https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=4-Methylimidazol4-Methylimidazol - Versionsgeschichte2026-06-08T20:59:34ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=4-Methylimidazol&diff=2573664&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:08:14Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:4-methyl-1H-imidazole 200.svg|Strukturformel des 4-Methylimidazols]]<br />
| Andere Namen = <br />
* 4-Methyl-1''H''-imidazol<br />
* 5-Methyl-1''H''-imidazol<br />
* 4(5)-Methylimidazol<br />
* 4-MEI<br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|822-36-6}}<br />
| EG-Nummer = 212-497-3<br />
| ECHA-ID = 100.011.361<br />
| PubChem = 13195<br />
| ChemSpider = 12640<br />
| DrugBank = DB03385<br />
| Beschreibung = hellgelber Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 82,10 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,0416 g·cm<sup>−3</sup><ref name="toxnet">{{HSDB|ID=7757|Name=4-Methylimidazole|Abruf=2012-07-27}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 56 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 263&nbsp;°C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Löslichkeit = * löslich in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
* sehr gut in Ethanol<ref name="toxnet" /><br />
| Brechungsindex = 1,5037 (14&nbsp;°C)<ref name="toxnet" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=4-Methylimidazol|ZVG=70360|CAS=822-36-6|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|05}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|311|314|350|360Fd}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|280|301+330+331|303+361+353|304+340|305+351+338+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=751 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''4-Methylimidazol''' (kurz 4-MEI) ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[organische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Imidazole]] mit der [[Summenformel]] C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
4-Methylimidazol kann bei der [[Fermentierung]] oder beim Bräunen von Lebensmitteln durch die [[Maillard-Reaktion]] entstehen.<ref name="Petition" /> Es kommt in [[Zuckercouleur|Ammoniak-Zuckercouleur (E 150c)]] vor,<ref name="nih" /> da es als Nebenprodukt bei dessen Herstellung entsteht. Da Zuckercouleur auch als Farbstoff in Cola eingesetzt wird, ist es dort ein umstrittener Bestandteil.<ref name="web">[http://www.n-tv.de/wissen/Farbstoff-in-Coca-Cola-umstritten-article6835831.html ''Anteil umstrittenen Farbstoffs in Cola variiert je nach Land''.] n-tv.de, 28. Juli 2012, abgerufen am 11. Mai 2013.</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Synthetisiert wird 4-Methylimidazol durch die Reaktion von [[Methylglyoxal]] mit [[Ammoniak]] und [[Formaldehyd]] in der [[Radziszewski-Synthese]].<ref name="basf" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
4-Methylimidazol ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von pharmazeutischen Produkten. Es ist Ausgangsmaterial für [[Arzneistoff]]e und [[antiseptisch]]e Mittel sowie für Foto-[[Entwicklerflüssigkeit]].<ref name="toxnet" /><br />
<br />
== Toxizität ==<br />
4-Methylimidazol kann bei Kaninchen, Mäusen und Hühnern Krämpfe auslösen. Des Weiteren konnte bei Ratten und Mäusen eine [[Karzinogen|krebserregende Wirkung]] festgestellt werden.<ref name="nih" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="basf"><br />
{{Patent | Titel = Preparation of 4-methylimidazoles | Land= US | V-Nr = 4377696 | V-Datum = 1983-03-22 | Erfinder = Fritz Graf | Anmelder = BASF Aktiengesellschaft}}<br />
</ref><br />
<ref name="Petition"><br />
{{cite web| first=Michael F.|last= Jacobson |year=2011 | publisher= [[Center for Science in the Public Interest]] | url=http://cspinet.org/new/pdf/caramel_coloring_petition.pdf |title=Petition to Bar the Use of Caramel Colorings Produced With Ammonia and Containing the Carcinogens 2-Methylimidazole and 4-Methylimidazole |accessdate= 2011-01-11 |language=en |format=PDF; 97&nbsp;kB}}<br />
</ref><br />
<ref name="nih"><br />
{{Literatur<br />
|Autor=P. C. Chan, G. D. Hill, G. E. Kissling, A. Nyska<br />
|Titel=Toxicity and carcinogenicity studies of 4-methylimidazole in F344/N rats and B6C3F1 mice<br />
|Sammelwerk=[[Arch Toxicol]]<br />
|Band=82<br />
|Nummer=1<br />
|Datum=2008<br />
|Seiten=45–53<br />
|PMID=17619857}}<br />
</ref><br />
</references><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Methylimidazol4}}<br />
[[Kategorie:Imidazol]]<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]</div>imported>ChemoBot