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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of 3-hydroxybutanal.svg|200px|Strukturformel von 3-Hydroxybutanal (Aldol)]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * 3-Hydroxybutyraldehyd
* Acetaldol
* Aldol
| Summenformel = C4H8O2
| CAS = * {{CASRN|107-89-1}} [Racemat]
* {{CASRN|117706-97-5|KeinCASLink=1|Q0}} [''(R)''-Enantiomer]
* {{CASRN|117706-98-6|KeinCASLink=1|Q0}} [''(S)''-Enantiomer]
| EG-Nummer = 203-530-2
| ECHA-ID = 100.003.210
| PubChem = 7897
| Beschreibung = ölige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3-Hydroxybutyraldehyd|ZVG=25690|CAS=107-89-1|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 88,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,11 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −88 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = Zersetzung ab 85 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 0,10 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 10 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
* 15 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = vollständig mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" /> und Ethanol<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-01-01351|Name=Aldol|Abruf=2018-12-24}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4238 (20 °C)<ref name="David R. Lide">{{Literatur| Autor=David R. Lide | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition | Verlag=CRC Press | ISBN=978-0-8493-0485-9 | Jahr=2004 | Online={{Google Buch | BuchID=WDll8hA006AC | Band=3 | Seite=566 }} | Seiten=566 }}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.210|Name=3-Hydroxybutanal|Abruf=2018-12-24}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|310|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|302+352|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2180 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=140 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''3-Hydroxybutanal''' (auch '''Aldol''' oder '''Acetaldol''') ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] Verbindung aus der Stoffgruppe der [[Hydroxygruppe|hydroxylierten]] [[Aldehyde]], genauer der [[Aldole]] (auch [[Aldole|β-Hydroxyaldehyde]]).

== Gewinnung und Darstellung ==
Großtechnisch hergestellt wird [[Racemat|racemisches]] 3-Hydroxybutanal durch [[Aldoladdition|basenkatalysierte Aldoladditions-Reaktion]] von [[Acetaldehyd]] bei geringen Temperaturen von etwa 5 °C. Als [[Katalysator]] wird meist wässrige [[Natronlauge]] verwendet, es kann jedoch auch jede andere beliebige [[Basen (Chemie)|Base]] verwendet werden.<ref>{{Literatur |Autor=K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore |Titel=Organische Chemie |Hrsg=Holger Butenschön |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=5 |Verlag=WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim / Germany |Datum=2011 |ISBN=978-3-527-32754-6 |Seiten=896}}</ref>
[[Datei:Synthese von 3-Hydroxybutanal.svg|zentriert|hochkant=2.4|rahmenlos|Synthese von 3-Hydroxybutanal]]
Die Reaktion kann nur bei niedrigen Temperaturen von 5 °C und weniger durchgeführt werden, da bei einer Temperaturerhöhung sofort [[Wasser]] abgespalten wird und das [[Aldolkondensation]]sprodukt gebildet wird. Die [[Ausbeute (Chemie)|Ausbeute]] an 3-Hydroxybutanal beträgt zwischen 50 und 60 %. Die Aufarbeitung erfolgt mithilfe einer mehrstufigen [[Destillation]].

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
3-Hydroxybutanal hat eine [[Dichte]] von 1,11 g·cm−3 bei 20 °C und eine [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) von 3,04. Es hat einen [[Dampfdruck]] von 0,1 hPa bei 20 °C, 10 hPa bei 50 °C und 15 hPa bei 65 °C.<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
3-Hydroxybutanal ist vollständig mischbar mit [[Wasser]] und [[Ethanol]]. Bei Temperaturen oberhalb des [[Siedepunkt]]s von 85 °C reagiert es unter [[Dehydratisierung (Chemie)|Wasserabspaltung]] zu [[Crotonaldehyd|But-2-enal]] oder zerfällt in einer Retro-[[Aldoladdition]] wieder in [[Acetaldehyd]]. Aldol neigt zu [[Exotherme Reaktion|exothermen Reaktionen]] und [[Polymerisation|polymerisiert]] in Anwesenheit von [[Laugen]], [[Säuren]], [[Oxidationsmittel]]n oder [[Iod]] unter Hitzeentwicklung.<ref name="RÖMPP" />

== Verwendung ==
3-Hydroxybutanal ist ein [[Zwischenprodukt]] der [[Chemische Industrie|Chemischen Industrie]]. Es ist Vorstufe bei der Herstellung von [[Crotonaldehyd]], [[Crotonsäure]], [[1,3-Butandiol|Butan-1,3-diol]] und [[Polyester]]-[[Weichmacher]]n.<ref name="RÖMPP" />
Außerdem diente es als [[Schlafmittel|Schlaf-]] und [[Sedierung|Beruhigungsmittel]].

== Sicherheitshinweise ==
Acetaldol wird als akut [[Gift|toxisch]] eingestuft. Bei Hautkontakt besteht bereits Lebensgefahr. Daneben verursacht es schwere Augenreizungen. Der Stoff neigt außerdem zu [[Exotherme Reaktion|stark exothermen Reaktionen]]. Mit einer [[Zündtemperatur]] von 245 °C fällt er in die [[Explosionsschutz|Temperaturklasse]] T3. Der [[Flammpunkt]] beträgt 83 °C.<ref name="GESTIS" /> Für den Straßentransport gelten im Rahmen des [[Europäisches Übereinkommen über die internationale Beförderung gefährlicher Güter auf der Straße|Europäischen Übereinkommens über die internationale Beförderung gefährlicher Güter auf der Straße]] besondere [[Europäisches Übereinkommen über die internationale Beförderung gefährlicher Güter auf der Straße|ADR-Vorschriften]]. 3-Hydroxybutanal fällt in die [[Gefahrgutklasse|ADR-Klasse]] 6.1 für [[giftige Stoffe]] und bekommt die [[UN-Nummer]] 2839, sowie die [[Nummer zur Kennzeichnung der Gefahr|Gefahrnummer]] 60 zugeteilt. Die Bezeichnung für internationale Straßen- und Bahntransporte lautet „Aldol; 3-Hydroxybutyraldehyd (ADR)“.<ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4601128-6}}

{{SORTIERUNG:Hydroxybutanal3}}
[[Kategorie:Hydroxyaldehyd]]

3-Hydroxybutanal - Versionsgeschichte

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