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2026-01-23T21:03:15Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:4-Methoxyamphetamin.svg|250px|Struktur von 4-Methoxyamphetamin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * (''RS'')-4-Methoxyamphetamin
* 1-(4-Methoxyphenyl)propan-2-amin
| Summenformel = C10H15NO
| CAS = * {{CASRN|64-13-1}}
* {{CASRN|3706-26-1|Q27262678}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 200-577-0
| ECHA-ID = 100.000.525
| PubChem = 31721
| ChemSpider = 29417
| DrugBank = DB01472
| Beschreibung =
| Molare Masse = 165,2 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 208–209 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Phikal"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|M3404|Name=(±)-p-Methoxyamphetamine hydrochloride|Abruf=2011-05-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''4-Methoxyamphetamin''' (kurz 4-MA; auch ''para''-Methoxyamphetamin, '''PMA''') ist eine [[psychotrope Substanz]], die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der [[Phenolether]] und zu den [[Substituent|substituierten]] [[Amphetamine|Amphetaminen]] zählt. Es taucht als Bestandteil von [[Ecstasy]]tabletten auf.

== Synthese ==
In [[PiHKAL]] ist die Herstellung über das aus 4-Methoxybenzaldehyd und [[Nitroethan]] zugängliche Nitropropenderivat durch Reduktion mit [[Lithiumaluminiumhydrid]] beschrieben.<ref name="Phikal">[https://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal097.shtml PIHKAL #97]</ref>

== Pharmakologische Eigenschaften ==
PMA hat eine sehr [[Amphetamin]]-ähnliche und eine leicht [[empathogen]]e Wirkung. PMA wirkt als Releaser und Wiederaufnahmehemmer von Monoamin-Neurotransmittern.
Die wirksame Dosierung liegt im Bereich von 10 bis 30 mg, die Wirkdauer liegt unter drei Stunden.

== Gefahren ==
Die Wirkung von PMA setzt erst sehr spät ein, seine Wirkung ist nicht so stark wie die von [[MDMA]]. Dadurch wird der Konsument leicht zur Überdosierung verführt. PMA führt körperlich zur Erhöhung von Puls, Blutdruck, Körpertemperatur und [[Nystagmus]]. Bei Überdosierung kann es zu Erbrechen, Muskelkrämpfen, Atemproblemen und schlimmstenfalls zu Organversagen kommen, die in Konsequenz zu Koma oder Tod führen können. Die Körpertemperatur kann auf über 40 °C steigen. Bereits seit den 1970er Jahren ist es zu zahlreichen Todesfällen gekommen, die auf PMA-Überdosierung zurückzuführen sind. Auch heute kommt es immer wieder zu Todesfällen im Zusammenhang mit PMA.<ref>{{internetquelle|url=https://www.bbc.co.uk/news/uk-scotland-glasgow-west-23207100|titel=Six deaths caused by fake ecstasy tablets in west of Scotland|hrsg=BBC News|zugriff=6. Juli 2013|datum=2013-07-05|sprache=en}}</ref>

== Rechtsstatus in Deutschland ==
PMA ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der {{§§|btmg_1981|juris|seite=anlage_i.html|text=Anlage I}} [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|BtMG]] ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelrecht in Deutschland]] zu finden.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* {{Erowid|chemicals/pma|PMA}}

{{Gesundheitshinweis}}

{{DEFAULTSORT:Methoxyamphetamin}}

[[Kategorie:Amphetamin]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Entaktogen oder Empathogen]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Psychotropes Amphetamin]]

4-Methoxyamphetamin - Versionsgeschichte

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