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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Oct-4-yne 200.svg|Strukturformel von 4-Octin]]
| Andere Namen = * Oct-4-in
* Dipropylethin
| Summenformel = C8H14
| CAS = {{CASRN|1942-45-6}}
| EG-Nummer = 217-730-2
| ECHA-ID = 100.016.119
| PubChem = 16029
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="merck">{{Merck|820930|Name=4-Octin|Abruf=2017-04-02}}</ref>
| Molare Masse = 110,20 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,7509 g·cm−3 (20 °C)<ref name="CRC90_3_406" />
| Schmelzpunkt = −103 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="CRC90_3_406">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=406}}</ref>
| Siedepunkt = 131,6 °C<ref name="CRC90_3_406" />
| Dampfdruck = 47 [[Hektopascal|hPa]] (38 °C)<ref name="merck" />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="merck" />
| Brechungsindex = 1,4248 (20 °C)<ref name="CRC90_3_406" /><ref>E. Otsa, L. S. Kudrjawzewa, O. G. Eisen, E. M. Piotrowskaja: ''Thermodynamische Untersuchungen an n-Alkan/n-Alkin-Systemen'', in: ''[[Monatshefte für Chemie|Monatsh. Chem.]]'', '''1980''', ''111'', S. 607–617; [[doi:10.1007/BF00903314]].</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="merck" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|403+235}}
| Quelle P = <ref name="merck" />
}}

'''4-Octin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Alkine]]. Sie besitzt das Grundgerüst des [[Octan]]s mit einer C≡C-[[Dreifachbindung]] an der 4-Position.

4-Octin (''Dipropylethin'') gehört mit [[5-Decin]] (''Dibutylethin''), [[3-Hexin]] (''Diethylethin'') und [[2-Butin]] (''Dimethylethin'') zu den symmetrischen Alkinen.

== Darstellung ==
Eine Möglichkeit der [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von 4-Octin besteht in der Reaktion von [[Acetylen]] mit zwei Teilen [[1-Brompropan]]. Acetylen wird hierbei mit einer [[Basen (Chemie)|Base]] [[Deprotonierung|deprotoniert]]. Das entstandene Anion geht dann eine [[Substitutionsreaktion|Substitution]] an 1-Brompropan ein. Anschließend wird das zweite [[Kohlenstoff]]atom des entstandenen Alkins deprotoniert und die gleiche Reaktion läuft auf der zweiten Seite ab. Die Reaktion kann in flüssigem [[Ammoniak]] bei −70 °C mit [[Natriumamid]] als Base durchgeführt werden.<ref>H. Seifert: ''Olefinsynthesen in der C6- bis C11-Reihe'', in: ''[[Monatshefte für Chemie|Monatsh. Chem.]]'', '''1948''', ''79'', S. 198–215; {{DOI|10.1007/BF00899394}}.</ref>

:[[Datei:Synth-4-Octin.png|rahmenlos|hochkant=2.5|Synthese von 4-Octin]]

Ein weiterer Syntheseweg besteht in der [[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]] von 4,5-Dibromoctan. Als Base kann hierzu wiederum Natriumamid dienen. Die Reaktion wird bei −70 °C in flüssigem Ammoniak geführt.<ref>H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: ''Mono- and Di-Alkylacetylenes from vicinal Dihalides and Sodium Amide in liquid Ammonia'', in: ''[[J. Org. Chem.]]'', '''1954''', ''19'', S. 1882–1888; {{DOI|10.1021/jo01377a003}}.</ref>

== Eigenschaften ==
4-Octin ist eine bei Raumtemperatur flüssige, farblose Verbindung, die bei 131,6 °C siedet.<ref name="CRC90_3_406" />

== Verwendung ==
An der Dreifachbindung von 4-Octin können eine Reihe von typischen Reaktion von Alkinen durchgeführt werden. So kann beispielsweise 2,3-Di-''n''-propyl[[Oxirene|oxiren]] mittels Reaktion mit [[Peroxycarbonsäure]]n, beispielsweise [[Peressigsäure]] hergestellt werden.<ref>M. S. Sheela, K. Sreekumar: ''Epoxidation and Oxidation Reactions Using Divinyl Benzene Crosslinked Polystyrene Supported t-Butyl Hydroperoxide'', in: ''[[Indian J. Chem. Sect. B]]'', '''2006''', ''45'', S. 943–950; {{DOI|10.1002/chin.200633058}}.</ref><ref>V. Franzen: ''Die Konstitution der aus Dibutylacetylen und Peressigsäure erhaltenen Verbindung C10H18O'', in: ''[[Chem. Ber.]]'', '''1954''', ''87'', S. 1478–1488; {{DOI|10.1002/cber.19540871015}}.</ref>

:[[Datei:Synth Oxiren.png|rahmenlos|hochkant=2.0|Synthese eines Oxirenderivats aus 4-Octin und Peroxyessigsäure]]

== Weblinks ==
* {{NIST|1942-45-6}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Octin4}}
[[Kategorie:Alkin]]

4-Octin - Versionsgeschichte

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