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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:5-Hydroxyindolessigsäure (5-HIAA).svg|180px|alt=|Strukturformel von 5-Hydroxyindolylessigsäure]]
| Freiname =
| Andere Namen =
* 5-Hydroxyindolessigsäure
* 5-HIAA
* 2-(5-Hydroxy-1''H''-indol-3-yl)essigsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C10H9NO3
| CAS = {{CASRN|54-16-0}}
| EG-Nummer = 200-195-4
| ECHA-ID = 100.000.179
| PubChem = 1826
| ChemSpider = 1760
| DrugBank =
| ATC-Code =
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = hellrotes bis violettes Pulver<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|H8876|Name=5-Hydroxyindole-3-acetic acid|Abruf=2011-06-15}}</ref>
| Molare Masse = 191,18 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 161–164 °C (Zersetzung)<ref name="sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = 
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=1125 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}
}}

'''5-Hydroxyindolylessigsäure''' (5-HIES, englisch: 5-hydroxyindoleacetic acid = 5-HIAA) ist ein Stoffwechselprodukt ([[Metabolit]]) von [[Serotonin]] und kann zur Bestimmung des Serotoninspiegels verwendet werden.

== Verwendung ==
In der [[Labormedizin]] dient 5-HIES zum [[Nachweis (Chemie)|Nachweis]] eines [[Karzinoid]]s von [[Enterochromaffine Zelle|enterochromaffinen Zellen]]. Dazu wird es aus dem Harn durch [[Diethylether]] [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|extrahiert]] und danach das [[Lösungsmittel]] abgedampft. Mit 1-Nitroso-2-naphthol bildet sich ein roter Farbstoff dessen Farbstärke mit der [[Konzentration (Chemie)|Konzentration]] von 5-HIES steigt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.testing.com/tests/5-hiaa/ |titel=5-HIAA: The Test {{!}} 5-hydroxyindoleacetic Acid |datum=2016-05-22 |abruf=2024-01-18}}</ref>

== Analytik ==
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung in Urinproben gelingt, nach angemessener [[Probenvorbereitung]] durch Extraktion und [[Gelchromatographie|lipophile Gelchromatographie]] an [[Sephadex]] [[Dextrane|LH 20]] durch [[Gaschromatographie]] des Trimethylsilylderivats.<ref>H. U. Melchert, H. Hoffmeister: ''Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography.'' In: ''J Clin Chem Clin Biochem.'', 15(2), Feb 1977, S. 81–87. PMID 845547.</ref> Auch die [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung]] und die Kopplung der [[HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] führt zu zuverlässigen Messergebnissen.<ref>EF Domino, BN Mathews, SK Tait: ''Urinary neurotransmitter metabolites in drug-free chronic schizophrenic patients measured by gas chromatography selected positive ion monitoring''. In: ''Biomed Mass Spectrom.'', 1979 Aug;6(8), S. 331–334; PMID 40628</ref><ref>Moriarty M, Lee A, O’Connell B, Kelleher A, Keeley H, Furey A: ''Development of an LC-MS/MS method for the analysis of serotonin and related compounds in urine and the identification of a potential biomarker for attention deficit hyperactivity/hyperkinetic disorder.'', Anal Bioanal Chem. 2011 Nov;401(8):2481-93, PMID 21866401.</ref><ref>Grant KM, Livie C, Smith K, Leung CH, Johnston S: ''A rapid liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the analysis of urinary 5-hydroxyindoleacetic acid (5-HIAA) that incorporates a 13C-labelled internal standard.'', Ann Clin Biochem. 2021 Nov;58(6):622-631, PMID 34325535.</ref> Die Bestimmung der Substanz hat sich auch bei der Ermittelung des Alkoholkonsums zur Überprüfung der Fahrsicherheit bewährt.<ref>Santhosh SR, Sampath S, Gupta A: ''Determination of serotonin metabolites in urine sample by liquid chromatography-mass spectrometry as biomarkers of recent alcohol intake: Implication for aircraft accident investigation.'', Med J Armed Forces India. 2021 Jan;77(1):51-57, PMID 33487866.</ref>

Ein empfindlicher Nachweis von 5-HIES neben anderen [[Neurotransmitter]]n wie [[Dopamin]], [[Serotonin]] und [[Noradrenalin]], beispielsweise in Mikrodialysaten, ist durch Flüssigkeitschromatographie ([[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]]) gekoppelt mit [[Amperometrie|amperometrischer Detektion]] möglich.<ref name="Bentele">C. Bentele: ''Etablierung einer Methode für die High-Performance-Liquid-Chromatography (HPLC) mit elektrochemischer Detektion (ECD) zur gleichzeitigen Messung von 3-Methoxy-4-hydroxyphenolglycol, 5-Hydroxyindolessigsäure und Homovanillinsäure im Liquor von Patienten mit Fibromyalgiesyndrom und neurologischen Erkrankungen.'' Dissertation, Ludwig-Maximilians-Universität München, 2004; [https://edoc.ub.uni-muenchen.de/2206/1/Bentele_Christoph.pdf ub.uni-muenchen.de] (PDF; 382 kB) abgerufen am 26. August 2012.</ref>

== Biologische Bedeutung ==
Über einen noch ungeklärten Zusammenhang sind niedrige Spiegel von 5-HIES in der [[Liquor cerebrospinalis|Gehirn-Rückenmarks-Flüssigkeit]] (''Liquor cerebrospinalis'') bei Menschen mit der Häufigkeit des Auftretens eines „harten“ [[Suizid]]versuchs bei [[Depression|depressiven]] Patienten und bei Kindern mit gewalttätigem Verhalten verknüpft. Auch bei Affen trat ein Zusammenhang zwischen niedrigem 5-HIES-Spiegel im Liquor und erhöhter [[Aggressivität]] auf.<ref>Thomas Bronisch: ''Der Suizid: Ursachen Warnsignale Prävention.'' 5. Auflage. C.H.Beck, München 2007, ISBN 978-3-406-55967-9, S. 63–65.</ref><ref>[[Helmut Remschmidt]], Reinhard Walter, Jürgen Schörnberger: ''Kinderdelinquenz: Gesetzesverstöße Strafunmündiger und ihre Folgen.'' Springer, 2009, ISBN 978-3-642-01136-8, S. 37.</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=Hans D. Bruhn, Ulrich R. Fölsch
|Titel=Labormedizin: Indikationen, Methodik und Laborwerte. Pathophysiologie und Klinik
|Verlag=Schattauer
|Ort=Stuttgart
|Datum=2008
|ISBN=978-3-7945-2550-8
|Seiten=381
|Online={{Google Buch |BuchID=hRmaEenx_ncC |Seite=381 |Hervorhebung=5-hydroxyindolessigsäure}}}}
* {{Literatur
|Autor=Eckhart Buddecke, Michael M. J. Fischer
|Titel=Pathophysiologie. Pathobiochemie. Klinische Chemie. Für Studierende der Medizin und Ärzte.
|Verlag=Gruyter
|Datum=
|ISBN=978-3-11-012844-4
|Seiten=194
|Online={{Google Buch |BuchID=f6muFX2IbPMC |Seite=194 |Hervorhebung=5-hydroxyindolessigsäure}}}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Hydroxyindolylessigsaure}}
[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
[[Kategorie:Ethansäure]]
[[Kategorie:Hydroxyaromat]]

5-Hydroxyindolylessigsäure - Versionsgeschichte

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