imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T10:33:14Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:4-Methylaminorex Formulae Enantiomeres.png|350px|Strukturformel von 4-Methylaminorex]]
| Strukturhinweis = (4''R'',5''S'')-Form (links oben), (4''S'',5''R'')-Form (rechts oben),
(4''S'',5''S'')-Form (links unten) und (4''R'',5''R'')-Form (rechts unten)
| Andere Namen = * ''cis''-''trans''-(±)-2-Amino-4-methyl-5-phenyl[4''H'']oxazolin
* ''cis''-''trans''-(±)-4,5-Dihydro-4-methyl-5-phenyloxazol-2-amin
* (4''R''*,5''S''*)-2-Amino-4-methyl-5-phenyl[4''H'']oxazolin
* (4''R''*,5''S''*)-4,5-Dihydro-4-methyl-5-phenyloxazol-2-amin
* ''cis''-(±)-2-Amino-4-methyl-5-phenyl[4''H'']oxazolin
* ''cis''-(±)-4,5-Dihydro-4-methyl-5-phenyloxazol-2-amin
* Euphoria
| Summenformel = C10H12N2O
| CAS = * {{CASRN|3568-94-3}} (Gemisch der ''vier'' [[Stereoisomere]])
* {{CASRN|29493-77-4|Q81984530|KeinCASLink=1}} [Racemat aus (4''R'',5''S'')-Form und (4''S'',5''R'')-Form]
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 92196
| ChemSpider = 83237
| ATC-Code = 
| DrugBank = DB01447
| Wirkstoffgruppe = [[Stimulans]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 176,21 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = Racemat aus (4''R'',5''S'')-Form und (4''S'',5''R'')-Form: 154,5–156 °C sowie 139–142 °C<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, S. 1039, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=17 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=3568-94-3|Name=4-Methylaminorex|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''4-Methylaminorex''' (syn. ''Euphoria'') ist eine [[psychotrope Substanz]] aus der 2-[[Aminogruppe|amino]]-5-[[Arylgruppe|aryloxazolin]] Gruppe mit [[Stimulans|stimulanter]] Wirkung, die der von [[Amphetamin]] ähnelt.

== Geschichte ==
Die Substanz<ref name="Parnefjord">Dieser Abschnitt folgt, soweit nicht ausdrücklich andere Quellen angegeben sind, der Darstellung in Parnefjord, ''Das Drogentaschenbuch'', 3. Auflage, Thieme Verlag 2005, S. 56–58</ref> wurde in den frühen 1960er Jahren als [[Appetithemmer]] entwickelt<ref>{{Literatur |Autor=G. I. Poos, J. Carson, J. Rosenau, A. Roszkowski, N. Kelly, J. McGowir |Titel=2-Amino-5-Aryl-2-Oxazolines: New Anorectic Agents |Sammelwerk=[[Journal of Medicinal Chemistry]] |Band=6 |Datum=1963 |Seiten=266–272}}</ref> und 1964 patentiert.<ref>{{Patent|Erfinder=G. Poos|Titel=2-Amino-5-Aryloxazoline Products|Land=US|V-Nr=3161650|V-Datum= 1964}}</ref> 1963 wurde eine stark euphorisierende Nebenwirkung nachgewiesen.<ref>{{Literatur |Autor=J. Yelnasky, R. Katz |Titel=Sympathomimetic Actions of cis-2-Amino-4-Methyl-5-Phenyl-2-Oxazoline |Sammelwerk=[[Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics]] |Band=140 |Datum=1963 |Seiten=180}}</ref> Deshalb wurde die Substanz nicht vermarktet. Illegal wird sie unter den Bezeichnungen ''Euphoria'', ''U4Euh'', ''Intellex'', ''Verbosamin'', ''Aminorex'' oder ''Ice'' gehandelt. Die Bezeichnung ''Ice'' rührt vom Aussehen der milchigen bis klaren Kristalle her, die als ''Rocks'' oder ''Steine'' zum Teil in großen Stücken verkauft werden. Auch [[Methamphetamin]] wird als ''Ice'' illegal vermarktet; daher kann es zu Verwechslungen kommen.

Besucher einer Musikveranstaltung berichteten 1986 über unangenehme Empfindungen und Aggressionen, nachdem sie ''Euphoria'' zusammen mit [[Lysergsäurediethylamid|LSD]] eingenommen hatten. Daher hatte die Droge eine Zeitlang einen schlechten Ruf. Inzwischen ist die Substanz wieder relativ begehrt, aber nicht allzu verbreitet. 1987 wurde 4-Methylaminorex in den [[Vereinigte Staaten|USA]] als illegal erklärt. Einige größere Untergrundlabore hatten hauptsächlich diese Droge hergestellt. 4-Methylaminorex ist auch in Deutschland dem [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] (BtMG) unterstellt und als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel<ref>[https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_i.html Anlage I (zu § 1 Abs. 1), nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel)].</ref> illegal.

== Stereoisomere ==
4-Methylaminorex enthält zwei stereogene Zentren, es existieren also folgende vier Stereoisomere:

* (4''R'',5''S'')-Form
* (4''S'',5''R'')-Form
* (4''S'',5''S'')-Form
* (4''R'',5''R'')-Form

Es ist bekannt, dass die Stereoisomere unterschiedliche pharmakologische Wirkungen haben.<ref name="Glennon">R. A. Glennon und B. Misenheimer, Pharmacology and Biochemical Behaviour ''35'' (1990) 517.</ref>

Das [[Racemat]] (1:1-Gemisch) aus der (4''R'',5''S'')-Form und der enantiomeren (4''S'',5''R'')-Form wird auch ''cis''-(±)-4-Methylaminorex genannt.

== Anwendungsweise ==
Aufgrund des niedrigen [[Schmelzpunkt]]es können die Kristalle auf Aluminiumfolie erhitzt und die Dämpfe mit einem Röhrchen inhaliert werden.<ref name="Parnefjord" /> Die orale Einnahme ist weniger verbreitet, da die geringen benötigten Mengen ohne Laborwaage schwer abzuschätzen sind. Die [[Bioverfügbarkeit]] der einzelnen Applikationswege beträgt wie folgt: 62 % oral; 79 % [[intranasal]]; 91–93,5 % verdampft; 100 % [[intravenös]]. Bedingt durch den niedrigen Schmelzpunkt ist es schwer, die Substanz unauffällig mit anderen Substanzen zu strecken, wie es bei [[Kokain]] und [[Heroin]] üblich ist.

== Wirkung ==
=== Psychische Wirkung ===
[[Rauchen]] von rund 10 mg erzeugt Wohlbefinden und für rund 4–6 Stunden eine stimulierende und aufputschende Wirkung.<ref name="Parnefjord" /> Viele Konsumenten fühlen sich [[Intelligenz|intelligenter]] und glauben, Probleme unter Einfluss der Substanz besser lösen zu können. Monotone Arbeitsabläufe sollen leichter fallen und als weniger belastend empfunden werden. Als Leistungsdroge soll 4-Methylaminorex effektiver als [[Amphetamin]] sein, weil Fehlhandlungen und Verwirrtheit, abhängig von der Dosis, seltener auftreten. Höhere Dosen ab ca. 50 mg führen zu [[Euphorie]] zu Lasten der [[Konzentration (Psychologie)|Konzentrationsfähigkeit]]. Die körperliche Müdigkeit wird ausgeschaltet; Schlaf wird unmöglich. Die Konsumenten haben das Bedürfnis, immer neue Unternehmungen anzufangen oder ununterbrochen zu reden.

Dieser Zustand kann durch weitere Einnahme mehrere Tage lang aufrechterhalten werden. Mitunter werden Schlafmittel eingenommen, um der quälenden Schlaflosigkeit zu begegnen.

=== Körperliche Wirkung ===
Häufige Nebenwirkungen sind Durchfall, Mundtrockenheit und übler Mund- und Körpergeruch.<ref name="Parnefjord" /> Körperliche Gewöhnung tritt schnell ein. Bei fortwährendem Gebrauch benötigt der Konsument immer höhere Dosen. Durch Abstinenz wird dies nach einiger Zeit wieder abgebaut.

Aufgrund der strukturellen Verwandtschaft mit dem Appetitzügler [[Aminorex]] könnte, bei anfälligen Personen, eine [[Pulmonale Hypertonie]] als Folge des chronischen Konsums auftreten. Im Zusammenhang mit 4-Methylaminorex steht ein Fall bei dem drei Familienmitglieder mit einer [[Pulmonale Hypertonie|Pulmonalen Hypertonie]] diagnostiziert wurden. Der Zusammenhang wurde allerdings erst nach einer unabhängigen, von der [[Drug Enforcement Administration|DEA]] durchgeführten, Durchsuchung des Grundstücks und einem darauffolgenden Fund von rund 10 Kilogramm 4-Methylaminorex gezogen.<ref>{{Literatur |Autor=Seán P. Gaine, Lewis J. Rubin, James J. Kmetzo, Harold I. Palevsky, Thomas A. Traill |Titel=Recreational Use of Aminorex and Pulmonary Hypertension |Sammelwerk=[[Chest (Zeitschrift)|Chest]] |Datum=1963-03-23 |DOI=10.1378/chest.118.5.1496}}</ref>

== Trivia ==
Die in dem Film ''[[Interstate 60]]'' als ''Euphoria'' bezeichnete Droge wird dort als Machtmittel genutzt, um Arbeitskräfte in einer Stadt zu halten. Ob es sich bei der fiktiven Droge tatsächlich auch um 4-Methylaminorex handelt, ist fraglich.

Die Droge wird in der Folge ''Aktion Eiertausch'' (2x15) der Serie ''[[Beverly Hills, 90210]]'' thematisiert. Brandon Walsh lehnt Drogen generell ab. Seine Freundin Emily Valentine mixt ihm heimlich ''Euphoria'' in einen Drink, was letztlich zum Aus der Beziehung führt.

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=Ralph Parnefjord
|Titel=Das Drogentaschenbuch
|Auflage=3
|Verlag=[[Thieme Verlagsgruppe|Thieme]]
|Ort=Stuttgart
|Datum=2005
|ISBN=978-3-13-118033-9
|Seiten=56–58}}

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
* {{Erowid|chemicals/4_methylaminorex}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Methylaminorex}}

[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Amidin]]
[[Kategorie:Oxazolin]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

4-Methylaminorex - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen