imported>Anagkai: /* Metabolismus */ Name korrigiert

2026-02-26T21:27:25Z

Metabolismus: Name korrigiert

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{{Weiterleitungshinweis|2CB|Zum gleichnamigen Lied von RAF Camora und Luciano siehe [[2CB (Lied)]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:4-Brom-2,5-dimethoxyphenethylamin.svg|200px|Struktur von 2C-B]]
| Andere Namen = * 2C-B
* 4-Brom-2,5-dimethoxyphenethyl-azan
* 2-(4-Brom-2,5-dimethoxyphenyl)ethanamin
| Summenformel = C10H14BrNO2
| CAS = {{CASRN|66142-81-2}}
| EG-Nummer = 636-275-4
| ECHA-ID = 100.164.088
| PubChem = 98527
| ChemSpider = 88978
| DrugBank = DB01537
| Beschreibung = weißer Feststoff (Hydrochlorid)<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 260,1 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 234–235 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrochlorid)<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|B159|Name=(±)-1-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-ethanamine hydrochloride|Abruf=2017-05-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|310|330}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|280|284|301+310|302+350}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}
[[Datei:2cb pill.jpg|mini|2C-B-Pille]]
Die chemische Substanz '''4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin''' (abgekürzt auch '''2C-B''') gehört strukturell zur Gruppe der [[Phenylethylamine]] sowie zur Stoffgruppe der [[2C (Stoffgruppe)|„2C“-Verbindungen]]. Es ist auch unter folgenden Namen bekannt: ''Bromo'', ''Erox'', ''Nexus'', ''Venus'' und ''[[Ubulawu]] Nomathotholo''. 2C-B ist die häufigste Beimischung zu anderen Drogen aus der Gruppe der [[Neue psychoaktive Substanzen|neuen psychoaktiven Substanzen]] in der [[Europäische Union|EU]].<ref>C. V. Giné, I. F. Espinosa, M. V. Vilamala: ''New psychoactive substances as adulterants of controlled drugs. A worrying phenomenon?'' In: ''Drug testing and analysis.'' Band 6, Nummer 7–8, Jul-Aug 2014, S. 819–824, [[doi:10.1002/dta.1610]]. PMID 24470121.</ref>

== Geschichte ==
1974 synthetisierte [[Alexander Shulgin]] 2C-B erstmals, ein Jahr später erschien die zugehörige Publikation.<ref>A. T. Shulgin, M. F. Carter: ''Centrally Active Phenethylamines.'' In: ''Psychopharmacology Communications.'' 1(1), 1975, S. 93–98, [http://citeseerx.ist.psu.edu/viewdoc/download?doi=10.1.1.691.2063&rep=rep1&type=pdf PDF] (abgerufen am 12. Februar 2018).</ref><ref>G. Appendino, A. Minassi, O. Taglialatela-Scafati: ''Recreational drug discovery: natural products as lead structures for the synthesis of smart drugs.'' In: ''Natural product reports.'' Band 31, Nummer 7, Juli 2014, S. 880–904, [[doi:10.1039/c4np00010b]]. PMID 24823967 (Review) ([https://www.researchgate.net/profile/Alberto_Minassi/publication/262304038_Recreational_drug_discovery_Natural_products_as_lead_structures_for_the_synthesis_of_smart_drugs/links/00b7d5379172b0abdc000000/Recreational-drug-discovery-Natural-products-as-lead-structures-for-the-synthesis-of-smart-drugs.pdf freier Volltext]).</ref>

== Synthese ==
Es sind zahlreiche Synthesewege bekannt. Ein möglicher ist in [[PiHKAL]] beschrieben.<ref name="pihkal">Alexander Shulgin: ''PiHKAL.'' Transform Press, 1995, ISBN 0-9630096-0-5.</ref> Als Grundstoff dient [[2,5-Dimethoxybenzaldehyd]], das mit [[Nitromethan]] zum entsprechenden Nitrostyrol reagiert, welches dann mittels [[Lithiumaluminiumhydrid|LAH]] zu [[2,5-Dimethoxyphenylethylamin]] (2C-H) reduziert wird. Dieses wird anschließend mit elementarem [[Brom]] zu 2C-B [[Bromierung|bromiert]].
[[Datei:2c-b synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Synthese von 2C-B]]

== Analytik ==
2C-B kann per [[Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|LC-MS]]<ref>S. Kerrigan, A. Mott, B. Jatzlau, F. Ortiz, L. Perrella, S. Martin, K. Bryand: ''Designer psychostimulants in urine by liquid chromatography-tandem mass spectrometry.'' In: ''Journal of forensic sciences.'' Band 59, Nummer 1, Januar 2014, S. 175–183, [[doi:10.1111/1556-4029.12306]]. PMID 24313279.</ref> oder [[GC-MS]]<ref>T. Kanamori, K. Nagasawa, K. Kuwayama, K. Tsujikawa, Y. T. Iwata, H. Inoue: ''Analysis of 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine abuser's urine: identification and quantitation of urinary metabolites.'' In: ''Journal of forensic sciences.'' Band 58, Nummer 1, Januar 2013, S. 279–287, [[doi:10.1111/j.1556-4029.2012.02289.x]]. PMID 23066942.</ref> im [[Urin]] nachgewiesen werden.

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkungsmechanismus ===
2C-B ist ein psychoaktives [[Analogon (Chemie)|Analogon]] von [[Meskalin]].<ref>F. Caudevilla-Gálligo, J. Riba, M. Ventura, D. González, M. Farré, M. J. Barbanoj, J. C. Bouso: ''4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B): presence in the recreational drug market in Spain, pattern of use and subjective effects.'' In: ''Journal of psychopharmacology.'' Band 26, Nummer 7, Juli 2012, S. 1026–1035, [[doi:10.1177/0269881111431752]]. PMID 22234927.</ref> Es bindet sich an [[5-HT-Rezeptor|Serotoninrezeptoren]] und verändert somit den Ablauf von Erregungsweiterleitungen im Hirn. [[Serotonin]] ist ein [[Neurotransmitter]], der maßgeblich für das Stimmungsbild des Menschen verantwortlich ist. 2C-B wirkt unter anderem als [[Partialagonist]] der Serotonin-Rezeptoren [[5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT2A/2C]].<ref name="PMID26530501">J. J. Nugteren-van Lonkhuyzen, A. J. van Riel, T. M. Brunt, L. Hondebrink: ''Pharmacokinetics, pharmacodynamics and toxicology of new psychoactive substances (NPS): 2C-B, 4-fluoroamphetamine and benzofurans.'' In: ''Drug and alcohol dependence.'' Band 157, Dezember 2015, S. 18–27, [[doi:10.1016/j.drugalcdep.2015.10.011]]. PMID 26530501 (Review).</ref><ref name="PMID28097528">A. L. Halberstadt: ''Pharmacology and Toxicology of N-Benzylphenethylamine ("NBOMe") Hallucinogens.'' In: ''Current topics in behavioral neurosciences.'' Band 32, 2017, S. 283–311, {{DOI|10.1007/7854_2016_64}}. PMID 28097528 (Review).</ref>

== Metabolismus ==
2C-B wird durch [[Oxidation|oxidative]] [[Desaminierung]] zu [[2-(4-Brom-2,5-dimethoxyphenyl)ethanol]] (BDMPE) abgebaut.<ref>H. Carmo, J. G. Hengstler, D. de Boer, M. Ringel, F. Remião, F. Carvalho, E. Fernandes, L. A. dos Reys, F. Oesch, M. de Lourdes Bastos: ''Metabolic pathways of 4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine 2C-B: analysis of phase I metabolism with hepatocytes of six species including human.'' In: ''Toxicology.'' Band 206, Heft 1, 2005, S. 75–89. [[doi:10.1016/j.tox.2004.07.004]].</ref>

== Rechtsstatus ==
Seit März 2001 ist 2C-B durch den [[Suchtstoffkontrollrat]] der UNO im Schedule II der ''Konvention über Psychotrope Substanzen'' aufgeführt und damit theoretisch weltweit illegal.

In Deutschland unterliegt die Substanz dem [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]]. Sie ist ein nicht [[Verkehrsfähigkeit|verkehrsfähiges]] Betäubungsmittel der Anlage I.<ref name="Anlage1">{{Internetquelle |url=https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_i.html |titel=Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) – Anlage I (zu § 1 Abs. 1) – (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel) |werk=BGBl |abruf=2018-01-28}}</ref>

In den [[Vereinigte Staaten|USA]] wurde 2C-B am 6. Januar 1994 durch die [[Drug Enforcement Administration|DEA]] über ein Eilverfahren in Schedule I des ''Controlled Substances Act'' aufgenommen – dieser Klasse entsprechen Stoffe mit hohem Missbrauchspotenzial und ohne nachgewiesenen medizinischen Nutzen. Seitdem ist es in den USA illegal, 2C-B zu besitzen oder zu verkaufen. Seit dem 2. Juni 1995 ist es permanent in CSA Schedule I, Section (d). 2C-B wurde in der 26. Ausgabe der ''Green List'' im Jahr 2015 falsch geschrieben, 2 C-B.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.incb.org/documents/Psychotropics/greenlist/Green_list_ENG_2015_new.pdf |titel=List of Psychotropic Substances under International Control |titelerg=26. Auflage |hrsg=International Narcotics Control Boards |datum=2015 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20160119060630/https://www.incb.org/documents/Psychotropics/greenlist/Green_list_ENG_2015_new.pdf |archiv-datum=2016-01-19 |abruf=2018-05-11 |format=PDF |sprache=en |offline=1}}</ref> In der folgenden ''Green List 27th edition, 2016'' war es korrigiert worden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.incb.org/documents/Psychotropics/greenlist/2016/V1604744_Eng.pdf |titel=List of Psychotropic Substances under International Control |titelerg=27. Auflage |hrsg=International Narcotics Control Boards |datum=2016 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20170421003842/https://www.incb.org/documents/Psychotropics/greenlist/2016/V1604744_Eng.pdf |archiv-datum=2017-04-21 |abruf=2018-05-11 |format=PDF |sprache=en |offline=1}}</ref> In den [[Niederlande]]n wurde 2C-B am 9. Juli 1997 für illegal erklärt, ebenso im Juni 1998 in [[Japan]] (davor war es unter dem Handelsnamen ''Performax'' erhältlich). In Belgien ist es ebenfalls illegal. In der [[Tschechische Republik|Tschechischen Republik]] kann der Besitz von mehr als 200 mg mit einer Freiheitsstrafe von zwei Jahren bestraft werden. In [[Dänemark]] ist es eine Droge der Kategorie B.<ref name="danish order on drugs">{{Internetquelle |url=https://www.retsinformation.dk/Forms/R0710.aspx?id=137169 |titel=Bekendtgørelse om euforiserende stoffer |datum=2008-07-01 |abruf=2013-10-01 |sprache=da}}</ref> In [[Estland]] ist es im Schedule I, In [[Italien]] ebenfalls (tabella I).<ref>{{Internetquelle |url=http://www.salute.gov.it/medicinaliSostanze/paginaInternaMedicinaliSostanze.jsp?id=7&menu=strumenti |titel=Italy Drug Schedule (Tabella I) |archiv-url=https://web.archive.org/web/20110627153948/http://www.salute.gov.it/medicinaliSostanze/paginaInternaMedicinaliSostanze.jsp?id=7&menu=strumenti |archiv-datum=2011-06-27 |abruf=2018-12-05 |offline=1}}</ref> In [[Norwegen]] wurde es am 22. März 2004 in die Schedule II aufgenommen.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.lovdata.no/for/sf/ho/xo-19780630-0008.html |titel=Norway Drug Schedule |abruf=2018-12-05}}</ref> In [[Polen]] ist es im Anhang I (I-P-Gruppe). In [[Spanien]] wurde es 2002 in die Kategorie II verbotener Substanzen aufgenommen. In [[Schweden]] ist es im Anhang I., seit dem 1. April 1999 (''SFS 1999:58'')<ref name="Sweden 1999:58">{{Internetquelle |url=http://www.notisum.se/rnp/sls/fakta/a9990058.HTM |titel=Förordning (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varo |datum=1999-02-25 |abruf=2013-10-01 |sprache=sv |archiv-url=https://web.archive.org/web/20131004215233/http://www.notisum.se/rnp/sls/fakta/a9990058.HTM |archiv-datum=2013-10-04 |offline=ja }}</ref> und ''LVFS 2002:4'' aus dem Jahr 2002.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/LVFS_2002-4.pdf |titel=Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika: LVFS 2002:4 |abruf=2018-12-05 |format=PDF |sprache=sv}}</ref> Darin wurde 2C-B falsch als ''2-CB'' beschrieben, die Korrektur erfolgte in ''LVFS 2009:22'' im Jahr 2009.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.lakemedelsverket.se/upload/lvfs/LVFS_2009-22.pdf |titel=Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997:12) om förteckningar över narkotika: LVFS 2009:22 |abruf=2018-12-05 |format=PDF |sprache=sv}}</ref> In der [[Schweiz]] ist es im Anhang D des ''DetMV''.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.swissmedic.ch/produktbereiche/00447/00536/index.html?lang=en&download=NHzLpZeg7t,lnp6I0NTU042l2Z6ln1ad1IZn4Z2qZpnO2Yuq2Z6gpJCDdn12hGym162epYbg2c_JjKbNoKSn6A--&.pdf |titel=Verzeichnis aller betäubungsmittelhaltigen Stoffe |hrsg=Swissmedic, Swiss Agency for Therapeutic Products |datum=2011-08-18 |seiten=2 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20120315071907/http://www.swissmedic.ch/produktbereiche/00447/00536/index.html?lang=en |archiv-datum=2012-03-15 |abruf=2013-11-30 |format=PDF |offline=1}}</ref> In Großbritannien sind alle Drogen im ''Drugs controlled by the UK Misuse of Drugs Act'' der 2C-Familie der Klasse A zugeordnet.<ref name="bbc">{{Internetquelle |url=http://www.bbc.co.uk/radio1/advice/factfile_az/2cb |titel=BBC - Advice - 2CB |hrsg=[[BBC]] |abruf=2013-10-01}}</ref> In [[Argentinien]] ist es in der Liste 1, wie auch [[2C-I]] oder [[2C-T-2]].<ref>{{Internetquelle |url=http://www.cicad.oas.org/fortalecimiento_institucional/legislations/PDF/AR/decreto_299.pdf |titel=Last Argentina Controlled Drugs List |abruf=2012-05-15 |format=PDF}}</ref> In [[Brasilien]] ist es eine verbotene Substanz. In [[Australien]] befindet sich 2C-B im Anhang B. In [[Kanada]] fällt es unter CDSA Schedule III als ''4-Bromo-2,5-dimethoxybenzeneethanamine and any salt, isomer or salt of isomer thereof''.<ref>{{Internetquelle |url=http://isomerdesign.com/Cdsa/schedule.php?schedule=3&section=ALL&structure=C |titel=CDSA Schedule II |abruf=2018-12-05 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20200725132820/http://isomerdesign.com/Cdsa/schedule.php?schedule=3&section=ALL&structure=C |archiv-datum=2020-07-25 |offline=ja }}</ref>

== Literatur ==
* {{Internetquelle |url=https://www.justice.gov/archive/ndic/pubs0/665/665p.pdf |titel=Bulletin Information MAY 2001 – 2C-B (Nexus) Reappears on the Club Drug Scene |hrsg=U.S. DEPARTMENT OF JUSTICE |datum=2001 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20180211143252/https://www.justice.gov/archive/ndic/pubs0/665/665p.pdf |archiv-datum=2018-02-11 |abruf=2018-02-11 |format=PDF |sprache=en |kommentar=Product No. 2001-L0424-002 |offline=1}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{SORTIERUNG:Bromdimethoxyphenylethylamin}}
[[Kategorie:Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Brombenzol]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Entaktogen oder Empathogen]]

[[Kategorie:Psychedelikum]]
[[Kategorie:Psychotropes Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin - Versionsgeschichte

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