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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hexan-3-ol 200.svg|200px|3-Hexanol; Ethylpropylcarbinol; 3-Hexylalkohol]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne definierte Angabe zur Stereochemie
| Andere Namen = * Hexan-3-ol
* Ethylpropylcarbinol
* 3-Hexylalkohol
| Summenformel = C6H14O
| CAS = * {{CASRN|623-37-0}}
* {{CASRN|13471-42-6|Q0|KeinCASLink=1}} [(''R'')-Form]
* {{CASRN|6210-51-1|Q82123451|KeinCASLink=1}} [(''S'')-Form]
| EG-Nummer = 210-790-0
| ECHA-ID = 100.009.810
| PubChem = 12178
| ChemSpider =
| Beschreibung = entzündliche, wenig flüchtige Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 102,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,82 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 135 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 4,66 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser (17,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]], [[Aceton]] und [[Diethylether]]<ref name="Fenaroli" />
| Brechungsindex = 1,415 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|H12404|Abruf=2011-02-21}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|226|302|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|301+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''3-Hexanol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der sekundären [[Alkohole]]. Sie ist eines der 17 [[Strukturisomer]]e der [[Hexanole]].

== Isomere ==
Die Verbindung kommt in zwei stereoisomeren Formen vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „3-Hexanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man in der Regel das [[Racemat]], also (''RS'')-(±)-3-Hexanol, ein 1:1-Gemisch von (''R'')- und (''S'')-3-Hexanol.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| colspan="3" class="hintergrundfarbe6" | '''Isomere von 3-Hexanol'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| (''S'')-3-Hexanol || (''R'')-3-Hexanol

|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:3-Hexanol (S).svg|200px]]
| [[Datei:3-Hexanol (R).svg|200px]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|6210-51-1|Q82123451|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|13471-42-6|Q0|KeinCASLink=1}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|623-37-0}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[EG-Nummer]]
| – || –
|-
| colspan="2" | 210-790-0 (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|-}} || {{ECHA|-}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.009.810}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|638098}} || {{PubChem|6994293}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|12178}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Wikidata]]
| [[d:Q82123451|Q82123451]] || 
|-
| colspan="2" | [[d:Q83763|Q83763]] (unspez.)
|-
|}

== Vorkommen ==
3-Hexanol kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen, wie [[Spanischer Pfeffer|Spanischem Pfeffer]] (''Capsicum annuum''),<ref name="Dr. Dukes" /><ref name="liberherbarum" /> der [[Färberdistel]] (''Carthamus tinctorius''),<ref name="Dr. Dukes" /><ref name="liberherbarum" /> [[Safran]], [[Echter Lavendel|Lavendel]],<ref name="Fenaroli" /> [[Papaya]],<ref name="Fenaroli" /> [[Preiselbeere]]n,<ref name="Fenaroli" /> [[Bananen]],<ref name="Fenaroli" /> [[Melonen]],<ref name="Fenaroli" /> [[Duftendes Mariengras|Süßgras]],<ref name="Fenaroli" /> [[Zitronenmelisse]],<ref name="Fenaroli" /> [[Ananas]],<ref name="Fenaroli" /> [[Großfrüchtige Moosbeere|Moosbeeren]] (''Vaccinium macrocarpon''),<ref name="Fenaroli" /> [[Parmesan]],<ref name="Fenaroli" /> gekochtem [[Hühnerfleisch]],<ref name="Fenaroli" /> [[Schwarze Johannisbeere|Schwarzen Johannisbeeren]],<ref name="Fenaroli" /> [[Kakao]]<ref name="Fenaroli" /> und [[Sojabohne]]n<ref name="Fenaroli" /> vor.
<gallery mode="packed" heights="100" class="center">
Safflower.jpg|Färberdistel
2018 06 TropicalIslands IMG 2170.jpg|Bananen
Zitronenmelisse.JPG|Zitronenmelisse
Parmigiano reggiano piece.jpg|Parmesan
</gallery>

== Gewinnung und Darstellung ==
[[Racemat|Racemisches]] 3-Hexanol kann durch [[Hydroborierung]] von [[3-Hexen]] oder [[3-Hexin]] gewonnen werden.<ref name="Fenaroli" />

== Sicherheitshinweise ==
Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen [[Flammpunkt]] von 41 °C. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (45 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7 Vol.‑% (298 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die [[Zündtemperatur]] beträgt 305 °C. Sie fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.<ref name="Brandes" /><ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Brandes">{{Literatur |Autor=E. Brandes, W. Möller |Titel=Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase |Verlag=Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH |Ort=Bremerhaven |Datum=2003 |ISBN=3-89701-745-8}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB |ID=1736 |Typ=c |Name=3-HEXANOL |Abruf=2021-09-11}}</ref>
<ref name="Fenaroli">{{Literatur |Autor=George A. Burdock |Titel=Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients |Verlag=CRC Press |Datum=2004 |ISBN=1-4200-3787-0 |Seiten=786 |Sprache=en |Online={{Google Buch |BuchID=15HMBQAAQBAJ |Seite=786}}}}</ref>
<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3-Hexanol|ZVG=491019|CAS=623-37-0|Abruf=2022-01-20}}</ref>
<ref name="liberherbarum">{{Internetquelle |url=http://www.liberherbarum.com/minor/de/In5278.HTM |titel=3-Hexanol |werk=Liber Herbarum Minor (Deutsch) |datum=2018-04-09 |abruf=2021-09-12}}</ref>
</references>

{{SORTIERUNG:Hexanol3}}
[[Kategorie:Alkanol]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

3-Hexanol - Versionsgeschichte

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