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2026-01-24T01:43:28Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of (RS)-3-Hydroxy-2-butanone.svg|170px|alt=|Strukturformel von (''RS'')-3-Hydroxy-2-butanon]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Name = 3-Hydroxy-2-butanon
| Andere Namen =
* Acetoin
* Acetylmethylcarbinol
* 2-Butanol-3-on
* 3-Hydroxybutan-2-on
* Dimethylketol
* 1-Acetylethanol
* (1-Hydroxyethyl)methylketon
* 2,3-Butanolon
* {{INCI|Name=ACETOIN |ID=39007 |Abruf=2020-03-21}}
| Summenformel = C4H8O2
| CAS =
* {{CASRN|513-86-0}} [Racemat]
* {{CASRN|53584-56-8|Q27098190}} [''(R)''-Enantiomer]
* {{CASRN|78183-56-9|Q59347812|KeinCASLink=1}} [''(S)''-Enantiomer]
| EG-Nummer = 208-174-1
| ECHA-ID = 100.007.432
| PubChem = 179
| ChemSpider = 21105851
| DrugBank = DB02788
| Beschreibung = farblose, angenehm riechende Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-01-00459 |Name=Acetoin |Abruf=2014-09-02}}</ref>, in dimerer Form farbloser bis hellgelber kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 88,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="roempp" />
| Dichte = 1,01 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Acetoin|ZVG=32460|CAS=513-86-0|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt =
* 15 [[Grad Celsius|°C]] (Monomer)<ref name="GESTIS" />
* 90 °C (Dimer)<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 147 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 5 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit =
* leicht in Wasser (833 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit [[Ethanol]]<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|318}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|241|280|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''3-Hydroxy-2-butanon''' oder '''Acetoin''' ist eine [[organische Verbindung]] aus der Stoffgruppe der [[Methylketone]] und [[Hydroxyketone]], die von einigen [[Bakterien]] als Zwischenprodukt des Stoffwechsels gebildet wird, aber auch in Pflanzenteilen vorkommt.

== Isomerie ==
3-Hydroxy-2-butanon besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei [[Isomer#Stereoisomerie|Stereoisomere]], (''R'')-3-Hydroxy-2-butanon und (''S'')-3-Hydroxy-2-butanon.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
|colspan="3" class="hintergrundfarbe6"| '''3-Hydroxy-2-butanon'''
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Name
| (''R'')-3-Hydroxy-2-butanon || (''S'')-3-Hydroxy-2-butanon
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Andere Namen
| (''R'')-Acetoin
| (''S'')-Acetoin
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Strukturformel]]
| [[Datei:(R)-Acetoin.svg|150px]]
| [[Datei:(S)-Acetoin.svg|150px]]
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|53584-56-8|Q27098190}} || {{CASRN|78183-56-9|Q59347812|KeinCASLink=1}}
|-
|colspan="2"| {{CASRN|513-86-0}} (unspez.)
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[EG-Nummer]]
|colspan="2"| 208-174-1 (unspez.)
|-
|class="hintergrundfarbe5" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Europäische Chemikalienagentur|ECHA]]-Infocard
|colspan="2"| {{ECHA|100.007.432}} (unspez.)
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[PubChem]]
| {{PubChem|439314}} || {{PubChem|447765}}
|-
|colspan="2"| {{PubChem|179}} (unspez.)
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Wikidata]]
| [[d:Q27098190|Q27098190]] || [[d:Q59347812|Q59347812]]
|-
|colspan="2"| [[d:Q223083|Q223083]] (unspez.)
|}

== Vorkommen ==
[[Datei:coffee beans2.jpg|links|mini|Geröstete Kaffeebohnen]]
Acetoin ist ein natürlicher Bestandteil von [[Äpfel]]n, [[Butter]], [[Joghurt]], [[Spargel]], [[Schwarze Johannisbeere|Schwarzen Johannisbeeren]], [[Himbeere]]n,<ref name="Dr. Duke" /> [[Brombeere (Frucht)|Brombeeren]], [[Heidelbeere]]n,<ref name="Dr. Duke" /> [[Mais]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Weizen]], [[Broccoli]], [[Tee (Pflanze)|Tee]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Spanischer Pfeffer]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Kokospalme]]n,<ref name="Dr. Duke" /> [[Echte Feige|Feigen]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Echtes Süßholz|Echtem Süßholz]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Sonnenblume]]n,<ref name="Dr. Duke" /> [[Grüne Minze|Grüner Minze]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Rosenkohl]] und [[Honigmelone]]n. Auch zum Geruch von geröstetem [[Kaffee]] trägt es bei.<ref name="Beverages2020"/>

Bekannte bakterielle Acetoinbildner sind zum Beispiel in der Gattung ''[[Bacillus]]'', unter den [[Enterobakterien]] und den [[Milchsäurebakterien]] zu finden. Acetoin entsteht beim anaeroben [[Glucose]]abbau, wird aber nur bei bestimmten Gärungsprozessen akkumuliert ([[2,3-Butandiolgärung]]). Hierbei wird das (''R'')-Isomer gebildet.<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle''. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 285.</ref>

== Herstellung ==
Acetoin kann durch teilweise Reduktion von [[2,3-Butandion]], teilweise [[Oxidation]] von [[2,3-Butandiol]] oder durch enzymatische Vergärung von Kohlenhydraten, wie [[Melasse]] mit ''Bacillus tartaricus'' über [[Acetaldehyd]] gewonnen werden.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie''. 1. Auflage. Verlag Harry Deutsch, Thun / Frankfurt am Main 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 386.</ref><ref name="Ullmann" />

== Eigenschaften ==
Acetoin hat einen butterähnlichen Geruch und wird zur Herstellung von Aromen verwendet.
Aufgrund seiner α-Hydroxyketon-Struktur wirkt es reduzierend, wobei es zu 2,3-Butandion ([[Diacetyl]]) oxidiert wird.

Unter aeroben Verhältnissen wird die Verbindung vollständig zu Kohlenstoffdioxid abgebaut (zum Beispiel auch bei Säugetieren).
Die Fähigkeit zur Acetoinbildung wird für Schnelltestverfahren zur Bestimmung unbekannter (Darm-)Bakterien genutzt. Die Reaktion mit Kreatin und [[α-Naphthol]] führt im Alkalischen hierbei zur Bildung eines roten Farbstoffs ([[Voges-Proskauer-Reaktion|Voges-Proskauer-Test]], [[IMViC]]).

== Verwendung ==
Die Verbindung wird zur Aromatisierung von [[Margarine]] verwendet<ref name="Ullmann" /> und soll zu den [[Additiv]]en zählen, die [[Zigarette]]nhersteller dem [[Tabak]] beimischen.<ref>{{Webarchiv |url=http://quitsmoking.about.com/cs/nicotineinhaler/a/cigingredients.htm |text=What’s in a cigarette? |wayback=20060523210054 |archiv-bot=}} quitsmoking.about.com (englisch).</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141}}</ref>
<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB |ID=48756 |Typ=c |Name=ACETOIN |Abruf=2024-06-30}}</ref>
<ref name="Beverages2020">{{Literatur |Autor=Denis Richard Seninde, Edgar Chambers |Titel=Coffee Flavor: A Review |Sammelwerk=Beverages |Band=6 |Nummer=44 |Datum=2020 |Seiten=1–25 |DOI=10.3390/beverages6030044}}</ref>
</references>

{{SORTIERUNG:Hydroxybutanon32}}
[[Kategorie:Hydroxyketon]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

3-Hydroxy-2-butanon - Versionsgeschichte

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