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2026-03-16T12:46:43Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:4,6-Dinitroresorcinol.svg|150px|Strukturformel von 4,6-Dinitroresorcin]]
| Andere Namen = * 4,6-Dinitro-1,3-dihydroxybenzol
* 4,6-Dinitro-1,3-benzendiol
| Summenformel = C6H4N2O6
| CAS = {{CASRN|616-74-0}}
| EG-Nummer = 210-489-4
| ECHA-ID = 100.009.537
| PubChem = 61158
| ChemSpider = 55105
| Beschreibung = gelber Feststoff<ref name="Exp">Jared Ledgard: ''The preparatory manual of explosives'', Third Edition, S. 428 ({{Google Buch |BuchID=J55D3HcgPuoC |Seite=428 |Hervorhebung="4,6-dinitroresorcinol"}}).</ref>
| Molare Masse = 200,11 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 215 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="DOC" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 3,98<ref name="DOC">J. Buckingham: ''Dictionary of organic compounds'', Band 9, S. 2768 ({{Google Buch |BuchID=_8TyJT0RfN0C |Seite=2768}}).</ref>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=30746 |Name=4,6-dinitroresorcinol |Abruf=2020-01-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|228|302|312|332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''4,6-Dinitroresorcin''' ist ein gelber Feststoff, der sowohl zur Stoffgruppe der [[Phenole]] als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.

== Darstellung ==
Die Darstellung von 4,6-Dinitroresorcin beruht darauf, vor der eigentlichen Nitrirerung die Position 2 am Benzolkern sterisch zu hindern. Dazu wird Resorcin mit [[Essigsäureanhydrid]] zum Diacetat verestert, dann wird mit [[Salpetersäure]] und [[Schwefelsäure]] nitriert und der Ester verseift.<ref name="Pat1">{{Patent|Land=US|V-Nr=4745232|Titel=Process for preparing 4,6-dinitroresorcinol|V-Datum=1988-05-17|Erfinder=ROBERT J. SCHMITT, DAVID S. ROSS, JAMES F. WOLFE}}</ref><ref>R. J. Schmitt, D. S. Ross, J. R. Hardee, J. F. Wolfe: ''Synthesis of 4,6-Dinitroresorcinol'', in: ''[[The Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]]'', 1988, ''53 (23)'', S. 5568–5569; [[doi:10.1021/jo00258a039]].</ref>

[[Datei:Synthesis 4,6-Dinitroresorcinol.svg|hochkant=1.5|Herstellung von 4,6-Dinitroresorcin aus Resorcin]]

Ein weiterer Syntheseweg geht vom 2-Chlorresorcin aus, das zunächst zum 2-Chlor-4,6-dinitroresorcin nitriert wird. Danach wird das [[Chlor]]<nowiki />atom wieder entfernt.<ref name="Res">Raj B. Durairaj: ''Resorcinol: chemistry, technology, and applications'', Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 396 ({{Google Buch |BuchID=nCYKB-pqC6cC |Seite=396}}).</ref>

== Derivate ==
Die Alkylierung von 4,6-Dinitroresorcin führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind.

{| class="wikitable" style="text-align: center; font-size: 90%;"
|+ Ether des 4,6-Dinitroresorcins<ref name="DOC" />
|-

! style="text-align:left;"| Verbindung
| Monomethylether || Dimethylether || Monoethylether || Diethylether
|-
! style="text-align:left;"| CAS-Nummer
| {{CASRN|51652-35-8|Q72489750|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|1210-96-4|Q82120065|KeinCASLink=1}} || ||
|-
! style="text-align:left;"| Molmasse
| 214,1 || 228,1 || 228,1 || 256,2
|-
! style="text-align:left;"| Schmelzpunkt
| 113 °C || 157 °C || 77 °C || 133 °C
|}

Veresterung mit [[Essigsäureanhydrid]] führt zum Diacetat, dessen Schmelzpunkt bei 139 °C liegt.<ref name="DOC" />

[[Datei:Esterification 4,6-Dinitroresorcinol.svg|hochkant=1.5|Veresterung von 4,6-Dinitroresorcin mit Acetanhydrid]]


== Verwendung ==
4,6-Dinitroresorcin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Poly-(p-phenylenbenzobisoxazol) (PBO).<ref name="Durairaj1">Raj B. Durairaj: ''Resorcinol: chemistry, technology, and applications,'' Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 106 ({{Google Buch |BuchID=nCYKB-pqC6cC |Seite=106}}).</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Dinitroresorcin}}

[[Kategorie:Polynitrobenzol]]
[[Kategorie:Resorcin]]

4,6-Dinitroresorcin - Versionsgeschichte

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