imported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

2026-02-19T15:54:16Z

GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:4-Chloranilin.svg|60px|Struktur von 4-Chloranilin]]
| Andere Namen = * ''p''-Chloranilin
* 1-Amino-4-chlorbenzol
| Summenformel = C6H6ClN
| CAS = * {{CASRN|106-47-8}}
* {{CASRN|20265-96-7|Q27286666}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 203-401-0
| ECHA-ID = 100.003.093
| PubChem = 7812
| ChemSpider = 13869339
| Beschreibung = beiger Feststoff mit leicht aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=11830|CAS=106-47-8|Name=4-Chloranilin|Abruf=2026-02-19}}</ref>
| Molare Masse = 127,57 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,43 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 70 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 232 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = 2,2 g·l−1 bei 25 °C in Wasser<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.093|Name=4-chloroaniline|Abruf=2020-08-03}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|311|317|331|350|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|280|302+350|304+340|308+313|273}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = 0,06 ml·m−3, 0,3 mg·m−3 <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=300 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen|Applikationsart=dermal|Wert=360 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ|Wert=2,34 mg·l−14 h−1|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''4-Chloranilin''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Chloraniline]], die als Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Pestizid]]en, [[Isocyanate]]n, [[Farbstoffe]]n und [[Arzneimittel]]n Verwendung findet.

== Synthese ==
4-Chloranilin erhält man durch [[Hydrierung]] von [[4-Chlornitrobenzol]] mit [[Raney-Nickel]] als [[Katalysator]].<ref>{{Literatur |Autor=Klaus Schwetlick u. a. |Titel=[[Organikum]] |Auflage=21. |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=2001 |ISBN=3-527-29985-8 |Seiten=627 f.}}</ref>
{{Formel
|datei=[[Datei:Synthesis 4-Chloroaniline (1).svg|rahmenlos|hochkant=0.9|klasse=skin-invert-image]]
|text=Synthese von 4-Chloranilin durch katalytische Hydrierung von 4-Chlornitrobenzol
|style=center}}

Ein alternativer Herstellungsweg ist die [[Chlorierung]] von [[Acetanilid]] mit [[Natriumhypochlorit]] in Gegenwart einer [[Mineralsäure]] und anschließender [[Hydrolyse]].<ref>{{Literatur |Autor=Edward N. Abrahart |Titel=Dyes and their Intermediates |Auflage=2. |Verlag=Edward Arnold Ltd. |Ort=London |Datum=1977 |ISBN=0-7131-2580-2 |Seiten=40}}</ref>
{{Formel
|datei=[[Datei:Synthesis 4-Chloroaniline (2).svg|rahmenlos|hochkant=1.6|klasse=skin-invert-image]]
|text=Synthese von 4-Chloranilin durch Chlorierung von Acetanilid und anschließender Hydrolyse
|style=center}}

Durch [[Elektrolyse|elektrolytische]] [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Nitrobenzol]] in Gegenwart von [[Salzsäure]] erhält man ein Gemisch von 2- und 4-Chloranilin, das sich über die entsprechenden Acetanilide trennen lässt.<ref>{{Literatur |Autor=Walther Löb |Titel=Elektrolytische Reduction des Nitrobenzols in salzsaurer Flüssigkeit |Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |Band=29 |Nummer=2 |Datum=1896-05 |Seiten=1894 |DOI=10.1002/cber.189602902150}}</ref>

== Verwendung ==
4-Chloranilin kann als Diazokomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet werden. Da unter reduktiven Bedingungen aus diesen Farbstoffen wieder 4-Chloranilin freigesetzt werden kann, dürfen sie nach der [[Bedarfsgegenständeverordnung]] (BedGgstV) nicht für Textil- und Ledererzeugnisse verwendet werden, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können (z. B. Kleidung, Bettwäsche, Handtücher, Schuhe, Handschuhe, für den Endverbraucher bestimmte Garne und Gewebe).<ref>{{Internetquelle |url=https://www.gesetze-im-internet.de/bedggstv/anlage_1.html |titel=Bedarfsgegenständeverordnung, Anlage 1 (zu § 3) |titelerg=Stoffe, die bei dem Herstellen oder Behandeln von bestimmten Bedarfsgegenständen nicht verwendet werden dürfen |werk= |hrsg=Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz |abruf=2020-08-03}}</ref>

4-Chloranilin wird bei der Herstellung des Herbizids [[Monolinuron]] und der Arzneimittel [[Flunitrazepam]] und [[Demoxepam]] eingesetzt.

== Toxikologie ==
4-Chloranilin ähnelt hinsichtlich der toxischen Wirkung dem [[Anilin]], weist jedoch eine höhere [[Lipophilie]] auf, so dass es leichter in die Zellen aufgenommen wird. Die akute toxische Wirkung der Verbindung beruht auf der starken Bindungsaffinität zu [[Hämoglobin]]. Untersuchungen zur [[kanzerogen]]en Wirkung von 4-Chloranilin beim Menschen liegen nicht vor, jedoch ergibt sich aus Tierstudien ein Verdacht auf karzinogene Wirkung.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.baua.de/DE/Angebote/Rechtstexte-und-Technische-Regeln/Regelwerk/TRGS/pdf/900/900-p-chloranilin.pdf?__blob=publicationFile&v=2 |titel=Begründung zu p-Chloranilin |werk= |hrsg=Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin |datum=2019-03-21 |format=PDF |abruf=2020-08-03}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Chloranilin4}}
[[Kategorie:Chloranilin]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

4-Chloranilin - Versionsgeschichte

imported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia