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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pentan-3-one 200.svg|200px|Struktur von 3-Pentanon]]
| Andere Namen = * Pentan-3-on
* Amylketon
* Dimethylaceton
* Diethylketon
* Propionon
* Propion
* Metaceton
* DEK
* {{INCI|Name=DIETHYLKETONE |ID=39538 |Abruf=2020-03-21}}
| Summenformel = C5H10O
| CAS = {{CASRN|96-22-0}}
| EG-Nummer = 202-490-3
| ECHA-ID = 100.002.265
| PubChem = 7288
| ChemSpider =
| Beschreibung = flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit süßlichem, acetonähnlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 86,13 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,81 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3-Pentanon|ZVG=13610|CAS=96-22-0|Abruf=2018-04-10}}</ref>
| Schmelzpunkt = −39 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 102 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 500 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (80,3 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * löslich in Wasser (35 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit Ethanol und Diethylether<ref name="CRC90_3_416">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=416}}</ref>
| Brechungsindex = 1,3905 (25 °C)<ref name="CRC90_3_416" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.265|Name=Pentan-3-one|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|335|336|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|066}}
| P = {{P-Sätze|210|305+351+338|261|304+340|312|403+233}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 705 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=3-Pentanon |CAS-Nummer=96-22-0 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2140 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''3-Pentanon''' ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich-acetonähnlichem Geruch und zählt zur Verbindungsklasse der [[Keton]]e.

== Gewinnung und Darstellung ==
3-Pentanon kann durch [[Hydroformylierung]] von Ethen mit [[Kohlenmonoxid]] und [[Wasserstoff]] gewonnen werden. Die [[Selektivität (Chemie)|Selektivität]] zwischen den zwei möglichen Produkten (3-Pentanon und [[Propanal]]) kann durch die Wahl geeigneter [[Katalysator]]en und Bedingungen zum 3-Pentanon hin verschoben werden.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=3829499| Code=A| Titel=Production of diethyl ketone| A-Datum=1969-12-17| V-Datum=1974-08-13| Anmelder=Shell Oil Co| Erfinder=Kenzie Nozaki}}</ref>

Ein weiterer Syntheseweg geht über die Umsetzung von [[Propionsäure]] mit [[Mangandioxid]] als Katalysator.<ref name="Patent">{{Patent|Land = US |V-Nr = 4754074 |Code = A |Typ = Patent |Titel = Preparation of dialkyl ketones from aliphatic carboxylic acids |V-Datum = 1988-06-28 |Erfinder = Gregory P. Hussmann |Anmelder = [[American Oil Company|Amoco Corporation]]}}</ref>

Ferner entsteht es durch Oxidation von [[3-Pentanol]].

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit, die bei [[Normaldruck]] bei 102 °C siedet.<ref name="GESTIS"/> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,14917, B = 1309,653 und C = −59.032 im Temperaturbereich von 330 bis 484 K.<ref>Collerson, R.R.; Counsell, J.F.; Handley, R.; Martin, J.F.; Sprake, C.H.S.: ''Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part XV. Purification and Vapour Pressures of Some Ketones and Ethers'' in [[J. Chem. Soc.]] 1965, 3697–3700, {{DOI|10.1039/jr9650003697}}.</ref> Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 3-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 3-Pentanon.<ref name="Stephenson"/>

:{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Mischbarkeit zwischen 3-Pentanon und Wasser'''<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: ''Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 37 (1992) 80–95, {{DOI|10.1021/je00005a024}}.</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Temperatur]] °C
| || 0 || 9,7 || 19,3 || 30,6 || 40,3 || 50,0 || 60,1 || 70,1 || 80,2 || 90,5
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |3-Pentanon in Wasser
| in Ma-% || 7,68 || 6,25 || 5,30 || 4,24 || 3,86 || 3,62 || 3,43 || 3,30 || 3,16
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Wasser in 3-Pentanon
| in Ma-% || 1,57 || 1,77 || 2,00 || 2,51 || 2,49 || 2,81 || 2,98 || 2,99 || 3,69 || 4,10
|}

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Das Keton bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 6 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|unterer Explosionsgrenze]] (UEG) und 7,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,88 mm (50 °C) bestimmt.<ref name="GESTIS"/> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="GESTIS"/> Die [[Sauerstoffgrenzkonzentration]] wurde mit 9,0 Mol.–% unter Stickstoff und 11,9 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.<ref name="Zakel">S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 ''Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid'', PTB Braunschweig, Mai 2023 [https://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Explosionsschutzportal/Wissen/Abschlussbericht_SGK-Inertgase.pdf pdf].</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 455 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
3-Pentanon wird als [[Lösungsmittel]] und für organische Synthesen verwendet.<ref>Committee on Updating of Occupational Exposure Limits: Datenblatt {{Webarchiv|wayback=20160707162321 |url=https://www.gezondheidsraad.nl/sites/default/files/0015107.pdf |text=''Pentan-3-one''}} (englisch, PDF-Datei; 128 kB), abgerufen am 30. März 2013.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Pentanon3}}
[[Kategorie:Alkanon]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

3-Pentanon - Versionsgeschichte

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