https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=4-Bromresorcin4-Bromresorcin - Versionsgeschichte2026-06-05T16:43:00ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=4-Bromresorcin&diff=1710193&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:45:21Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:4-Bromoresorcinol.svg|130px|Strukturformel von 4-Bromresorcin]]<br />
| Andere Namen = 4-Brombenzol-1,3-diol<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>BrO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|6626-15-9}}<br />
| EG-Nummer = 229-586-8<br />
| ECHA-ID = 100.026.897<br />
| PubChem = 81105<br />
| ChemSpider = 73172<br />
| Beschreibung = blassrote geruchlose Kristalle<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=107430250 |Name=4-Bromoresorcinol |Abruf=2023-10-13}}</ref><br />
| Molare Masse = 189,01 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 99–102 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Thermofisher"/><br />
| Siedepunkt = 150 °C (16 hPa)<ref name="Thermofisher"/><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|B80607|Name=4-Bromoresorcinol|Abruf=2011-03-18}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|312|315|319|332|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''4-Bromresorcin''' ist eine [[chemische Verbindung]], die zur [[Stoffgruppe]] der [[Phenole]] gehört. Es ist neben dem [[2-Bromresorcin]] und dem [[5-Bromresorcin]] eines der drei stellungsisomeren Monobromderivate des [[Resorcin]]s (1,3-Dihydroxybenzol).<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
4-Bromresorcin kann aus [[2,4-Dihydroxybenzoesäure]] über 5-Brom-2,4-dihydroxybenzoesäure als Zwischenstufe hergestellt werden.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV2P0100 |Autor=R. B. Sandin, R. A. McKee |Titel=4-Bromoresorcinol |Jahrgang=1937 |Volume=17 |Seiten=23 |ColVol=2 |ColVolSeiten=100 |doi=10.15227/orgsyn.017.0023 }}</ref> Die 2,4-Dihydroxybenzoesäure ist aus [[Resorcin]] durch [[Kolbe-Schmitt-Reaktion]] mit [[Kaliumhydrogencarbonat]] zugänglich.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv2p0557 |Autor=M. Nierenstein, D. A. Clibbens |Titel=β-Resorcylic Acid |Jahrgang=1930 |Volume=10 |Seiten=94 |ColVol=2 |ColVolSeiten=557 |doi=10.15227/orgsyn.010.0094 }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Synthesis 4-Bromoresorcinol C.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Herstellung von 4-Bromresorcin aus Resorcin mit 2,4-Dihydroxybenzoesäure (β-Resorcylsäure) als Zwischenstufe]]<br />
<br />
Ein anderer Syntheseweg geht vom Resorcin über das 4,6-Dibromresorcin, von dem ein Bromatom mit [[Natriumsulfat]] / [[Natriumhydroxid]] wieder entfernt wird.<ref>{{CanJChem |Autor=E. Kiehlmann, R. W. Lauener |Titel=Bromophloroglucinols and their methyl ethers |Jahr=1989 |Volume=67 |Issue= |Seiten=335–344 |doi=10.1139/v89-055 }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Synthesis 4-Bromoresorcinol D.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Herstellung von 4-Bromresorcin aus Resorcin mit 4,6-Dibromresorcin als Zwischenstufe]]<br />
<br />
== Reaktionen ==<br />
Die Einführung einer Acetylgruppe liefert [[1-(5-Brom-2,4-dihydroxyphenyl)-ethanon]] (CAS-Nummer: {{CASRN|60965-25-5|Q82268714|KeinCASLink=1}}) und kann entweder durch eine [[Nencki]]-Reaktion mit [[Zinkchlorid]]<ref name="Martin">{{Literatur | Autor = R. Martin | Titel = Handbook of Hydroxyacetophenones Set: Preparation and Physical Properties | Verlag = Springer Verlag | ISBN = 1-40202290-5 | Jahr = 2005 | Online = {{Google Buch | BuchID = Mj3Q2dv9au0C | Seite = 26 }} | Seiten = 26 }}</ref> oder durch [[Fries-Umlagerung]] des Diacetats mit [[Aluminiumchlorid]] durchgeführt werden.<ref name="Martin"/><br />
<br />
[[Datei:Acetylation 4-Bromoresorcinol.svg|rahmenlos|hochkant=1.9|zentriert|Acetylierung von 4-Bromresorcin]]<br />
<br />
4-Bromresorcin ist ein Synthesebaustein zur Darstellung von 6-Brom-substituierten Cumarinen – z.&nbsp;B. entsteht durch eine Kondensationsreaktion mit [[Acetessigester]] 6-Brom-7-Hydroxy-4-Methylcumarin.<ref name="Zebrafish">{{Literatur | Autor = | Titel = The Zebrafish: Genetics, Genomics and Informatics: Genetics, Genomics and ... | Verlag = Academic Press | ISBN = 0-08052251-3 | Jahr = 2004 | Online = {{Google Buch | BuchID = 72FThfvXgkQC | Seite = 161 }} | Seiten = 161 }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Condensation 4-Bromoresorcinol.svg|rahmenlos|hochkant=1.9|zentriert|Kondensation von 4-Bromresorcin mit Acetessigester]]<br />
<br />
Ebenso entsteht durch Reaktion mit [[Äpfelsäure]] 6-Brom-7-Hydroxycumarin.<ref name="§Autor§">{{Literatur | Autor = | Titel = Indian Journal of Chemistry | Verlag = Council of Scientific & Industrial Research | ISBN = 0-47018832-4 | Jahr = 2009 | Online = {{Google Buch | BuchID = GTZGAQAAIAAJ | Seite = 262 }} | Seiten = 262 }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Condensation 4-Bromoresorcinol Malic acid.svg|rahmenlos|hochkant=1.9|zentriert|Kondensation von 4-Bromresorcin mit Äpfelsäure]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Bromresorcin4}}<br />
[[Kategorie:Resorcin]]<br />
[[Kategorie:Bromphenol]]</div>imported>ChemoBot