https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=4-Chloramphetamin4-Chloramphetamin - Versionsgeschichte2026-06-07T08:32:25ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=4-Chloramphetamin&diff=1966629&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:46:42Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Para-chloroamphetamine.svg|200px|Strukturformel von 4-Chloramphetamin]]<br />
| Freiname = <br />
| Andere Namen = * ''para''-Chloramphetamin (PCA)<br />
* 4-Chloramphetamin (4-CA)<br />
* (''RS'')-1-(4-Chlorphenyl)propan-2-amin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 4-Chlor-α-methylphenethylamin <br />
* 4-CMP<br />
* ''para''-Chlor-α-methylphenethylamin <br />
* P-CMP<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>12</sub>Cl N<br />
| CAS = {{CASRN|64-12-0}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 3127<br />
| ChemSpider = 3015<br />
| ATC-Code = <br />
| DrugBank = <br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 169,65 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''4-Chloramphetamin''' ('''4-CA'''), auch bekannt als '''''para''-Chloramphetamin''' ('''PCA'''), ist ein [[Amphetamin]]derivat und bewirkt eine Ausschüttung der monoaminergen [[Neurotransmitter]] [[Serotonin]], [[Dopamin]] und [[Noradrenalin]], ähnlich wie [[MDMA]]. Es besitzt allerdings eine signifikant höhere [[Nervengift|Neurotoxizität]]. Dies lässt sich auf die, im Vergleich zu MDMA, nahezu hemmungslose Freisetzung von Dopamin und Serotonin zurückführen.<ref>M. P. Johnson, X. M. Huang, R. Oberlender, J. F. Nash, D. E. Nichols: ''Behavioral, biochemical and neurotoxicological actions of the alpha-ethyl homologue of p-chloroamphetamine.'' In: ''[[European Journal of Pharmacology]]''. 191(1), 20 Nov 1990, S. 1–10. PMID 1982656</ref> Es wird von [[Neurowissenschaften|Neurowissenschaftlern]] verwendet, um für Forschungszwecke selektiv Serotonin-Neuronen im Gehirn abzutöten, so wie auch 6-Hydroxydopamin verwendet wird, um Dopamin- und Noradrenalin-Neuronen zu zerstören.<ref>E. M. Gal, P. A. Christiansen, L. M. Younger: ''Effect of p-chloroamphetamine on cerebral tryptophan-5-hydroxylase in vivo: a reexamination.'' In: ''[[Neuropharmacology]]''. 14(1), Jan 1975, S. 31–39. PMID 125387</ref><ref>G. Curzon, J. C. Fernando, C. A. Marsden: ''5-Hydroxytryptamine: the effects of impaired synthesis on its metabolism and release in rat.'' In: ''[[British Journal of Pharmacology]]''. 63(4), Aug 1978, S. 627–634. PMID 80243</ref><ref>M. I. Colado, T. K. Murray, A. R. Green: ''5-HT loss in rat brain following 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA), p-chloroamphetamine and fenfluramine administration and effects of chlormethiazole and dizocilpine.'' In: ''British Journal of Pharmacology.'' 108(3), Mar 1993, S. 583–589. PMID 7682129</ref><ref>U. Freo, P. Pietrini, G. Pizzolato, M. Furey, A. Merico, S. Ruggero, M. Dam, L. Battistin: ''Cerebral metabolic responses to clomipramine are greatly reduced following pretreatment with the specific serotonin neurotoxin para-chloroamphetamine (PCA). A 2-deoxyglucose study in rats.'' In: ''[[Neuropsychopharmacology]]''. 13(3), Nov 1995, S. 215–222. PMID 8602894</ref><br />
<br />
4-Chloramphetamin wurde klinisch für die Anwendung als Antidepressivum untersucht und dabei gut vertragen. Eine im Tierversuch festgestellte neurotoxische Wirkung entmutigte jedoch hinsichtlich weiterer Forschungsaktivitäten in dieser Indikation.<ref>A. T. Shulgin: [https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/shulgin.pea.sar.hop.html#35 ''Psychotomimetic Drugs: Structure-Activity Relationships.''] In: Leslie L. Iversen, Susan D. Iversen, Solomon H. Snyder (Hrsg.): ''Handbook of Psychopharmacology.'' Volume 11: ''Stimulants.'' Plenum Press, New York 1978, Kapitel 6.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
{{Navigationsleiste Halogenamphetamine}}<br />
<br />
{{SORTIERUNG:Chloramphetamin}}<br />
<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Amphetamin]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br />
[[Kategorie:Psychotropes Amphetamin]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div>imported>ChemoBot