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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:4-Fluoroamphetamine stucture.svg|200px|Struktur von 4-Fluoramphetamin]]
| Freiname =
| Andere Namen = * (''RS'')-1-(4-Fluorphenyl)propan-2-amin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''para''-Fluoramphetamin
* PFA
* 4-Fluoramphetamin
* 4-FA
* 4-Fluor-α-methylphenethylamin
* 4-FMP
* ''para''-Fluor-α-methylphenethylamin
* P-FMP
| Summenformel = C9H12FN
| CAS = {{CASRN|459-02-9}}
| PubChem = 9986
| ChemSpider = 9592
| ATC-Code = 
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = klare Flüssigkeit<ref name="alfa" />
| Molare Masse = 153,20 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="alfa">{{Alfa|H51016|Name=1-(4-Fluorophenyl)-2-propylamine, 97 %|Abruf=2019-12-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|302+352}}
| Quelle P = <ref name="alfa" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=46 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="isoaarc">E. Costa, S. Garattini (Hrsg.): ''International Symposium on Amphetamines and Related Compounds, Proceedings, Mario Negri Institute for Pharmacological Research, Milan, 1969.'' Raven Press, New York 1970, S. 21.</ref><ref name="chemid">{{ChemID |CAS=459-02-9 |Name=4-Fluoroamphetamine |Abruf=}}</ref> }}
}}

'''4-Fluoramphetamin''' ('''4-FA'''; '''4-FMP'''; '''PAL-303'''; '''Flux'''), auch bekannt als '''''para''-Fluoramphetamin''' ('''PFA'''; '''P-FMP''') (Scenename „Fifa“), ist eine [[Psychotrope Substanz|psychoaktive]] [[Designerdroge]] aus der Gruppe der [[Phenethylamin]]e und ist innerhalb dieser Gruppe ein [[Amphetamin]]. Es ruft [[Stimulans|stimulierende]], [[entaktogen]]e und [[empathogen]]e Effekte hervor. 4-FA ist auf dem Schwarzmarkt nur selten anzutreffen, dennoch wird es teilweise als Designerdroge verkauft.<ref>P. Rösner, B. Quednow, U. Girreser, T. Junge: ''Isomeric fluoro-methoxy-phenylalkylamines: a new series of controlled-substance analogues (designer drugs).'' In: ''[[Forensic Science International]].'' 148 (2–3), 10. März 2005, S. 143–156. PMID 15639609.</ref><ref>F. Nagai, R. Nonaka, K. Satoh Hisashi Kamimura: ''The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain.'' In: ''[[European Journal of Pharmacology]].'' 559 (2–3), 22. März 2007, S. 132–137. PMID 17223101.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die Substanz reizt Augen, Atmungstrakt, Haut und Schleimhäute. Im Tierversuch mit Mäusen wurde bei [[intraperitoneal]]er Gabe ein [[Letale Dosis|LD50]]-Wert von 46 mg/kg Körpergewicht ermittelt.<ref name="isoaarc" /><ref name="chemid" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Im Allgemeinen wird 4-FA aus [[4-Fluorbenzaldehyd]] mit Hilfe von [[Nitroethan]] und einem Amin-[[Katalysator]] über das Zwischenprodukt 1-(4-Fluorphenyl)-2-nitropropen gewonnen, welches dann durch Reduktion zu 1-(4-Fluorphenyl)propan-2-amin (4-Fluoramphetamin) umgesetzt wird.

== Pharmakologische Effekte ==
Die Wirkung von 4-FA tritt ungefähr 60 Minuten nach oraler Einnahme ein und hält ca. 6–7 Stunden an.<ref>{{Literatur |Autor=Stefan W. Toennes, David Schneider, Werner Pogoda, Alexander Paulke, Cora Wunder |Titel=Pharmacokinetic properties of 4‐fluoroamphetamine in serum and oral fluid after oral ingestion |Sammelwerk=Drug Testing and Analysis |Band=11 |Nummer=7 |Datum=2019-07 |Seiten=1028–1034 |DOI=10.1002/dta.2595}}</ref> Die typische Dosis liegt zwischen 120 und 180 mg des Hydrochloridsalzes. Die subjektiven Effekte von 4-FA sind [[Euphorie]], erhöhte Leistungsfähigkeit, Stimmungsaufhellung, Rededrang, [[Bruxismus]] (Kieferverspannungen), [[Schlafstörung|Insomnie]] und Appetithemmung.

4-Fluoramphetamin ist ein [[Potenz (Pharmakologie)|potentes]] [[Stimulans]] und bewirkt eine Ausschüttung des [[Neurotransmitter]]s [[Serotonin]], ähnlich wie andere para-substituierte Amphetamine. Jedoch sind seine serotonerge Wirksamkeit und [[Nervengift|Neurotoxizität]] wesentlich geringer als die ähnlicher Substanzen, wie [[4-Bromamphetamin]] und [[4-Iodamphetamin]]. Die serotonerge Potenz und die Neurotoxizität [[Substitutionsmuster|para]]-[[Halogene|Halogen]] substituierter Amphetamine nimmt mit der [[Ordnungszahl]] des Halogen-[[Substituent]]en zu (4-FA ≪ [[4-Chloramphetamin|4-CA]] < [[4-Bromamphetamin|4-BA]] < [[4-Iodamphetamin|4-IA]]),<ref>R. W. Fuller, J. C. Baker, K. W. Perry, B. B. Molloy: ''Comparison of 4-chloro-, 4-bromo- and 4-fluoroamphetamine in rats: drug levels in brain and effects on brain serotonin metabolism.'' In: ''[[Neuropharmacology]].'' 14(10), Okt 1975, S. 739–746. PMID 1196472.</ref><ref>D. E. Nichols, M. P. Johnson, R. Oberlender: ''5-Iodo-2-aminoindan, a nonneurotoxic analogue of p-iodoamphetamine.'' In: ''Pharmacology, Biochemistry and Behaviour.'' 38(1), Jan 1991, S. 135–139. PMID 1826785.</ref> während umgekehrt die [[Dopamin-Wiederaufnahmehemmer|Dopamin-Wiederaufnahmehemmung]] bei 4-FA stärker ausgeprägt ist als bei 4-CA oder 4-IA.<ref>D. Marona-Lewicka, G. S. Rhee, J. E. Sprague, D. E. Nichols: ''Psychostimulant-like effects of p-fluoroamphetamine in the rat.'' In: ''European Journal of Pharmacology.'' 287(2), 12. Dez 1995, S. 105–113. PMID 8749023.</ref> 4-FA verursacht zudem schwächere [[Hyperthermie]] als ähnliche Substanzen wie [[4-Methoxyamphetamin|PMA]] oder [[4-Methylthioamphetamin|4-MTA]], dennoch können Hyperthermie und Neurotoxizität bei Überdosierung oder exzessivem Gebrauch der Substanz gefährlich werden.

== Rechtliche Einordnung ==
=== Deutschland ===
In Deutschland ist 4-FA seit dem 26. Juli 2012 ein gemäß dem [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] (BtMG) nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel.<ref>Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz, BtMG): [http://www.buzer.de/gesetz/631/a8072.htm Anlage I (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel)]</ref>

=== Schweiz ===
4-Fluoramphetamin wurde mit Inkrafttreten der revidierten ''Betäubungsmittelverordnung Swissmedic''<ref>[http://www.admin.ch/ch/d/as/2010/4099.pdf Verordnung des Schweizerischen Heilmittelinstituts über die Betäubungsmittel und psychotropen Stoffe (Betäubungsmittelverordnung Swissmedic, BetmV-Swissmedic) – Änderung vom 10. September 2010] (PDF; 590 kB)</ref> per 1. Dezember 2010 dem [[Betäubungsmittelgesetz (Schweiz)|Betäubungsmittelgesetz]] (BetmG, SR 812.121) unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.

=== Litauen ===
4-FA wurde im Juli 2009 in Litauen verboten.<ref>[http://www3.lrs.lt/pls/inter3/dokpaieska.showdoc_l?p_id=349758 Dėl Lietuvos Respublikos sveikatos apsaugos ministro 2000 m. sausio 6 d. įsakymo Nr. 5 „Dėl Narkotinių ir psichotropinių medžiagų sąrašų patvirtinimo“ pakeitimo]</ref>

== Weblinks ==
* {{Erowid|chemicals/4_fluoroamphetamine/4_fluoroamphetamine.shtml|4-Fluoroamphetamine}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Navigationsleiste Halogenamphetamine}}

{{SORTIERUNG:Fluoramphetamin}}
[[Kategorie:Amphetamin]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Psychotropes Amphetamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Entaktogen oder Empathogen]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)]]

4-Fluoramphetamin - Versionsgeschichte

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