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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:4-Bromopyridine.svg|100px|Strukturformel von 4-Brompyridin]]
| Andere Namen = * ''p''-Brompyridin
* ''para''-Brompyridin
| Summenformel = C5H4BrN
| CAS = {{CASRN|1120-87-2}}
| EG-Nummer = 214-320-5
| ECHA-ID = 100.013.019
| PubChem = 14268
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit, weißer, nicht-hygroskopischer Feststoff als [[Hydrochlorid]]<ref name=murray/>
| Molare Masse = 158,00 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=cumper>C. W. N. Cumper, A. I. Vogel: ''Physical properties and chemical constitution. Part XXX. The dipole moments of some halogeno- and cyano-pyridines'', in: ''[[Journal of the Chemical Society|J. Chem. Soc.]]'', '''1960''', S. 4723–4728; {{DOI|10.1039/JR9600004723}}.</ref>
* 237–239 °C (Zersetzung) (Hydrochlorid)<ref name=murray/>
| Siedepunkt = 30 °C (53 [[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name=cumper/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Dipolmoment = 0,86 [[Debye|D]]<ref name=cumper/>
| Brechungsindex = 1,5694 (20 °C)<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=70 |Endseite= }}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="merck">{{Merck|801935|Name=4-Brompyridiniumchlorid|Abruf=2012-09-06}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="merck" />
}}

'''4-Brompyridin''' ist eine [[organische Verbindung]], die zu den [[Heterocyclen]] (genauer: [[Heteroaromaten]]) zählt. Sie besteht aus einem [[Pyridin]]ring, der in 4-Position mit [[Brom]] substituiert ist. Die Verbindung ist [[isomer]] zu [[2-Brompyridin]] und [[3-Brompyridin]].

== Darstellung ==
4-Brompyridin kann in sehr guter Ausbeute durch [[Diazotierung]] von [[Fampridin|4-Aminopyridin]] und anschließender [[Substitutionsreaktion|Substitution]] mit [[Brom]] und [[Bromwasserstoffsäure]] erhalten werden.<ref name=murray>A. Murray III, W. H. Langham: ''A Synthesis of Isonicotinic Acid by Halogen–Metal Exchange and Its Application to the Preparation of Isonicotinic-C14 Acid Hydrazide'', in: ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1952''', ''74'', S. 6289–6290; {{DOI|10.1021/ja01144a515}}.</ref>

== Verwendung ==
[[2,4′-Bipyridin]] kann durch eine [[Negishi-Kupplung]] aus 2-Brompyridin und 4-Brompyridin hergestellt werden. Hierzu wird 2-Brompyridin zunächst mit [[N-Butyllithium|''n''-Butyllithium]] [[Lithiierung|lithiiert]] und unter Zugabe von [[Zinkchlorid]] zum [[Organozinkverbindung|Zinkorganyl]] transmetalliert. Als [[Katalysator]] zur [[Kupplungsreaktion|Kupplung]] dient ein [[Palladium]]<nowiki/>komplex mit [[Triphenylphosphan]]<nowiki/>liganden.<ref>{{CanJChem |Autor=D. R. Sidler, N. Barta, W. Li, E. Hu, L. Matty, N. Ikemoto, J. S. Campbell, M. Chartrain, K. Gbewonyo, R. Boyd, E. G. Corley, R. G. Ball, R. D. Larsen, P. J. Reider, Paul J |Titel=Efficient synthesis of the optically active dihydropyrimidinone of a potent α1A-selective adrenoceptor antagonist |Jahr=2002 |Volume=80 |Issue=6 |Seiten=646–652 |doi=10.1139/v02-079 |URL= }}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Monohalogenpyridine}}

{{SORTIERUNG:Brompyridin4}}
[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Bromsubstituierter Heteroaromat]]

4-Brompyridin - Versionsgeschichte

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