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3-Nitropyridin - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:3-nitropyridine.svg|130px|Strukturformel von 3-Nitropyridin]]<br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|2530-26-9|KeinCASLink=1}}<br />
| EG-Nummer = 677-651-8<br />
| ECHA-ID = 100.202.776<br />
| PubChem = 137630<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = gelber Feststoff<ref name=alfa /><br />
| Molare Masse = 124,10 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,33 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name=alfa/><br />
| Schmelzpunkt = 38–42 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=alfa/><br />
| Siedepunkt = 216 °C<ref name=alfa/><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser<ref name=alfa/><br />
| CLH = <!-- {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=|Name=<echa name>|Abruf=2019-12-25}}--><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="alfa">{{Alfa|L19627|Name=3-Nitropyridine, 97%|Abruf=2019-12-25}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|228|302|312|332}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|233|302+352}}<br />
| Quelle P = <ref name="alfa" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''3-Nitropyridin''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[chemische Verbindung]]. Bei der Struktur handelt es sich um einen [[Pyridin]]ring, welcher in 3-Position eine [[Nitrogruppe]] trägt.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
3-Nitropyridin kann nicht unter den gewöhnlichen Bedingungen einer aromatischen elektrophilen [[Nitrierung]] erhalten werden. Es wurde jedoch mehrfach von der Umsetzung von Pyridin mit [[Distickstofftrioxid]] zu 3-Nitropyridin berichtet.<ref>Jan M. Bakke, Ingrid Hegbom: "Dinitrogen Pentoxide–Sulfur Dioxide, a New Nitration System", in: ''[[Acta Chemica Scandinavica]]'', '''1994''', ''48'', S.&nbsp;181–182; {{DOI|10.3891/acta.chem.scand.48-0181}}</ref><ref>Jan M. Bakke, Eli Ranes: "A New Efficient Synthesis of 3-Nitropyridine and Substituted Derivatives", in: ''[[Synthesis]]'', '''1997''', ''3'', S.&nbsp;281–283; {{DOI|10.1055/s-1997-4463}}.</ref><ref>Takashi Murashima, Keiji Nishi, Ken-ichi Nakamoto, Atsushi Kato, Ryuji Tamai, Hidemitsu Uno, Noboru Ono: "Preparation of Novel Heteroisoindoles from Nitropyridines and Nitropyridones", in: ''[[Heterocycles]]'', '''2002''', ''58'', S.&nbsp;301–310; {{DOI|10.3987/COM-02-S(M)22}}.</ref> Es kann auch aus [[2,6-Dibrompyridin]] mit [[Nitroniumtetrafluoroborat]] und anschließender Dehalogenierung hergestellt werden.<ref>Joseph L. Duffy, Kenneth K. Laali: "Aprotic Nitration (NO<sub>2</sub><sup>+</sup>BF<sub>4</sub><sup>−</sup>) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their ''N''-Nitropyridinium Cations", in: ''[[Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]]'', '''1991''', ''56'', S.&nbsp;3006–3009; {{DOI|10.1021/jo00009a015}}.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Nitropyridin-2}}<br />
[[Kategorie:Pyridin]]<br />
[[Kategorie:Nitroaromat]]</div>
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