https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=4-Chlor-3-methylphenol4-Chlor-3-methylphenol - Versionsgeschichte2026-06-11T06:55:27ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=4-Chlor-3-methylphenol&diff=714748&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:20:48Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Chlorocresol.svg|120px|Struktur von 4-Chlor-3-methylphenol]]<br />
| Name = 4-Chlor-3-methylphenol<br />
| Andere Namen = * Chlorkresol<br />
* Chlorocresol ([[Internationaler Freiname|INN]], [[Ph. Eur.]])<br />
* Orthochlorkresol<br />
* ''p''-Chlor-''m''-kresol<br />
* PCMC<br />
* 2-Chlor-5-hydroxytoluol<br />
* {{INCI|Name=p-Chloro-m-Cresol |ID=35870 |Abruf=2019-12-28}} <!-- auch Chlorocresol, ID=41684 --><br />
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>ClO<br />
| CAS = {{CASRN|59-50-7}}<br />
| EG-Nummer = 200-431-6<br />
| ECHA-ID = 100.000.392<br />
| PubChem = 1732<br />
| ChemSpider = 21106018<br />
| DrugBank = DB16864<br />
| Beschreibung = farbloser bis gelblicher Feststoff mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 142,58 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,37 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=4-Chlor-m-kresol|ZVG=510424|CAS=59-50-7|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 68 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 235 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 7 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (100&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = * schwer in Wasser (3,9 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
* in [[Ethanol]] leicht löslich (~750 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="IP">WHO: ''International Pharmacopoeia 2006.'' ISBN 978-92-4-156301-7, ({{Google Buch |BuchID=s_sBKJNf184C |Seite=245}}).</ref><br />
* löslich in [[Ether]], [[Fettsäuren]] und [[Natriumhydroxid]]<ref name="IP" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.392|Name=Chlorocresol|Abruf=2019-11-15}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302+312|314|317|335|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|273|280|301+312|303+361+353|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''4-Chlor-3-methylphenol''' (oft auch nur ''Chlorkresol'') ist eine [[chemische Verbindung]], die zur Gruppe [[Chlormethylphenole]] gehört und hauptsächlich als [[Desinfektionsmittel|Desinfektions-]] und [[Konservierungsmittel]] eingesetzt wird.<br />
<br />
== Chemische Eigenschaften ==<br />
4-Chlor-3-methylphenol ist ein chloriertes [[Kresole|Kresol]] (oder Methylphenol) und gehört damit in die Gruppe der [[Chlormethylphenole]]. Es ist damit wiederum ein [[Phenol]]-Derivat.<br />
<br />
== Antiseptische Wirkung ==<br />
4-Chlor-3-methylphenol hat ein breites [[mikrobiostatisch]]es und [[mikrobiozide]]s Wirkspektrum. Mikrobioastatisch wirkt es zum Beispiel auf [[Staphylococcus aureus]], [[Escherichia coli]], [[Pseudomonas aeruginosa]], [[Candida albicans]] und [[Aspergillus Niger]]. Es hat auch eine Hemmwirkung gegen [[Bakteriensporen]] und [[Viren]].<ref name="Klinische Antiseptik">Axel Kramer, D. Gröschel, P. Heeg, V. Hingst, [[Hans Lippert]], M. Rotter, W. Weuffen (Hrsg.): ''Klinische Antiseptik.'' Springer-Verlag, 1993, S. 44, ISBN 978-3-642-77715-8.</ref><br />
<br />
== Hautverträglichkeit ==<br />
4-Chlor-3-methylphenol wird als „gut hautverträglich“ beschrieben. Es ist ein schwaches [[Allergen]] und besitzt geringe [[Toxizitätsbestimmung#Akute Toxizität|akute Toxizität]]. Es gibt keine Hinweise auf [[Mutagenität]].<ref name="Klinische Antiseptik" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
4-Chlor-3-methylphenol findet trotz seiner sensibilisierenden Eigenschaften (allergieauslösend) als [[Desinfektionsmittel]] vielfältige Anwendung. Zusammen mit anderen phenolischen Wirkstoffen kommt es in Präparaten zur hygienischen [[Händedesinfektion]] vor. In pharmazeutischen Produkten und [[Kosmetika]] dient es als [[Konservierungsstoff]].<ref name="Klinische Antiseptik" /><br />
<br />
Bei der Konservierung von [[Leder]] wird es als Ersatz für das seit 1989 verbotene [[Pentachlorphenol]] verwendet. Es kann aber auch in Textilien, Leim, Farben, Klebstoffen und Tinten vorkommen. Weiterhin dient es als Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Herbizid]]en.<br />
<br />
In der Medizin wird es auch bei tumorbedingten Schmerzen zur [[Neurolyse]] im Wirbelsäulenbereich eingesetzt.<br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
PCMC ist Haut- bzw. schleimhautreizend und sensibilisierend (allergische Kontakt[[dermatitis]]). Beim Verbrennen können stark giftige Substanzen ([[Phosgen]]) entstehen.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Zeitschrift Gefahrstoffe 03/2002, S.&nbsp;95.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Chlorocresol}}<br />
* [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/3046red.pdf#search=%2259-50-7%20CAS%20142.58%22 ''Overview of toxicology''] (PDF; 291&nbsp;kB)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Chlormethylphenol43}}<br />
[[Kategorie:Alkylphenol]]<br />
[[Kategorie:Chlorphenol]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]<br />
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]<br />
[[Kategorie:Chlortoluol]]</div>imported>ChemoBot