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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:3-pyrroline chemical structure.svg|100px|Strukturformel von 3-Pyrrolin]]
| Andere Namen = * 2,5-Dihydro-1''H''-pyrrol
* 2,5-Dihydropyrrol
| Summenformel = C4H7N
| CAS = {{CASRN|109-96-6}}
| EG-Nummer = 203-723-1
| ECHA-ID = 100.003.386
| PubChem = 66059
| ChemSpider = 13870958
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name=alfa>{{Alfa|H26072|Abruf=2010-02-20}}.</ref>
| Molare Masse = 69,11 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,90 g·cm−3<ref name=alfa/>
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 90–91 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=alfa/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser<ref name=alfa/>
| Brechungsindex = 1,46<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|377112|Name=3-Pyrroline|Abruf=2011-03-18}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302|314|332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''3-Pyrrolin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Pyrroline]], ein cyclisches [[Amine|Amin]], das aus einem fünfgliedrigen Ring besteht, der eine [[Doppelbindung]] enthält. Seine Struktur leitet sich von der des [[Pyrrol]]s durch die formale [[Hydrierung]] einer Doppelbindung ab.

== Darstellung ==
3-Pyrrolin kann durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Pyrrol]] mit [[Zink]]staub in [[Essigsäure]] dargestellt werden.<ref>G. L. Ciamician, M. Dennstedt: ''Einwirkung nascirenden Wasserstoffs auf Pyrrol'', in: ''[[Chemische Berichte|Ber. Dtsch. Chem. Ges.]]'', '''1883''', ''16'', S. 1536–1544; {{DOI|10.1002/cber.18830160206}}.</ref> Eine weitere Möglichkeit, die jedoch nur eine geringe Ausbeute liefert, ist die [[Alkenmetathese|Metathesereaktion]] von [[Diallylamin]] mit dem [[Carbenkomplexe#Schrock-Carben-Komplexe|Schrock-Katalysator]].<ref>Y.-S. Shon, T. R. Lee: ''Catalytic ring-closing olefin metathesis of sulfur-containing species: Heteroatom and other effects'', in: ''[[Tetrahedron Lett.]]'', '''1997''', ''38'', S. 1283–1286; {{DOI|10.1016/S0040-4039(97)00072-5}}.</ref>

== Eigenschaften ==
3-Pyrrolin ist bei Raumtemperatur eine farblose klare Flüssigkeit, die bei 90–91 °C siedet. Der [[Flammpunkt]] liegt bei −18 °C.<ref name=Sigma/>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Pyrrolin,3}}

[[Kategorie:Pyrrolin]]

3-Pyrrolin - Versionsgeschichte

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