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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:10H-benzo(b)pyrido(2,3-e)(1,4)thiazine 200.svg|Strukturformel von 4-Azaphenothiazin]]
| Andere Namen = * 1''H''-Pyrido[3,2-''b''][1,4]benzothiazin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 10''H''-Benzo[''b'']pyrido[2,3-''e''][1,4]thiazin
| Summenformel = C11H8N2S
| CAS = {{CASRN|261-96-1}}
| EG-Nummer = 205-973-7
| ECHA-ID = 100.005.431
| PubChem = 67496
| ChemSpider =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 200,26 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 114–115 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="SCHULER">[[Wilhelm Schuler|W. Schuler]], H. Klebe: ''4-Azaphenothiazine und deren 10-Aminoalkyl-Derivate'', in ''[[Liebigs Annalen der Chemie|Liebigs Ann.]]'' '''1962''', ''653'', 172–180; [[doi:10.1002/jlac.19626530120]].</ref>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|S462942|Name=10H-PYRIDO(3,2-B)(1,4)BENZOTHIAZINE|Abruf=2011-05-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''4-Azaphenothiazin''' zählt in der Chemie zur [[Stoffgruppe]] der [[Heterocyclen]] und ist ein [[Zwischenprodukt]] zur [[Synthese]] einer Vielzahl von [[Arzneistoffe]]n.

== Geschichte ==
Die erstmalige Synthese gelang im Jahre 1958 durch eine [[Smiles-Umlagerung]] mit anschließender [[Cyclisierung]].<ref>H. L. Yale, F. Sowinski: ''10-(Dialkylaminoalkyl)-pyrido[3,2-b][1,4]benzothiazine (1-Azaphenothiazine) and Related Compounds'', in: ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1958''', ''80'', 1651–1654; [[doi:10.1021/ja01540a035]].</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Durch Schmelzen von ''N''-(Pyrid-2-yl)-anilin mit [[Schwefel]] in Gegenwart katalytischer Mengen [[Iod]] wird 4-Azaphenothiazin erhalten.<ref name="SCHULER" /> Alternativ kann 4-Azaphenothiazin auch ausgehend von [[2-Chlorpyridin]] und [[2-Aminothiophenol]] hergestellt werden.<ref>B. Kutscher, H. R. Dieter, H.-G. Trömer, B. Bartz, J. Engel, [[Axel Kleemann|A. Kleemann]]: ''Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin'', in: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie|Liebigs Ann.]]'' ''1995'', 591–592; [[doi:10.1002/jlac.199519950381]].</ref>

== Eigenschaften ==
An der sekundären Aminogruppe (NH) kann 4-Azaphenothiazin durch Umsetzung mit [[Halogenalkane]]n im basischen Medium alkyliert werden. Die Umsetzung von 4-Azaphenothiazin mit [[Phosgen]] liefert 4-Azaphenothiazin-10-carbonsäurechlorid, das mit [[Alkohole]]n zu [[Urethane]]n, mit [[Thiole]]n zu Thiocarbamidsäureestern und [[Amine]]n zu [[Harnstoff]]derivaten reagiert.<ref>[[Wilhelm Schuler|W. Schuler]], H. Klebe, A. von Schlichtegroll: ''Derivate der 4-Azaphenothiazin-10-carbonsäure'', in: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie|Liebigs Ann.]]'' '''1964''', ''673'', 102–112; [[doi:10.1002/jlac.19646730114]].</ref>

== Verwendung ==
4-Azaphenothiazin dient als [[Edukt]] für die [[Arzneistoff]]e [[Prothipendyl]] (Dominal®), [[Isothipendyl]] (Andantol®) und [[Pipazetat]] (Selvigon® / Theratuss).<ref>A. von Schlichtegroll, in: ''[[Drug Research|Arzneimittel-Forschung]]'' '''1957''', ''7'', 237.</ref><ref>{{Literatur |Autor=Wilhelm A. Schuler, Hans Klebe, Ansgar V. Schlichtegroll |Titel=Synthesen von 4-Aza-phenothiazinen, II. Derivate der 4-Aza-phenothiazin-10-carbonsäure |Sammelwerk=[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] |Band=673 |Nummer=1 |Datum=1964-05-04 |Seiten=102–112 |DOI=10.1002/jlac.19646730114}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Azaphenothiazin4}}
[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Benzothiazin]]

4-Azaphenothiazin - Versionsgeschichte

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