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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:4-Chloropyridine.svg|100px|Strukturformel von 4-Chlorpyridin]]
| Andere Namen = ''p''-Chlorpyridin
| Summenformel = C5H4ClN
| CAS = * {{CASRN|626-61-9}}
* {{CASRN|7379-35-3|Q72458527}} (Hydrochlorid)
| EG-Nummer = 210-956-2
| ECHA-ID = 100.009.961
| PubChem = 12288
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit pyridinähnlichem Geruch<ref name=king/>
| Molare Masse = 113,55 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte =
| Schmelzpunkt = −43,5<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=112 |Endseite= }}</ref>
| Siedepunkt = 147 [[Grad Celsius|°C]]<ref>C. W. N. Cumper, A. I. Vogel: ''Physical properties and chemical constitution. Part XXX. The dipole moments of some halogeno- and cyano-pyridines'', in: ''[[Journal of the Chemical Society|J. Chem. Soc.]]'', '''1960''', S. 4723–4728; {{DOI|10.1039/JR9600004723}}.</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Dipolmoment = 0,84 [[Debye|D]]<ref name=leis/>
| Brechungsindex = 1,5315<ref name=leis>D. G. Leis, B. Columba Curran: ''Electric Moments of Some γ-Substituted Pyridines'', in: ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1945''', ''67'', S. 79–81; {{DOI|10.1021/ja01217a028}}.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|c70223|Name=4-Chlor-pyridin-hydrochlorid|Abruf=2022-06-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|280|301+312|305+351+338|337+313}}
| Quelle P = <ref name="SDS"/>
}}

'''4-Chlorpyridin''' ist eine [[organische Verbindung]], die zu den [[Heterocyclen]] (genauer: [[Heteroaromaten]]) zählt. Sie besteht aus einem [[Pyridin]]ring, der in 4-Position mit [[Chlor]] substituiert ist. Die Verbindung ist [[isomer]] zu [[2-Chlorpyridin]] und [[3-Chlorpyridin]].

== Darstellung ==
Zur Herstellung von 4-Chlorpyridin kann [[Pyridin-N-oxid|Pyridin-''N''-oxid]] mit [[Thionylchlorid]] umgesetzt werden.<ref>B. Bobranacuteski, L. Kochanacuteska, A. Kowalewska: ''Über die Einwirkung von Sulfurylchlorid auf Pyridinoxyd'', in: ''[[Chemische Berichte|Ber. Dt. Chem. Ges.]]'', '''1938''', ''71'', S. 2385–2388; {{DOI|10.1002/cber.19380711126}}.</ref>

Auch die Reaktion von [[4-Thiopyridon]], welches durch Umsetzung von [[4-Pyridon]] mit [[Phosphorpentasulfid]] zugänglich ist, mit [[Chlor]] führt zu 4-Chlorpyridin.<ref name=king>H. King, L. L. Ware: ''4–Thiopyridone and derived substances'', in: ''[[Journal of the Chemical Society|J. Chem. Soc.]]'', '''1939''', S. 873–877; {{DOI|10.1039/JR9390000873}}.</ref>

Die direkte [[Chlorierung]] von Pyridin-''N''-Oxid mit [[Phosphorylchlorid]] liefert 2-Chlorpyridin als Haupt- und 4-Chlorpyridin als Nebenprodukt.<ref>H. Yamanaka, T. Araki, T. Sakamoto: ''Site-Selectivity in the Reaction of 3-Substituted Pyridine 1-Oxides with Phosphoryl Chloride'', in: ''[[Chemical and Pharmaceutical Bulletin|Chem. Pharm. Bull.]]'', '''1988''', ''36'', S. 2244–2247, {{DOI|10.1248/cpb.36.2244}}, [https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/36/6/36_6_2244/_pdf pdf].</ref>

== Verwendung ==
4-Chlorpyridin kann in einer metallvermittelten [[Katalyse]] mit Pyridin zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[4,4′-Bipyridin]] verwendet werden.<ref>Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: ''A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents.'', in: ''[[Tetrahedron]]'', '''1994''', ''50'', S. 11893–11902, {{DOI|10.1016/S0040-4020(01)89303-0}}.</ref> Dieses stellt wiederum einen chemischen Grundstoff, beispielsweise zur Herstellung des [[Herbizid]]s [[Paraquat]], dar.

Zur Synthese des isomeren [[3,4′-Bipyridin]]s kann 4-Chlorpyridin in einer [[Suzuki-Kupplung]] mit einem 3-pyridylsubstituiertem [[Boronsäureester]] umgesetzt werden.<ref>N. Kudo, M. Perseghini, G. C. Fu: ''A Versatile Method for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Nitrogen Heterocycles '', in: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angew. Chem.]]'', '''2006''', ''118'', S. 1304–1304; {{DOI|10.1002/ange.200503479}}.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Monohalogenpyridine}}

{{SORTIERUNG:Chlorpyridin4}}
[[Kategorie:Chlorpyridin]]

4-Chlorpyridin - Versionsgeschichte

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