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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:3-Methylpentan.svg|200px|Strukturformel von 3-Methylpentan]]
| Andere Namen = 1,2,3-Trimethylpropan
| Summenformel = C6H14
| CAS = {{CASRN|96-14-0}}
| EG-Nummer = 202-481-4
| ECHA-ID = 100.002.257
| PubChem = 7282
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 86,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,66 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3-Methylpentan|ZVG=490118|CAS=96-14-0|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −118 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 63 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *203 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*309 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*455 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
*651 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (0,018 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,376 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|68320|Name=3-Methylpentane|Abruf=2017-05-18}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|304|315|336|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|301+310+331|302+352}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''3-Methylpentan''' (auch '''Diethylmethylmethan)''' ist eines der fünf [[Konstitutionsisomerie|Konstitutionsisomeren]] des [[Hexane|Hexans]].

== Darstellung und Gewinnung ==
3-Methylpentan kommt im [[Erdöl]] vor.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-13-01993|Name=Methylpentane|Abruf=2014-06-16}}</ref> Eine technische Synthese gelingt durch die Umsetzung von [[Butan]] mit [[Ethen|Ethylen]] bei 400 °C und 200 bar in Gegenwart von homogenen Katalysatoren wie [[Phosphortrichlorid]].<ref>A. A. O’Kelly, A. N. Sachanen: ''Alkylation of Paraffins in the Presence of Homogeneous Catalysts. synthesis of Neohexane and Triptane'', in: ''Ind. Eng. Chem.'', 1946, ''38'', S. 462–467, {{DOI|10.1021/ie50437a010}}.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
3-Methylpentan ist eine leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit [[phenol]]artigem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 63 °C. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,97377, B = 1152,368 und C = −46,021 im Temperaturbereich von 289 K bis 337 K.<ref>C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: ''Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons'', in: ''J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.)'', 1945, ''35'', S. 219–244.</ref>

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:
{| class="wikitable"
!width = "30%" bgcolor = "#87CEFF"| Eigenschaft
!width = "10%" bgcolor = "#87CEFF"| Typ
!width = "30%" bgcolor = "#87CEFF"| Wert [Einheit]
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0gas
| −171,6 kJ·mol−1<ref>E. J. Prosen, F. D. Rossini: ''Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C'', in: ''J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.)'', 1945, ''35'', S. 263–267.</ref>
|-
| [[Standardentropie]]
| S0liquid S0g
| 292,5 J·mol−1·K−1<ref name="Finke">H. L. Finke, J. F. Messerly: ''3-Methylpentane and 3-methylheptane: low-temperature thermodynamic properties'', in: ''J. Chem. Thermodyn.'', 1973, ''5'', S. 247–257, {{DOI|10.1016/S0021-9614(73)80085-0}}.</ref> als Flüssigkeit 382,88 J·mol−1·K−1<ref name="Finke"/> als Gas
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −4159,98 kJ·mol−1<ref name="Finke"/>
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 191,16 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref>K. Ohnishi, I. Fujihara, S. Murakami: ''Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities'', in: ''Fluid Phase Equilib.'', 1989, ''46'', S. 59–72, {{DOI|10.1016/0378-3812(89)80275-4}}.</ref> als Flüssigkeit
|-
| [[Schmelzenthalpie]]
| ΔfH0
| 5,3032 kJ·mol−1<ref name="Finke"/> beim Schmelzpunkt
|-
| [[Schmelzentropie]]
| ΔfS0
| 48,101 kJ·mol−1<ref name="Finke"/> beim Schmelzpunkt
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH0
| 28,08 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation'', Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.</ref> beim Normaldrucksiedepunkt 30,47 kJ·mol−1<ref>I. Wadso: ''A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances'', in: ''Acta Chem. Scand.'', 1966, ''20'', S. 536–543, {{DOI|10.3891/acta.chem.scand.20-0536}}.</ref> bei 25 °C
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| TC
| 231 °C<ref name="Daubert">T. E. Daubert: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes'', in: ''J. Chem. Eng. Data'', 1996, ''41'', S. 365–372, {{DOI|10.1021/je9501548}}.</ref>
|-
| [[Kritischer Druck]]
| PC
| 31,1 bar<ref name="Daubert"/>
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritisches Volumen]]
| VC
| 0,368 l·mol−1<ref name="Daubert"/>
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρC
| 2,72 mol·l−1<ref name="Daubert"/>
|}

Die Temperaturabhängigkeit der [[Verdampfungsenthalpie]] lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und Tc = 504,4 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda"/>

<gallery perrow="5">
Vapour pressure 3-methylpentane.svg|[[Dampfdruck]]funktion von 3-Methylpentan
Heat of evaporation 3-methylpentane.svg|Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von 3-Methylpentan
</gallery>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
3-Methylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] kleiner −20 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (40 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 7,0 Vol.‑% (250 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="Brandes"/> Es erfolgt eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIB).<ref name="Brandes"/> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 300 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
3-Methylpentan wird als [[Lösungsmittel]] für schnelltrocknende Lacke, Druckfarben und Klebstoffe verwendet. Weiterhin findet es Verwendung auch auf dem Brennstoff-, Kraftstoff- und Schmierstoffsektor und als Lösungsmittel und Reaktionsmedien für Kunststoffe und Arzneistoffe.<ref>{{Literatur |Autor=Eula Bingham, Barbara Cohrssen |Titel=Patty’s Toxicology, 6 Volume Set |Verlag=John Wiley & Sons |Ort= |Datum=2012 |ISBN=978-0-470-41081-3 |Seiten= |Online=[https://books.google.com/books?id=1mk3lFVtBSQC&newbks=0&printsec=frontcover&dq=%25223-methylpentane%2522+solvent&hl=de books.google.com]}}</ref> Die Verbindung dient auch als Vergleichssubstanz in der [[Spektroskopie]] und [[Chromatographie]].<ref name="Römpp"/>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Methylpentan3}}
[[Kategorie:Alkan]]

3-Methylpentan - Versionsgeschichte

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