imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T04:07:49Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1-(4-methoxyphenyl)ethanone 200.svg|Struktur von Acetanisol]]
| Andere Namen = * 1-(4-Methoxyphenyl)ethanon ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''p''-Acetanisol
* ''p''-Acetylanisol
* ''p''-Methoxyphenyl-methyl-keton
* {{INCI|Name=METHOXYACETOPHENONE|ID=40407 |Abruf=2020-03-21}}
| Summenformel = C9H10O2
| CAS = {{CASRN|100-06-1}}
| EG-Nummer = 202-815-9
| ECHA-ID = 100.002.560
| PubChem = 7476
| ChemSpider = 13835344
| Beschreibung = farblose, angenehm riechende Tafeln<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-13-01714|Name=4-Methoxyacetophenon|Abruf=2014-06-20}}</ref>
| Molare Masse = 150,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,08 g·cm−3<ref name="Römpp"/>
| Schmelzpunkt = 38 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp"/>
| Siedepunkt = 263 °C<ref name="Römpp"/>
| Dampfdruck = 6,44 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref>Jones AH; J Chem Eng Data 5: 196-200 (1960).</ref>
| Löslichkeit = schlecht in Wasser, gut in [[Ethanol]]<ref name="Römpp"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|117374|Name=4′-Methoxyacetophenone|Abruf=2011-03-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1720 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="HYSAAV" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=percutan |Wert=> 5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="FoodTox">Food and Cosmetics Toxicology. 12(927), 1974.</ref> }}
}}

'''4-Methoxyacetophenon''', auch '''''p''-Acetylanisol''' oder kurz '''Acetanisol''', ist ein [[Methylketon]] des [[Anisol]]s. Die Struktur leitet sich von der des Anisols ab und besitzt zusätzlich eine [[Acetylgruppe]] in [[Substitutionsmuster|''para'']]-Position zur [[Alkoxygruppe|Methoxygruppe]]. Es besitzt einen angenehm süßlichen Geruch, ähnlich dem von [[Weißdorn]]-Blüten bzw. [[Anisaldehyd]].

== Vorkommen und Verwendung ==
In der Natur kommt es in [[Bibergeil]], einem Drüsensekret des [[Biber]]s, vor. Es ist Nebenbestandteil von Medikamenten und wird als [[Riechstoff]], zum Beispiel in Deodorants, verwendet.

== Darstellung ==
Acetanisol wird aus [[Anisol]] und [[Acetylchlorid]] in einer [[Friedel-Crafts-Acylierung]] synthetisiert:

:[[Datei:Acetanisol Synthesis.svg|none|450px|Synthese von Acetanisol]]

Eine umweltfreundlichere Alternative zur Verwendung von Aluminiumtrichlorid als Katalysator der Friedel-Crafts-Acylierung stellt die [[Katalyse]] mit [[Zeolithe (Stoffgruppe)|Zeolithen]] dar.<ref>Christoph Meier: [https://archiv.ethlife.ethz.ch/articles/sciencelife/eatoseissen.html "Green Chemistry" – von Anfang an] in "Science Life" der [[ETH Zürich]].</ref>

== Eigenschaften ==
Acetanisol ist eine farblose, kristalline Substanz mit süßem Geruch. Die Kristalle schmelzen schon bei geringer Erwärmung (ca. 38 °C).

== Toxikologie ==
In Studien mit [[Ratten]] bzw. [[Kaninchen]] wurden [[LD50|LD50]]-Werte von 1720 mg·kg−1 (oral)<ref name="HYSAAV"/> bzw. > 5000 mg·kg−1 ([[perkutan]])<ref name="FoodTox" /> ermittelt. Bei Untersuchungen im Jahr 1985 mit Menschen und Mäusen erzeugte die Substanz eine Erhöhung von [[Puls]]frequenz und [[Blutdruck]] beim Menschen sowie bei den Mäusen Schläfrigkeit und Muskelschwäche.<ref name="HYSAAV">''Gigiena i Sanitariya''/''HYSAAV'', 1985, ''50'' (4), S. 86.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{DEFAULTSORT:Methoxyacetophenon4}}

[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Alkylarylketon]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

4-Methoxyacetophenon - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen