https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=4-Hydroxynonenal 4-Hydroxynonenal - Versionsgeschichte 2026-06-03T06:51:20Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=4-Hydroxynonenal&diff=867578&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-24T02:03:48Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:4-Hydroxy-2-nonenal.svg|250px|Struktur von &#039;&#039;trans&#039;&#039;-4-Hydroxy-2-nonenal]]<br /> | Strukturhinweis = Strukturformel der (&#039;&#039;E&#039;&#039;)-Form mit unvollständiger [[Stereochemie]]<br /> | Andere Namen = *4-HNE<br /> * HNE<br /> * &#039;&#039;trans&#039;&#039;-4-Hydroxy-2-nonenal<br /> * (&#039;&#039;E&#039;&#039;)-4-Hydroxy-2-nonenal<br /> * (&#039;&#039;S&#039;&#039;)-(&#039;&#039;E&#039;&#039;)-4-Hydroxy-2-nonenal<br /> * (&#039;&#039;RS&#039;&#039;)-(&#039;&#039;E&#039;&#039;)-4-Hydroxy-2-nonenal<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;9&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;16&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;<br /> | CAS = {{CASRN|75899-68-2}}<br /> | PubChem = 5283344<br /> | ChemSpider = 4446465<br /> | Beschreibung = farblose Flüssigkeit&lt;ref name=&quot;Esterbauer&quot; /&gt;<br /> | Molare Masse = 156,22 g·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = flüssig&lt;ref name=&quot;Esterbauer&quot; /&gt;<br /> | Dichte = 0,944 g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;&lt;ref name=&quot;Esterbauer&quot; /&gt;<br /> | Schmelzpunkt = <br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = <br /> | Löslichkeit = * löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln wie [[Alkohole]], [[Hexan]], [[Chloroform]]&lt;ref name=&quot;Esterbauer&quot; /&gt;<br /> * schwer löslich in Wasser (6,6 g·l&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;)&lt;ref name=&quot;Esterbauer&quot; /&gt;<br /> | Brechungsindex = 1,471&lt;ref name=&quot;Esterbauer&quot; /&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = NV<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br /> | GHS-Signalwort = <br /> | H = {{H-Sätze|/}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br /> | P = {{P-Sätze|/}}<br /> | Quelle P = <br /> | MAK = <br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;4-Hydroxynonenal&#039;&#039;&#039;, ist ein reaktiver, α,β-ungesättigter [[Aldehyde|Aldehyd]], der aus der [[Lipidperoxidation]] mehrfach [[Ungesättigte Fettsäure|ungesättigter Fettsäuren]] (engl. &#039;&#039;polyunsaturated fatty acids&#039;&#039; - &#039;&#039;PUFAs&#039;&#039;) entsteht. Bei diesem Vorgang werden wiederum [[Protein]]e unter Bedingungen des [[Oxidativer Stress|oxidativen Stresses]] modifiziert, d.&amp;nbsp;h. geschädigt.&lt;ref&gt;Mikel R. Roe, Hongwei Xie, Sricharan Bandhakavi und Timothy J. Griffin: [http://www.asms.org/asms06pdf/A061303.pdf &#039;&#039;Using complementary hydrazide chemistry based methods with precursor-ion scanning to characterize potential in vivo sites of HNE modification&#039;&#039;], ASMS 2006, engl.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Geschichte ==<br /> 4-HNE wurde von [[Hermann Esterbauer]] charakterisiert und seitdem erschienen eine Vielzahl an Publikationen über diese Substanz.&lt;ref name=&quot;Esterbauer&quot;&gt;{{Literatur |Autor=H. Esterbauer, R. J. Schaur, H. Zollner |Titel=Chemistry and biochemistry of 4-hydroxynonenal, malonaldehyde and related aldehydes |Sammelwerk=Free Radical Biology &amp; Medicine |Band=11 |Nummer=1 |Verlag= |Datum=1991 |Seiten=81–128 |DOI=10.1016/0891-5849(91)90192-6 |PMID=1937131}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Biologische Bedeutung ==<br /> 4-HNE wird mit verschiedenen Krankheiten in Verbindung gebracht, vor allem [[Alzheimer-Krankheit|Alzheimer]], [[Krebs (Medizin)|Krebs]] oder [[Arteriosklerose]].<br /> <br /> == Isomerie ==<br /> 4-Hydroxynonenal enthält eine unsymmetrisch substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und zusätzlich ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es vier [[Isomerie|isomere]] Verbindungen:<br /> * (&#039;&#039;E&#039;&#039;,&#039;&#039;R&#039;&#039;)-4-Hydroxynonenal,<br /> * (&#039;&#039;E&#039;&#039;,&#039;&#039;S&#039;&#039;)-4-Hydroxynonenal,<br /> * (&#039;&#039;Z&#039;&#039;,&#039;&#039;R&#039;&#039;)-4-Hydroxynonenal und<br /> * (&#039;&#039;Z&#039;&#039;,&#039;&#039;S&#039;&#039;)-4-Hydroxynonenal.<br /> <br /> == Weblinks ==<br /> * [http://users2.unimi.it/HNECLUB/ HNE club] - Eine Interessensgemeinschaft für HNE-Forschung<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references/&gt;<br /> <br /> {{DEFAULTSORT:Hydroxynonenal4}}<br /> [[Kategorie:Allylalkohol]]<br /> [[Kategorie:Hydroxyaldehyd]]<br /> [[Kategorie:Signaltransduktion]]</div> imported>ChemoBot