imported>Calle Cool: +Name

2026-04-23T07:00:51Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:4-Hydroxypyridine.svg|200px|Mesomere Strukturformeln von 4-Pyridon]]
| Andere Namen = * 4-Pyridinol
* 4-Hydroxypyridin
* 4-Pyridinon
* Pyridin-4-on
* γ‑Pyridon
| Summenformel = C5H5NO
| CAS = * {{CASRN|108-96-3}} (4-Pyridon)
* {{CASRN|626-64-2|Q24730939}} (4-Hydroxypyridin)
| EG-Nummer = 203-633-2
| ECHA-ID = 100.003.304
| PubChem = 12290
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name=roempp/>
| Molare Masse = 95,10 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 143–145 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=alfa>{{Alfa|A14586|Abruf=2010-03-06}}</ref>
| Siedepunkt = 230–235 °C (16 hPa)<ref name=alfa/>
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name=alfa/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|56398|Name=4-Hydroxypyridine|Abruf=2016-10-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''4-Pyridon''' ist eine [[organische Verbindung]] mit der [[Summenformel]] C5H5NO. Sie gehört zur Gruppe der [[Pyridone]].

== Darstellung ==
Analog dem [[isomer]]en [[2-Pyridon]] kann 4-Pyridon durch Umsetzung von [[4-Pyron]] mit [[Ammoniak]] erhalten werden.<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-16-05141|Name=Pyridinole|Abruf=2014-09-29}}</ref>
[[Datei:Synthesis 4-Hydroxypyridine.svg|none|150px|Synthese von 4-Hydroxypyridin (4-Pyridon)]]

== Eigenschaften ==
Die Ketoform ''4-Pyridon'' liegt im [[Chemisches Gleichgewicht|chemischen Gleichgewicht]] mit der [[Tautomerie|tautomeren]] Hydroxoform ''4-Hydroxypyridin''<ref>{{Substanzinfo|Name=4-Hydroxypyridin |CAS=626-64-2 |Wikidata=Q24730939 |ECHA-ID=100.009.963 |EG-Nummer=210-958-3}}</ref>. In [[Lösung (Chemie)|Lösung]] liegt das Gleichgewicht fast vollständig auf der Seite des Ketons.<ref name=roempp/> Die Hydroxoform stellt nur in stark verdünnter Lösung sowie in sehr [[Polarität (Chemie)|unpolaren]] Lösungsmitteln einen signifikanten Anteil im Gleichgewicht dar. In der [[Gasphase]] hingegen ist die Hydroxoform die dominante Spezies.<ref name="joules">J. A. Joules, K. Mills: ''Heterocyclic Chemistry'' '''2000''', 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 88–91; ISBN 0-632-05453-0.</ref>

Das Reaktionsverhalten von 4-Pyridon wird durch die Ketoform bestimmt, weshalb die Bezeichnung ''4-Pyridinol'' vermieden werden sollte, da sie eine Reaktivität ähnlich dem [[Phenol]] impliziert, die jedoch nicht auftritt. In Lösung weist 4-Pyridon keine klassisch [[aromat]]ischen Eigenschaften auf. So besitzt das isomere [[3-Hydroxypyridin]] einen [[pyridin]]typischen [[Säurekonstante|pKs-Wert]], während 4-Pyridon eine deutlich geringere [[Basizität]] aufweist und ähnlich wie ein [[Carbonsäureamide|Carbonsäureamid]] am [[Sauerstoff]] [[Protonierung|protoniert]] wird.<ref name=joules/>

Mit [[Eisen(III)-chlorid]] bildet 4-Pyridon gelbgefärbte [[Komplexchemie|Komplexe]].<ref name=roempp/>

== Vorkommen und Verwendung ==
4-Pyridon in freier Form besitzt keine natürlichen Vorkommen, jedoch tritt das Grundgerüst als struktureller Baustein in [[Pyridosin]], einem [[Hydrolyse]]produkt von [[Milch]] auf. Ferner tritt es im [[Naturstoff]] [[Mimopudin]] und der nicht-[[biogen]]en [[Aminosäure]] [[Mimosin]] auf.<ref name=roempp/>
:[[Datei:L-Mimosine.png|miniatur|none|Struktur von Mimosin]]

Die Verbindung dient als Grundstoff zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[4-Chlorpyridin]] und 3-Hydroxy-4-pyridonen. Letztere werden als [[Aluminium]]- und [[Eisen]]-bindende [[Arzneimittel|Medikamente]] eingesetzt.<ref name=roempp/>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Pyridon4}}

[[Kategorie:Pyridinon]]

4-Pyridon - Versionsgeschichte

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