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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:5-Bromouracil structure.png|150px|Strukturformel von 5-Bromuracil]]
| Andere Namen = * 5-Brom-1''H''-pyrimidin-2,4-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 5-BU
| Summenformel = C4H3BrN2O2
| CAS = {{CASRN|51-20-7}}
| EG-Nummer = 200-084-0
| ECHA-ID = 100.000.077
| PubChem = 5802
| ChemSpider =
| DrugBank =
| ATC-Code =
| Wirkstoffgruppe =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 190,98 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 310 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Merck">{{Merck|841743|Abruf=2011-02-07}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = in Wasser: < 1 g·l−1 (24 °C)<ref name="Merck" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|852473|Name=5-Bromouracil|Abruf=2011-03-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''5-Bromuracil''' ('''5-BrU''' oder '''5-BU''') ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[organische Verbindung]] mit einem [[Pyrimidin]]<nowiki />grundgerüst. Es ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] der [[Nukleinbase]] [[Uracil]] mit einem zusätzlichen [[Brom]] in Position 5. Es wirkt als [[Antimetabolit]] oder [[Basenanalogon]], es dient dabei als Ersatz für [[Thymin]] in der DNA und kann DNA-Mutationen in der gleichen Weise wie [[2-Aminopurin]] und [[5-Chloruracil]] erzeugen. Es wird vor allem als experimentelles [[Mutagen]] verwendet.

Mit [[Desoxyribose]] bildet es das [[Nucleosid]] [[5-Bromdesoxyuridin]].
Mit [[Ribose]] bildet es das [[Nucleosid]] [[5-Bromuridin]].

Bei der [[DNA-Replikation]] werden diese Basenanaloga in die DNA mit eingebaut. In diesem Fall wird das Thymin durch das Bromuracil ersetzt, so dass es nun zur [[Basenpaarung]] Adenin–5-Bromuracil kommt.

== Eigenschaften ==
5-Bromuracil ist [[Tautomerie|tautomer]], so dass unterschiedliche Eigenschaften bezüglich der Basenpaarung vorliegen. Die [[Keto-Enol-Tautomerie|Ketoform]] (links) ist komplementär zu Adenin und kann daher in die DNA während der Replikation eingebaut werden. Die [[Keto-Enol-Tautomerie|Enolform]] (rechts) ist komplementär zu Guanin. Sie tritt im Vergleich zu Thymin häufiger auf. Dies bedeutet, dass 5-Bromuracil in der DNA entweder dem Adenin oder Guanin gegenübersteht. Die Formen wechseln häufiger, so dass sich die Basenpaarungseigenschaften jederzeit ändern können.

:[[Datei:5-Bromouracil_bp.svg|Ketoform (links) gepaart mit Adenin, Enolform (rechts) gepaart mit Guanin]]

Aus dem A–T-Basenpaar der DNA wird nach der Replikation ein G–C-Basenpaar. Kommt es nach einer solchen Veränderung zu einer Replikation der DNA, so kann eine Mutation die Folge sein. Diese Änderungen können sich nach einer Reihe von Replikationszyklen stets wiederholen, je nachdem ob 5-Bromuracil im DNA-Molekül in der Keto- oder Enolform vorliegt: aus einem A–T-Paar wird ein G–C-Paar oder aus G–C ein A–T. Aus 5-Bromuracil kann durch milde Hydrolyse [[5-Hydroxyuracil]] erzeugt werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* [[Albert L. Lehninger]]: ''Biochemie'', 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 720.
* [[Lubert Stryer]]: ''Biochemie'', 4. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg / Berlin / Oxford 1996, ISBN 3-86025-346-8, S. 850–851.

{{SORTIERUNG:Bromuracil5}}
[[Kategorie:Nucleinbase]]
[[Kategorie:Pyrimidindion]]
[[Kategorie:Bromsubstituierter Heterocyclus]]

5-Bromuracil - Versionsgeschichte

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