-5-Hydroxytryptophan oft zusammen mit einem [[Decarboxylasehemmer|„peripheren“ Decarboxylase-Inhibitor]] (PDI) angewendet. Diese Arzneistoffe, zu denen beispielsweise [[Carbidopa]] zählt, hemmen die Verstoffwechslung von L-5-Hydroxytryptophan zu Serotonin in der Peripherie, aber nicht im Gehirn, da sie nicht die [[Blut-Hirn-Schranke]] passieren.<ref name="pmid11910264">{{Literatur |Autor=H. J. Gijsman, J. M. van Gerven, M. L. de Kam u. a. |Titel=Placebo-controlled comparison of three dose-regimens of 5-hydroxytryptophan challenge test in healthy volunteers |Sammelwerk=[[J Clin Psychopharmacol]] |Band=22 |Nummer=2 |Datum=2002-04 |Seiten=183–189 |PMID=11910264}}</ref>

=== Pharmakokinetik ===
Nach oraler Verabreichung wird L-5-Hydroxytryptophan zu 50–85 % in den systemischen Kreislauf aufgenommen. Hier liegt es zu etwa 60 % an Plasmaproteine gebunden vor.<ref name="urlODDB.org_Tript-OH">{{Webarchiv |url=http://ch.oddb.org/de/gcc/resolve/pointer/:!fachinfo,1279. |text=''Fachinformation zu Tript-OH®.'' |wayback=20091205152006}} Open Drug Database, Medikamente.</ref> Es wird fast vollständig zu Serotonin metabolisiert und in Form von 5-Hydroxyindolylessigsäure über den [[Urin]] ausgeschieden. Seine [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt etwa 2 bis 7 Stunden.<ref name="pmid6187038">{{Literatur |Autor=H. G. Westenberg, T. W. Gerritsen, B. A. Meijer, H. M. van Praag |Titel=Kinetics of l-5-hydroxytryptophan in healthy subjects |Sammelwerk=Psychiatry Res |Band=7 |Nummer=3 |Datum=1982-12 |Seiten=373–385 |PMID=6187038}}</ref>

=== {{Anker|Nebenwirkungen}} Neben- und Wechselwirkungen ===
Bei einer therapeutischen Verwendung können bei höheren Dosierungen [[Nebenwirkung]]en des [[Magen-Darm-Trakt]]s auftreten, insbesondere Übelkeit, Erbrechen und Durchfall. Seltener treten [[Kopfschmerzen]], [[Schlaflosigkeit]] und [[Palpitation]] auf. Die Rate peripherer Nebenwirkungen ist bei gleichzeitiger Gabe eines peripheren [[Decarboxylasehemmer]]s geringer.<ref name="pmid3298325">{{Literatur |Autor=W. F. Byerley, L. L. Judd, F. W. Reimherr, B. I. Grosser |Titel=5-Hydroxytryptophan: a review of its antidepressant efficacy and adverse effects |Sammelwerk=J. Clin. Psychopharmacol |Band=7 |Nummer=3 |Datum=1987-06 |Seiten=127–137 |PMID=3298325}}</ref>

1998 berichtete die FDA von bis zu diesem Zeitpunkt zehn Personen weltweit, bei denen möglicherweise ein [[Eosinophilie-Myalgie-Syndrom]] (EMS) in Zusammenhang mit der Einnahme der von L-5-Hydroxytryptophan-Präparaten aufgetreten ist. Hinweise auf einen ursächlichen Zusammenhang mit dem Wirkstoff konnten aber nicht erhärtet werden. Stattdessen wurde eine Verunreinigung mit Tryptophan-4,5-dion in früheren L-5-Hydroxytryptophan-Präparaten als Ursache für das Auftreten des Syndroms angesehen.<ref name="pmid16023217" />

Bei gleichzeitiger Anwendung von L-5-Hydroxytryptophan mit anderen Arzneistoffen mit Wirkung auf das Serotoninsystem, wie selektive Serotonin-Wiederaufnahmehemmer sowie zumindest theoretisch [[MAO-Hemmer]] und [[trizyklische Antidepressiva]], besteht die Gefahr eines sogenannten [[Serotonin-Syndrom]]s. Dieses wird durch unkontrolliert hohe Serotoninspiegel hervorgerufen und zeichnet sich unter anderem durch [[Bluthochdruck]], [[Fieber]], [[Erröten]], Schwindel, Verwirrung und Krämpfe aus.<ref name="pmid16023217" />

== Verwendung ==
Unter dem Handelsnamen ''Levothym'' wurde L-5-Hydroxytryptophan insbesondere in den 1970er und 1980er Jahren als [[verschreibungspflicht]]iges Arzneimittel zur Behandlung von [[Depression]]en eingesetzt. Die Marktrücknahme in Deutschland erfolgte 1992.<ref>[https://www.arznei-telegramm.de/html/1992_02/9202023_05.html ''Marktrücknahme von Oxitriptan (LEVOTHYM).''] [[arznei-telegramm]] 2/92.</ref> Seit der Einführung der sogenannten [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer|selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]] (SSRI) gegen Ende der 1980er Jahre besitzt L-5-Hydroxytryptophan in dieser Indikation kaum noch eine therapeutische Bedeutung.<ref name="pmid16023217">{{Literatur |Autor=E. H. Turner, J. M. Loftis, A. D. Blackwell |Titel=Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan |Sammelwerk=[[Pharmacol Ther]]. |Band=109 |Nummer=3 |Datum=2006-03 |Seiten=325–338 |DOI=10.1016/j.pharmthera.2005.06.004 |PMID=16023217}}</ref> In Deutschland ist kein zugelassenes Arzneimittel mit dem Wirkstoff L-5-Hydroxytryptophan auf dem Markt. Weitere Anwendungsgebiete sind die Behandlung des [[Lance-Adams-Syndrom|postanoxischen Myoklonus]],<ref>Fachinformation ''Tript-OH'', Sigma-Tau S.p.A (Italien), Stand Juni 2016.</ref><ref>[https://www.has-sante.fr//portail/jcms/c_1730837 ''Levotonine''], Haute Autorité de santé (Frankreich), März 2014.</ref><ref name="levothym">Levothym, Information im [[Arzneimittelinformationssystem|AMIS]] der deutschen Arzneimittelbehörden, Stand September 1992.</ref> die substituierende Behandlung bei einem [[Biopterin]]-Synthese-Defekt<ref name="levothym" /> und die Migräne- und Kopfschmerzprophylaxe.<ref>Fachinformation ''Cincofarm'', Angelini Farmacêutica, Lda. (Portugal), Stand Juli 2007.</ref>

5-HTP-reiche Extrakte aus Samen von ''[[Griffonia simplicifolia]]'' („Afrikanische Schwarzbohne“) werden in Deutschland und anderen Ländern als [[Nahrungsergänzungsmittel]] verkauft. Die Samen selbst und Samen-Extrakte bis zu einem Höchstgehalt von 30 % 5-Hydroxytryptophan (5-HTP) sind in der EU als Nahrungsergänzungsmittel erlaubt. Hingegen gilt 5-HTP sowohl chemisch synthetisiert als auch als Extrakt aus Griffonia simplicifolia-Samen mit einem 5-HTP-Gehalt von mehr als 30 % als neuartig ([[Novel Food]]) und ist in der EU als Lebensmittel verboten.<ref name="vz-532172">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.verbraucherzentrale.de/faq/projekt-klartext-nem/5hydroxytryptophan-5htp-aus-der-afrikanischen-schwarzbohne-32172 |titel=5-Hydroxytryptophan (5-HTP) aus der afrikanischen Schwarzbohne |werk=verbraucherzentrale.de |datum=2024-06-07 |abruf=2025-03-27}}</ref><ref name="FFIPD">{{Internetquelle |autor= |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/novel-food-catalogue/search |titel=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |werk=ec.europa.eu |datum= |abruf=2025-03-27}}; Griffonia</ref> Es sind keine gesundheitsbezogenen Werbeaussagen gemäß der [[Health-Claims-Verordnung]] zugelassen.<ref>[https://ec.europa.eu/food/safety/labelling_nutrition/claims/register/public/?event=search ''EU Register on nutrition and health claims.''] ec.europa.eu</ref>

== Weblinks ==
* Alexander Römmler: [https://alexanderroemmler.com/wp-content/uploads/2019/09/2010_Roemmler_A._Roemmler_J._ZKM_Ser_5HTP.pdf ''5-Hydroxy-Tryptophan (5HTP). Eine hilfreiche Vorstufe des Serotonins''.] (PDF; 481 kB) 2010.

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

{{Gesundheitshinweis}}

{{SORTIERUNG:Hydroxytryptophan}}
[[Kategorie:Tryptamin]]
[[Kategorie:Alpha-Aminopropansäure]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
[[Kategorie:Antidepressivum]]
[[Kategorie:Hypnotikum]]
[[Kategorie:Sedativum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Hydroxyaromat]]
[[Kategorie:Psychotropes Tryptamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Nahrungsergänzungsmittel]]

5-Hydroxytryptophan - Versionsgeschichte

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