https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=4-Hexylresorcin4-Hexylresorcin - Versionsgeschichte2026-06-12T14:37:10ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=4-Hexylresorcin&diff=943329&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:26:58Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:4-Hexylresorcinol.svg|300px|Struktur von 4-Hexylresorcin]]<br />
| Andere Namen = * 4-Hexylbenzol-1,3-diol<br />
* 1,3-Dihydroxy-4-hexylbenzol<br />
* {{E-Nummer|586|Abruf=2020-06-27}}<br />
* {{INCI|Name=HEXYLRESORCINOL |ID=56442 |Abruf=2020-03-21}}<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>18</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|136-77-6}}<br />
| EG-Nummer = 205-257-4<br />
| ECHA-ID = 100.004.780<br />
| PubChem = 3610<br />
| ChemSpider = 21106121<br />
| DrugBank = DB11254<br />
| Beschreibung = hellrosafarbenes feinkristallines Pulver mit stechendem Geruch<ref name="MERCK" /><br />
| Molare Masse = 194,27 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="MERCK" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 64–67 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MERCK" /><br />
| Siedepunkt = 333–335 °C (Zersetzung)<ref name="MERCK" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (0,5 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="MERCK" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="MERCK">{{Merck|820647|Name=4-Hexylresorcin|Abruf=2023-03-14}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|319|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|273|280|301+312|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="MERCK" /><br />
}}<br />
<br />
'''4-Hexylresorcin''' leitet sich formal vom [[Resorcin]] ab. An Position 4 befindet sich ein Hexylrest. Als [[Lebensmittelzusatzstoff]] trägt es in der Europäischen Union die Bezeichnung E 586.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
4-Hexylresorcin ist in organischen [[Lösemittel]]n wie Ethanol, Benzol, Ether und Chloroform löslich; die Löslichkeit in Wasser ist nur gering.<br />
<br />
== Synthese ==<br />
4-Hexylresorcin kann durch zwei aufeinanderfolgende Reaktionsschritte hergestellt werden. Zuerst kann eine [[Friedel-Crafts-Acylierung]] von [[Resorcin]] mit [[Hexanoylchlorid]] unter Katalyse mit AlCl<sub>3</sub> durchgeführt werden um 4-Hexanoylresorcin zu erhalten. Die resultierende Keto-Gruppe kann anschließend mit amalgamiertem Zink und konzentrierter Salzsäure zum Alkyl-Rest reduziert werden.<ref>{{Literatur |Autor=Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren |Titel=Organische Chemie |Auflage=2 |Verlag=Springer Spektrum |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-34715-3 |Seiten=528, 596}}</ref> Da bei dieser Syntheseroute stöchiometrische Mengen HCl freigesetzt werden und die Herstellung des entsprechenden Säurechlorids, durch SOCl<sub>2</sub>, ebenfalls HCl und SO<sub>2</sub> freisetzt, ist es von großem Interesse umweltfreundlichere Synthesemethoden zu entwickeln.<ref>{{Literatur |Autor=Masato Kawamura, Dong-Mei Cui, Shigeru Shimada |Sammelwerk=Tetrahedron |Titel=Friedel–Crafts acylation reaction using carboxylic acids as acylating agents |Band=62 |Datum=2006 |Seiten=9201-9209}}</ref><br />
<br />
Eine vor allem industriell besser geeignete Syntheseroute verwendet [[Capronsäure]] selbst als Lösemittel und gibt [[Zinkchlorid]] als Katalysator sowie Resorcin hinzu.<ref>{{Literatur |Autor=Wassmann-Wilken Suzanne et al |Titel=Process for the synthesis of alkylresorcinols |Nummer=US 2006/0129002 A1 |Datum=2006-06}}</ref> Die unter diesen Bedingungen entstandene Keto-Gruppe wird mit [[Wasserstoff]]gas und mit [[Raney-Nickel]] als Katalysator zum Alkyl-Rest reduziert. Bei dieser Syntheseroute entsteht zusätzlich ausschließlich stöchiometrisch Wasser. Des Weiteren läuft die Reduktion mit dem günstigeren Raney-Nickel unter deutlich milderen Bedingungen ab.<ref>{{Literatur |Hrsg=CJPH |Titel=Improved Synthetic Process of 4-Hexylresorcinol[J] |Datum=2016 |Seiten=685-}}</ref><br />
<br />
== Physiologische Wirkung ==<br />
4-Hexylresorcin reizt die Haut und Schleimhäute. Es wirkt [[Anästhesie|anästhetisch]], als [[Desinfektionsmittel]] [[Antisepsis|antiseptisch]] und gegen parasitische Würmer als [[Anthelminthikum]].<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Der Stoff wird als [[Antioxidationsmittel]] bei frischen, gefrorenen und tiefgefrorenen Krebstieren eingesetzt.<ref>{{EU-Verordnung|2008|1333|konsolidiert=2022-10-31}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references responsive /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Hexylresorcin4}}<br />
[[Kategorie:Alkylresorcin]]<br />
[[Kategorie:Antioxidationsmittel]]<br />
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]</div>imported>ChemoBot